PRÁCTICA Nº 10

ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS

 Reconocimiento y diferenciación entre aldehídos y cetonas.

II. FUNDAMENTO

Los aldehídos y cetonas son funciones químicas orgánicas que se caracterizan por la presencia del
grupo carbonilo. Para los aldehídos, el grupo carbonilo siempre es un carbono terminal (primario) y se
encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un grupo terminal, ya que
estará enlazado a otros dos átomos de carbono (secundario). La estereoquímica del grupo carbonilo
muestra que el átomo de carbono va unido a tres átomos por enlace sigma, utilizando orbitales sp 2,
por esta razón se encuentran en un mismo plano formado ángulos de 120º. El otro orbital p del átomo
de carbono se enlaza con un orbital p del oxígeno, para formar un enlace pi, constituyéndose así el
doble enlace >C=O.

Los aldehídos son los compuestos de mayor reactividad en la química y esta reactividad está dada por
la presencia del grupo carbonilo (C=O). El primer compuesto que se conoce es el metanal, gas de olor
penetrante, venenoso, irrita las mucosas, soluble en agua. Su solución al 40% en agua recibe el nombre
de formol. El formol se usa como desinfectante y para conservar piezas anatómicas, en la industria de
colores para preparar bakelita (formol + fenol), para el plaqueado de espejos, etc.

En el reino vegetal tenemos muchas esencias que químicamente corresponden a aldehídos, por
ejemplo:
Aldehído benzoico (esencia de almendras)
p-isopropilbenzaldehído (vainillina o esencia de vainilla)

Las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios, son menos reactivos que los aldehídos.
La propanona o acetona CH3-CO-CH3 se usa como anestésico y disolvente y para preparar cloroformo y
yodoformo. La ciclohexadiona se usa en perfumes y la quinolonas como colorantes de uñas.

Propiedades Químicas
1. La presencia del grupo funcional carbonilo puede ser detectado por la reacción con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) por formación de precipitado de color amarillo o naranja de 2,4-
dinitrofenilhidrazona del aldehído o cetona.
2. Los aldehídos pueden ser identificados por el Reactivo de Schiff (fucsina decolorada) con la que
dan una coloración violeta o rosa azulada. Esta prueba es específica para los aldehídos, aunque es
ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras cetonas.
3. Los aldehídos se pueden obtener por oxidación de los alcoholes primarios con oxidantes suaves,
por ejemplo el CuO caliente.
4. Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son compuestos reductores
debido a la presencia del grupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por acción de oxidantes
suaves como el Cu++, en medio alcalino, o por la Ag+ en medio amoniacal. Las cetonas se
comportan como sustancias no reductoras.

III. PROCEDIMIENTO
3.1. REACCIÓN DE LA 2,4 - DINITROFENILHIDRACINA: https://youtu.be/tW1hieKNaVA

En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de aldehído (formaldehido o acetaldehído) + 0.5 ml de agua

destilada, agitar, luego agregar X (10) gotas del Rvo. 2,4-dinitrofenilhidracina, agitar y observar si se
forma algún precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente, esperar 10 minutos. Si no
hay precipitado llevar a BM por 5 minutos, enfriar y observar si hay formación de precipitado. Repetir la
prueba utilizando unas cetonas (acetona o metilcetona).

3.2. PRUEBA DE SCHIFF: https://youtu.be/FGaxZhK9sVE

Tomar 2 tubos de ensayo, a uno agregar 1 ml de aldehído y al otro 1 ml de acetona respectivamente,

luego agregar 5 gotas de Rvo. de Schiff, agitar por 1 minuto. Observar y anotar

3.3. PRUEBA DE FEHLING: https://youtu.be/EX4nUn2ozmQ

En dos tubos de ensayo por separado, colocar 1 ml de Rvo. de Fehling luego añadir 1 ml del Rvo. de
Fehling B agitar hasta que se observa una coloración de azul intenso. Al primer tubo añadir 1 ml de
aldehído y al segundo 1 ml de acetona, agitar y llevar al BM por espacio de 5 minutos.

3.4. PRUEBA DE TOLLENS: https://youtu.be/aFHsJOqhAAM

En cada uno de dos tubos, colocar 5 gotas de aldehído y cetona respectivamente, luego añadir a cada
tubo X gotas de Reactivo de Tollens recientemente preparado (partes iguales de solución de nitrato de
plata al 1% y amoniaco). Mezclar bien y llevar a BM por no más de 1 minuto. Observar si hay formación
de espejo de plata o un pp negro de plata metálica.

3.5. FORMACIÓN DE HALOFORMOS: (REACCIÓN DE LIEBEN) https://youtu.be/RdOUREl8Vow

En un matraz colocar 0.5 ml. de muestra de acetona, añada 3 ml.de hidróxido de sodio al 5%, luego
agregar lugol hasta que la solución tome un color café, calentar a Baño María a 60° y agregue lugol en
un ligero exceso hasta que el color no desparezca y se observe un precipitado amarillo.

CUESTIONARIO

1. Mencione la importancia biológica de 5 aldehídos y, muestre sus estructuras en 3D.

2. Mencione la importancia biológica de 5 cetonas y, muestre sus estructuras en 3D.

3. Escriba la formula química de 5 aldehídos aromáticos

4. Describa el fundamente de cada una de las reacciones de reconocimiento de los aldehídos y

cetonas y escriba las reacciones químicas respectivas
5. ¿Cómo identifica el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? Escriba la reacción que permite
hacer dicha identificación
6. Explique a que se debe la reactividad de los aldehídos
7. ¿Cómo se diferencia a un aldehído de una cetona? 5. Escriba la(s) reacción (es) que permitieron
diferenciar uno de otro.
8. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo? Escriba la reacción
9. Como se prepara el reactivo de Shiff, Fehling A y B el el reactivo de Tollens
10. Llene el siguiente cuadro:
 Muestra Reactivo Comentario
2-4 Shiff Fehling Tollens Haloformo
DNFH
Aldehído
Cetona
11. Cuáles son los tipos de reacción de los aldehídos y cetonas, Escriba una reacción de adición
nucleofílica con el agua
12. Escriba las reacciones de adición con el reactivo de Grignard para formar un alcohol primario,
secundario y terciario
13. Aplicación de los aldehídos y cetonas, importancia del metanal
14. Dibuje la estructura de los siguientes nombres triviales y químicos:

a. α- bromopropionaldehído
b. β- clorobutiraldehído
c. 2- hidroxi-bencencarbaldehído
d. 5-oxopentanoato de metilo
e. 4-formilhexanoato de etilo
f. Isohexilmetilcetona
g. 4-hexen-2-ona
h. 3-oxobutanoato de metilo
i. 2-naftalenocarbaldehído
j. Hex-4-en-2-ona
k. 3-oxohexanoato de metilo
l. 4-oxopentanoato de etilo
m. 6,6-dimetil-2,4-ciclohexadienona

15. Presentar un artículo de investigación relacionado con los aldehídos y/cetonas. ( Por subgrupo)