PRACTICA N° 5

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN
DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTRODUCCIÓN:

La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el

doble enlace C=C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos, como
los mostrados en los siguientes ejemplos:

C= O C=N C=S
Carbonilo Imino Tiocarbonilo

El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la

unidad estructural conocida como grupo carbonílico. EL grupo carbonilo es el
grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y
sus derivados. Es el grupo funcional más importante en la química Orgánica.
En los aldehídos el grupo Carbonillo lleva un átomo de Hidrogeno y uno de
oxígeno. La estructura general de los aldehídos es: R– CHO en la que R puede
ser Alquilo o Arilo. Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonilo son grupos
Alquílicos o Arílicos. La estructura general de las Cetonas es: R-CO –R.
La naturaleza de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser
Alquílico, Arílico o mixto.

La reactividad de los Aldehídos y Cetonas debido al carácter no saturado del

grupo Carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos de
sustancia, tales como: adición bisulfítica, condensación, polimerización y
oxidación.
Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones que
nos permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas líquidos,
los cuales nos permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas están la
formación de:

- OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2-OH)

- HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2-NH2)
- FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina(Ph-NH-NH2)
- 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-Dinitrofenilhidracina.

Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión

definido, siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de
compuestos Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas se basa en la facilidad con
que los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y en
la estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo
de Tollens, con el reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los
Aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y oxido Cúprico
respectivamente.
Una reacción que nos permite separar un Aldehído o una Cetona de una mezcla
de compuestos orgánicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de sodio, por
este medio se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son sólidos
cristalinos. Esta reacción es positiva para todos los Aldehídos y para las
Metilcetonas.

MARCO TEORICO

Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo: este
grupo es polar y confiere gran reactividad a estas sustancias. Los aldehídos y las
cetonas son la clase de compuestos que más se encuentran en estado natural.

El formaldehído es el primer miembro de la serie de aldehídos alifáticos. En su

forma pura, es un gas a temperatura ambiente lo que limita su manejo, por lo que
se comercializa principalmente en forma de solución acuosa.

PARTE EXPERIMENTAL

Competencia
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente a
la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina para comprobar la diferencia
en el tipo de reacción.

-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto carbonílico

pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

MATERIALES Y REACTIVOS

-Tubos de ensayo -Rejillade asbesto

-Tripode -Pipeta
-Beacker -Mechero
-Solución alcohólica de benzaldehído -Hidróxido de amonio conc.
-Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina -Acetaldehído
-Ciclohexanona -Nitrato deplata10%
-Reactivo de Schiff - Soluciones de NaOH al 10%
-Reactivo de Fehling “A” y “B” -Sol. Saturada de bisulfito de sodio
-Propanona (acetona) -Metanol
-Ácido clorhídrico -Carbonato de sodio

PARTE EXPERIMENTAL

Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina

Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5

mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas) observar y
anotar los resultados.

Este Benzaldehído ah colacionado 2,4-dinitrofenilhidracina colacionado

con el aldehído.
Reacción de Schiff

Disponer de 2 tubos de ensayo

-Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5 mL)
-Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5 mL) Observar y anotar los resultados

Este enlace tiene un proton al grupo carbonilo los aldehídos reacción a las
oxinas , oxaxonas

Reacción de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y
una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo
añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de
ensayo en partes iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe s i hay
formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote los
resultados.
 La formación es el espejo de plata está indicando que estos compuestos
orgánicos están oxidándose.
se produceácido carboxílico y los iones plata se reducen a plata metálica.La
plata se deposita formando un espejo de plata en lasuperficie interna del
recipiente de reacción.La aparición de un espejo es una prueba positiva de un
aldehído.

Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes
iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en dos
tubos:
- Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y
anote los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.

reactivoy Fehling son soluciones alcalinas desulfato de cobre de un color azul

intenso, de composiciónligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con
elreactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojobrillante de óxido
cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehídoes:Acetaldehído se oxida a ácido
acético; los iones cúpricos (Cu+2)se reducen a iones cuprosos (Cu+).Esta
prueba es positiva para aldehídos alifáticos.

Adición Del Bisulfito De Sodio

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de bisulfito de
sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5 mL de propanona,
agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo, Filtre y divida el
precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega carbonato de sodio y
agua, anote lo que suceda. A la segunda porción se le añaden 5 mL de
ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran.
RESULTADOS

Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina

En la reacción el benzaldehído es de color amarillo oscuro y la acetona es amarilla
clara.

Reacción de Schiff
En tubo que contiene el acetaldehído presenta una precipitado, en cambio con la
ciclohexonona no hay precipitado.

Reacción de Tollens
El acetaldehído se forma en forma de mercurio y la ciclohexanona más oscura.

Reaccion De Fehling
El acetaldehído y la cetona antes del baño maría se formaron sustancias azules,
después del baño maría se forma una sustancia naranja en el aldehído.

Adición Del Bisulfito De Sodio

El bisulfito de sodio más carbonato de sodio forma una precipitado blanquecino y el
bisulfito con HCl forma una sustancia trasparente.

CONCLUSIONES

Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico

respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los
agentes oxidantes habituales de gran poder. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona
se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite
diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización De oxidantes relativamente
débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el
aldehído produciendo un color violeta. Las cetonas no reaccionan en este procedimiento.
En la prueba del reactivo de Tollens se comprobó que los aldehídos reaccionan formando
un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan.
5.5. Cuestionario

1.-Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones

realizadas.

2,4, DIMETIL PENTAN 3 ONA

4 ETIL 4,5
DIMETIL 3 EXANONA
3 etil -7 fenil 2,3,6 trimetiloctan -4 ona

2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y

tengan importancia farmacéutica.

Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas

y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina o melamínico,
etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como antiséptico y
preservador; herbicida, fungicida y pesticide.

En la industria química las cetonas y aldehídos se utilizan como

disolventes, como sustancias iniciales y como reactivos para la síntesis de
otros reactivos. Ejemplo ALDEHÍDOS: El formaldehido (formol) se utiliza
para resinas de fenol-formaldehido, pegamentos de urea-formaldehido y
otros productos.
 El acetaldehído se utiliza en la manufactura de ácido acético, polímeros y
medicamentos Ejemplo CETONAS: la acetona y etil metil cetona son
disolventes industriales comunes. Estas cetonas disuelven una amplia
variedad de sustancias orgánicas, tienen unos puntos de ebullición
apropiados para que sean fáciles de destilar y su toxicidad es baja. Las
cetonas también se utilizan como saborizantes, aditivos en los alimentos y
precursores de medicamentos.

3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y realice

su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de reacción.

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los

grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. ... También es llamada reacción de
adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH 2 al grupo carbonilo
C=O, seguida de la remoción de una molécula de H 2O.

Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los

carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina 
[2] formando fenilhidrazonas
[3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador
de la presencia de carbonilos en el medio.

El mecanismo de la reacción es análogo al de formación de iminas.

BIBLIOGRAFIA
 Escrito por H.P. Durst Química orgánica experimental Barcelona editorial
Reverte 2021
 Paula Yurkanis Bruice, Fundamentos de quimica organica, 3ra Edicion, España
2015
 K. Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore, Quimica Organica, Ediciones
Omega,Madrid 2015