Informe de laboratorio – Química Orgánica II

REACCIONES GENERALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Jorge Altahona, Andrea Berrio, Raul López, Ajaisson Pinedo, Lisbeth Pinto
Universidad del Atlántico
Farmacia
2017-2
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RESUMEN

En la presente práctica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y

comprobar las distintas propiedades fisicoquímicas de los aldehídos y cetonas; los
aldehídos reaccionan de manera diferentes de las cetonas a pesar de que ambos
contengan en su estructura un grupo carbonilo, este grupo funcional permite que
se dé o no la reacción con un reactivo especifico presentando un patrón como el
cambio en la coloración, que permite deducir que si hubo reacción. En esta
oportunidad se usó formaldehido, benzaldehído, cetona con presencia de
diferentes reactivos como: Tollens, fehling, NaOH y dinitrofenil-hidracina, donde se
busca reconocer y diferenciar las reacciones de aldehídos y cetonas.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas tienen en común la presencia del grupo carbonilo C=O.

Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonílico-terminal (en un extremo

de la cadena) mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una posición
intermedia (entre 2 cadenas carbonadas).

Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes ácidos carboxílicos;

aun con oxidantes suaves (especialmente con iones metálicos como el Cu2+ y
Ag+) en soluciones alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no
reaccionan, desde este punto de vista es posible diferenciar los aldehídos de las
cetonas.

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OBJETIVOS
 Estudiar algunas reacciones características de compuestos corbonílicos
(aldehídos y cetonas) al igual que reacciones específicas. Para diferenciar
aldehídos de cetonas, metil cetonas y cetonas no metílicas.

MATERIALES

Implementos

 Tubos de ensayo
 Equipo de calentamiento

Reactivos

 Reactivo de Tollens
 Soluciones A y B de Fehling
 Solucuión de glucosa

 Solución acuosa de formaldehído

 Acetona
 Reactivo de Schiff
 Benzaldehido
 Solución al 2% de NaOH
 KI/I2
 Dinitrofenil hidracina

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MARCO TEORICO
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo
oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución
tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el
sufijo –ona.

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la

moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y
cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo,
dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una
función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se
conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.

Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición
de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas).
En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que
dan lugar a la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar
con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar lugar
a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los glicósidos.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos

y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos,
pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno
de cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En

ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que

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contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza

por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada
lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.

Prueba de Tollens

La prueba de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con
presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma
de espejo de plata.

Prueba de Fehling

El reacrivo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la

precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.

Prueba de Schiff

El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que incluye colorantes tales

como la fucsina y bisulfito de sodio; pararosanilina (que carece de un grupo metilo
aromático) y la nueva fucsina son otras dos alternativas para la detección química
de aldehídos.
Prueba de Yodoformo

La reacción del Yodoformo es específica de cetonas metílicas y alcoholes en

posición 2 que son oxidadados por el reactivo.

Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los

carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es
un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

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PROCEDIMIENTO

1. Para la prueba de Tollens: colocamos 5 gotas de reactivo de Tollens en dos

tubos de ensayo y a uno le agregamos 2 gotas de solución acuosa de
formaldehido y al otro 2 gotas de acetona agitamos los tubos y lo dejamos
en reposo aproximadamente 15 minutos.
Acetona: no presentó reacción.
Formaldehido: formación del espejo de plata, después de calentarlo
presento oxidación.
Benzoaldehido: no presentó espejo de plata, dio un color gris (no se oxidó).

Figura 1

2. Prueba de Fehling: mezclamos en un tubo de ensayo con volúmenes iguales

de solución A y B de Fehling (5 gotas) agregamos enseguida 1 gota de
solución acuosa de formaldehido. En otro tubo preparamos reactivo de
Fehling secular y le agregamos 1 gota de acetona y calentamos los dos
tubos en baño de maría por 3 minutos.
Acetona: color azul intenso al fondo. Formación de dos fases de color azul
claro (no se oxida)
Formaldehido: color verde homogéneo, después del calentado dio color
cobre (se oxidó)

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Figura 2

3. Prueba del Yodoformo: a 20 gotas de una solución al 2% de NaOH en un

tubo de ensayo agregamos 1 gota de formaldehido procedimos a
agregamos gota a gota una solución de KI/I2 agitamos hasta que la solución
quede ligeramente amarillo.
Formaldehido: no presentó coloración, no reaccionó con la solución ( no se
oxidó)
Acetona: presentó coloración amarilla, sí reaccionó

Figura 3

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4. Preparación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona y del formaldehido:

Agregamos en 2 tubos de ensayo 5 gotas de dinitrofenilzina y agregamos 3
gotas de acetona uno y 3 gotas de formaldehido al otro
Acetona: cambió de color (reaccionó)
Formaldehido: cambió de color (reaccionó)

Figura 4

DISCUSIÓN

Prueba de Tollens: con esta prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya

que el método implica la oxidación del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y
como los aldehídos poseen hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la
oxidación, evidenciándose en la formación de un espejo de plata, mientras que en
la cetona al no tener estos hidrógenos no dio paso a la reacción de oxidación. Los
resultados fueron negativos En la prueba con la Acetona por 2 razones, la primera
es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona
no posee hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se
dé la oxidación con un agente oxidante débil.

Prueba de Fehling: se obtuvo negativo para el tubo 2 (acetona) por la carencia de

hidrógenos, tal y como se mencionó ya; y se obtuvo positivo. Para el tubo que
contenía un aldehído alifático (formaldehído). El tubo que contenía benzaldehído

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(un compuesto aromático) siendo este insoluble en el reactivo usado, formó una
mezcla heterogénea con el reactivo y no se dio la reacción.

La glucosa es un monosacáridos capaz de reducir el Cu+2 a Cu+1 pasando del

color azul a rojo ladrillo, porque contiene grupos hemiacetálicos (molécula que
contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo alcóxido -OR unidos a un mismo
átomo de carbono. Se forma por reacción de adición nucleófila de un aldehído) los
cuales son los encargados de reducir el sulfato de cobre.

PRUEBA DE YODOFORMO:

Prueba de Yodoformo En un tubo de ensayo se agregaron 20 gotas de una

solución al 2% de NaOH, luego una gota de Acetona para finalmente combinar
gota a gota una solución de KI/I2; se agitó la mezcla y se esperó un cambio de
coloración. Ésta experiencia se repitió con formaldehído y se observaron
diferencias. En la prueba con la Acetona, la solución presentó un cambio de color
inmediato, donde pasó de transparente a un precipitado amarillo claro.

Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas de forma analítica,

aprovechando que el Yodoformo da un precipitado de color amarillo. En la prueba
con el Formaldehído la mezcla no presentó cambio de color, por lo tanto no hubo
reconocimiento del aldehído.

Preparación de la 2,4-Dinitrofenilhidrazona de la acetona y del formaldehído:

Es una prueba de reconocimiento de acetonas y aldehídos, el 2,4 DNFH

reaccionará con el grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas para formar
2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas y precipita un sólido con un color
amarillo, comprobando la existencia de alguna de las especies. Las cetonas y los
aldehídos darán lugar a una reacción del tipo: (adición Nucleofilica), en una
primera fase se dará una protonación del grupo carbonilo, ya sea acetona o
aldehído, polarizando la especie, lo que favorecerá el ataque nucleófilico, en este
caso es el 2,4 DNFH el necrófilo, que presentara una alta disponibilidad de la
carga negativa justo sobre el átomo de nitrógeno.

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CONCLUSIÓN

Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante una

integración polar-polar. En la práctica anterior nos dimos cuenta que tanto los
aldehídos como las cetonas son producidas por las oxidaciones alcoholes
primarios y secundarios por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son agentes reductores; en otro caso los aldehídos pueden llegar a
oxidarse por el ácido carboxílico y las cetonas son resistentes a las oxidaciones
posteriores

PREGUNTAS

1. Como diferenciaría usted mediante pruebas de laboratorio y justificando

con ecuaciones químicas apropiadas los siguientes compuestos.
- Propanona - Metanal Ciciohexanona

Como el laboratorio trató de pruebas que ayudan a identificar la presencia de

aldehídos y cetonas, se podría utilizar una de dichas pruebas para identificar tales
compuestos; por lo tanto en el caso de la 3-Pentanona se trataría con la prueba
del Yodoformo, dando como resultado una reacción negativa, puesto que la
prueba de los haloformos sólo funcionan con las Metilcetonas

Con el Heptanal, se utilizaría una de las pruebas de reconocimiento de aldehído,

como el reactivo de Fehling, dando como positivo el resultado.

Para el reconocimiento de la 3-Bromociclopentanona, podría utilizar la prueba de

Fehling para determinar si el resultado es positivo o negativo y así dar a conocer el
producto como una cetona o aldehído.

2. Tomando como base de una reacción de adición nucleofílica; ¿Cuál reacciona

más rápidamente un aldehído o una cetona? Sugiera dos factores.

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Por lo general, los aldehídos sufren la adición nucleofílica

con mayor facilidad que las cetonas. Esta diferencia puede atribuirse en parte, a la
magnitud de la carga positiva sobre el carbono carboxílico y al grado de
aglomeración de los grupos en el estado de transición, lo
que a su vez depende de factores electrónicos y estéricos.
Los aldehídos tienen solamente un grupo
alquilo o arilo unido al carbono carbonilo por tanto resisten mayor aglomeración
en el estado de transición por otro lado, una cetona con dos grupos alquilo o arilo
tiene más impedimento estérico y al mismo tiempo tiene la carga positiva sobre el
carbono más estabilizado por los sustituyentes alquilos o arilo. Ambos se
refuerzan y la cetona resulta menos reactiva

3. Escriba el mecanismo para la reacción entre la 2,4-dinitrofenil hidrazina y un

compuesto carbonilo.

4. ¿Por qué la reacción de la pregunta anterior debe llevarse a cabo en un medio

ácido? ¿Qué papel desempeña el etanol en esta misma reacción?

La reacción anterior se da en medio acido por qué se necesita H+ del medio para
la que se dé la reacción Esta reacción puede describirse como una reacción de
condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada

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reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo

carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

5 Pueden distinguirse entre sí los compuestos carbonilos isoméricos de fórmula

molecular C4H8O? Explique.

Los compuestos carbonílicos a y b de formula molecular identica se pueden

diferenciar de una manera sencilla,mediante una prueba de Tollens, en la cual
se observaríael compuesto carbonílicos b que pertenecen a unaldehído reaccionar
a formando el llamado espejo deplata, mientras que el compuesto a mediante una
prueba de yodoformo reaccionara formando el derivado halogenado.

6. Un compuesto C5H10O reacciona con la 2,4-dinitrofenil hidrazina, pero no

reacciona con el reactivo de Tollens, no da la prueba del Yodoformo. ¿Cuál es la
estructura de este compuesto?

Los compuestos que reaccionan con la 2,4dinitrofenilhidrazina son aldehídos y

cetonas, dando un precipitado amarillo. Es una reacción de caracterización los que
reaccionan con Tollens son los aldehídos y las alfa-hidroxicetonas la prueba del
yodoformo da positiva para metilcetonas y metilcarbinoles. En este caso debe ser
una cetona pero se descarta la metilcetona puesto que la prueba con el yodoformo
no da por lo tanto, la única estructura posible es: 3-pentanona (C5H10O).

7. ¿Cuáles de los siguientes compuestos es de esperar que den positiva la prueba

del yodoformo?

La prueba del
yodoformo es
específica para
detectar las

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metilcetonas, los acetaldehídos, o los metilcarbinoles. Los compuestos que

contienen cualquiera de estos grupos reaccionan con yodo en hidróxido de sodio
produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo brillante; los compuestos
que contiene el grupo– CHOHCH3 también dan una prueba del yodoformo positiva
porque primero se oxida a metilcetonas, luego éstas reaccionan con el yodo y el
Ion hidróxido para producir yodoformo. Entonces los compuestos que dan positivo
a esta prueba son: B, C, F, G, H, I, J.

BIBLIOGRAFIA

1. http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm

2. http://www.quimicaorganica.org

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