OBJETIVO

Identificar el grupo carbonilo de aldehído y cetonas, distinguiéndolas entre sus diferencias físicas de
las reacciones químicas de cada una de ellas.

MARCO TEÓRICO
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas, son
funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por
sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a
un grupo oxo.
Cetona: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo el cual consiste, en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo
de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.
Aldehído: Son compuesto orgánico caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO, el cual está
unido a un solo radical orgánico.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
• En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo.
• En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas
no se oxida.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción,
por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el
riesgo. Es una hidrazina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos
carbonilos.
También puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos
Es un tipo de adición nucleofílica.

El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady),
formando fenilhidrazonas que precipita. Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un
compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído
aromático, si se obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar
va a depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro
será el color pasando del amarillo al naranjo y rojo.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Se preparo el reactivo de Brady con solución de HCl (ácido clorhídrico) 2M saturada con
cristales de 2,4-dinitrofenihidrazina, para usarlo en las pruebas de la identificación de las
disoluciones con cetonas y aldehídos.
2. Se tomaron seis muestras en tubos de ensayo de 2 ml del reactivo de Brady.
3. Se colocaron en vasos de precipitado las seis muestras distintas de cetonas y aldehídos.
4. Se tomó un gotero para tomar las muestras de los vasos de precipitado.
5. Se añadieron 10 gotas de cada muestra en un tubo de ensayo diferente con el reactivo.
6. Se agitó un poco cada tubo de ensayo para la reacción y así con ello se observo el color de
la disolución.
7. Se esperó de 15 a 20 minutos para la observación de la presencia de los sólidos (cristales).

DATOS Y OBSERVACIONES

• Disolución 2 ml del reactivo de brandy y 10 gotas del aldehído Salicilaldehído,

reaccionan positivamente formando un color naranja es (aromática).

• Disolución 2 ml del reactivo de brandy y 10 gotas del aldehído butiraldehído,

reaccionan positivamente formando un color amarillo es (alifática).
• Disolución 2 ml del reactivo de brandy y 10 gotas de la cetona isobutil metil
cetona, reaccionan positivamente formando un color amarillo es (alifática).

• Disolución 2 ml del reactivo de brandy y 10 gotas de la cetona acetofenona,

reaccionan positivamente formando un color naranja es (aromática).

• Disolución 2 ml del reactivo de brandy y 10 gotas del aldehído benzaldehído,

reaccionan positivamente formando un color naranja es (aromática).

• Disolución 2 ml del reactivo de brandy y 10 gotas de la cetona acetona, reaccionan

positivamente formando un color amarillo es (alifática).
 CÁLCULOS Y RESULTADOS

Muestras Mecanismo de formación de hidrazona

problema

Salicilaldehído

Butiraldehído
isobutil-Metil
Cetona

Acetofenona
Benzaldehído

Acetona
Qué pasaría si se utiliza el reactivo (2,4 DINITROFENILHIDRAZINA) en presencia de un grupo
funcional diferente de aldehídos y cetonas. Por ejemplo, un alcohol:

En este caso no se puede usar ya que el reactivo de brady o 2,4-dinitrofenilhidrazina solo sirve para
identificar grupos carbonilos en aldehídos y cetonas, entonces un alcohol al tener un grupo hidroxilo
no se mostrará un resultado correcto. Además, podríamos intentar con otros compuestos que tengan
grupos carbonilos como lo son amidas, ácidos carboxílicos y esteres, pero, el reactivo no reacciona
con otros grupos carbonilos que no sean de aldehídos y cetonas.
 CONCLUSIÓN Y DISCUSIÓN

Conclusión: Identificamos aldehídos y cetonas de 6 sustancias las cuales son: Sustancia número
uno fue la de Salicilaldehído que reaccionó con hidrazina formando el color amarillento claro dando
una reacción positiva y esto indica que es un aldehído alifático, sustancia número 2 fue la de
butiraldehído que reaccionó con hidrazina formando el color amarillo esto quiere decir que su
reacción fue positiva y qué es un aldehído alifático, la tercera sustancia fue el isobutil metil cetona
que reacciona con hidrazina formando el color amarillo un poco opaco y una reacción positiva esto
quiere decir que es una cetona alifática, la cuarta reacción fue la acetofenona que reacciona con
hidrazina formando una reacción positiva en color naranja esto quiere decir que es una cetona
aromática, la quinta reacción fue la del benzaldehído que reaccionó con la hidrazina formando una
reacción positiva en color naranja y es un aldehído aromático, la sexta y última sustancia fue la de
acetona que reacciona con hidracina en una reacción positiva de color amarilla la acetona es
alifática.
Discusión: Obtienen el color para obtener la diferenciación que entra en cada reactivo, es decir, se
experimenta con cada reactivo químico conociendo su oxidación, se presenta cada aldehído y cada
cetona con la reacción en hidrazina y así forma el color naranja o amarillo según su oxidación.

Conclusión: Lo que se pudo obtener de los resultados fueron cambios en el color de las reacciones,
así como su composición, que este mismo se hacía un tono entre anaranjado y amarillo y en la
composición se hacía viscoso, no en todos, pero en unos el cambio fue más notable. Para esto se
usó el reactivo de Brady, que al contacto con Salicilaldehido la reacción salió positiva y tolo un tono
amarillento claro, con el butiraldehído fue otra vez una reacción positiva, su tono fue de amarillo, el
isobutil metil cetona fue lo mismo (positivo) y su color no fue tan llamativo como el de los demás,
pero si distinguible era amarillo, el acetofenona dio una reacción positiva y un color anaranjado,
benzaldehído se dio el mismo resultado y con el color fue lo mismo y el acetona fue un resultado
positivo y su color fue anaranjado. Se pudo ver que tres fueron amarillos y tres naranjas, los de color
amarillo indicaban aldehídos o cetonas alifáticas y los de color anaranjado aldehídos o cetona
aromáticas.
Discusión: Los cambios que experimentaron los reactivos químicos fueron ocasionados por la gran
facilidad de oxidación que presentan los aldehídos y no así las cetonas dan la posibilidad de utilizar
la propiedad de color para obtener la diferenciación entra cada reactivo.

Conclusión: en los resultados fueron cambios en el color de las diferentes reacciones que se
llevaron a cabo, además se pudo ver un cambio notorio en la composición de este, las reacciones
tomaban un tono entre naranja y amarillo y en cuanto a la composición se hacía un aspecto aceitoso,
no en todos, pero en algunos fue más notable. Para realizarlo se usó el reactivo de Brady, que al
contacto con el Butiraldehído se generó una reacción positiva tomo un tono de amarillo, con el
Salicilaldehido la reacción salió positiva y tomo un tono naranja, el Isobutil metil cetona fue lo mismo
al anterior dio positivo y su tono era un amarillo no tan distinguible hacia los demás pero aun así se
diferenciaba, el Acetofenona dio una reacción positiva y un color naranjado, Benzaldehído se dio el
mismo resultado y el color fue el mismo al anterior, y el Acetona fue un resultado positivo y su color
fue amarillo. Se pudo ver que tres fueron amarillos y tres naranjas, los de color amarillo indicaban
aldehídos o cetonas alifáticas y los de color naranja son aldehídos o cetona aromáticas, en algunas
de ellas la composición, alguna de las reacciones se podía notar en un tiempo que tenían un aspecto
aceitoso y transcurso a un tiempo cristalinos esto es en la apariencia física de la hidrazonas, ya que
en los aldehídos nada más se notaba el color y en las cetonas si llegaban a ser aceitosos pero no
se generaban cristales en la muestra e igualmente un cambio de color.
Discusión: Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras las cetonas son difíciles de oxidarse la
única forma en la cual estas se oxiden es tener un oxidante muy enérgico que puedan romper sus
cadenas carbonadas. Es así como se pueden diferenciar uno del otro.

Conclusión: se trabajó con seis sustancias problema las cuales al ser agregadas al reactivo 2,4
dinitofenilhidrazina nos indicaba que tipo de aldehído o cetona era como por ejemplo: Salicilaldehído
que tomo un color anaranjado solido el cual nos indica que es un aldehído aromático esto también
se puede ver en su mecanismo de formación de hidrazona que tiene un anillo de benceno lo cual
nos dice que es aromático, el butiraldehído tomo un color amarillo que nos indica un aldehído
alifático, la isobutil metil cetona tomo un color amarillo que nos indica una cetona alifática, la
acetofenona tomo un color anaranjado solido por lo que se considera una cetona aromática,
benzaldehído tomo un color anaranjado solido un poco mas aceitoso ya que se quedaba un poco
adherido a las paredes del tubo de ensayo que es considerado un aldehído aromático, acetona tomo
un color amarillo solido que también se veía aceitoso y se quedaba adherido a las paredes del tubo
de ensayo considerada una cetona alifática. Se puede apreciar que en las sustancias que tienen un
anillo de benceno al unirse con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina forman aldehídos y cetonas
aromáticos mientras que en las sustancias con estructura sin anillo de benceno se les considera
alifáticas.
Discusión: el color amarillo o naranja de las hidrazonas nos indica el tipo de aldehído o cetona que
es si es aromática o alifática este cambio de color se debe a la saturación o instauración de las
sustancias lo que provoca que a partir de ello podamos identificarlos ya que entre mas insaturado
su color será más oscuro y por el contrario entre mas saturado el color es más claro como por
ejemplo un amarillo cristalino.

CUESTIONARIO
1.Escriba la reacción de la 2-4 dinitrofenilhidracina con una cetona y con un aldehído.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de
cetonas y aldehídos Es un tipo de adición nucleofílica.
El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady),
formando fenilhidrazonas que precipita. Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un
compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído
aromático, si se obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar
va a depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro
será el color pasando del amarillo al naranja y rojo.
El producto final de la reacción con aldehídos y cetonas la mayoría son compuestos sólidos, en la
cual precipitan inmediatamente.
Reacción química general
Mecanismo de reacción:

¿Qué prueba adicional puede realizar para confirmar la identidad del aldehído o cetona?
Las reacciones de oxidación permiten diferenciar entre aldehídos y cetonas. Existen una gran
cantidad de pruebas de oxidación, pero las más conocidas son los ensayos de Fehling, Benedict y
Tollens.
El ensayo de Fehling consiste en mezclar dos soluciones denominadas A y B en volúmenes iguales
y adicionar una cantidad del compuesto a ensayar. Los aldehídos darán resultado positivo.
La solución A de Fehling consiste en una solución de sulfato de cobre (II), mientras que la solución
B es una solución clara de tartrato de sodio y potasio (sal de Rochelle) en medio básico.
Mezclada ambas soluciones genera un complejo de bitartratocuprato (II), que es un agente oxidante
que reacciona con el aldehído para generar un anión carboxilato, y en el proceso el Cu2+ pasa a
cobre Cu+1 que precipita en forma de óxido de cobre (I) de color rojo.

El ensayo de Tollens consiste en un reactivo que contiene un ion complejo de plata amoniacal, que
se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente
oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de
las cetonas siendo imposible su diferenciación.

REFERENCIAS

Marambio, O. G. (2009). Profesor de Química General . Obtenido de

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011

Saavedra, G. (s.f.). aldehidos y cetonas . Obtenido de

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm#:~:text=El%20grupo%20funcional%20conoc
ido%20como,compuestos%20llamados%20aldeh%C3%ADdos%20y%20cetonas.&text=el%20grupo%20carbon
ilo%20se%20une,En%20los%20aldeh%C3%ADdos.