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PRACTICA N 5

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS.


INTRODUCCION

I. INTRODUCCIN:
La comparticin de cuatro electrones entre dos tomos de carbono constituye el doble
enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros tomos, como los
mostrados en los siguientes ejemplos:

C= O C=N C=S
Carbonilo Imino Tiocarbonilo

El enlace ms frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la unidad


estructural conocida como grupo carbonlico. EL grupo carbonilo es el grupo funcional
caracterstico de los aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y sus derivados. Es el
grupo funcional ms importante en la qumica Orgnica.
En los aldehdos el grupo Carbonillo lleva un tomo de Hidrogeno y uno de oxgeno. La
estructura general de los aldehdos es: R CHO en la que R puede ser Alquilo o Arilo.
Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonillo son grupos Alqulicos o Arlicos. La
estructura general de las Cetonas es: R-CO R.
La naturaleza de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser Alqulico,
Arlico o mixto.
El grupo Carbonilo, est formado por un tomo de Carbono y un tomo de Oxgeno
unidos por un doble enlace y por lo tanto tienen una semejanza formal con el doble
enlace tanto tienen una semejanza formal con el doble enlace olefnico, pero existe una
notable diferencia entre el enlace C=O y el enlace C=C debido a la mayor
electronegatividad del oxgeno comparado con el Carbono, en consecuencia el grupo
Carbonillo reacciona ms fcilmente, y con mayor variedad de reactivo de que un doble
enlace Carbono-Carbono.
La reactividad de los Aldehdos y Cetonas debido al carcter no saturado del grupo
Carbonilo, da lugar a reacciones qumicas comunes en ambos tipos de sustancia, tales
como: adicin bisulftica, condensacin, polimerizacin y oxidacin.
Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, estn las reacciones que nos
permiten formar derivados slidos a partir de Aldehdos y cetonas lquidos, los cuales
nos permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas estn la formacin de:
- OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2 OH)
- HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2- NH2)
- FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph- NH-NH2)
- 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
Estos no permiten obtener derivados slidos cristalinos de punto de fusin definido,
siendo por ello adecuadas para la obtencin e identificacin de compuestos
Carbonlicos: Aldehdos y Cetonas.
La diferenciacin qumica entre Aldehdos y Cetonas, se basa en facilidad con que los
aldehdos se oxidan a cidos Carboxlicos frente a ciertos reactivos y en la estabilidad
de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens, con el
reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los Aldehdos dando lugar a
la formacin de plata metlica y oxido Cprico respectivamente.
Una reaccin que nos permiten separa un Aldehdo o una Cetona de una mezcla de
compuestos orgnicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de sodio, por este
medio se obtiene compuestos de adicin bisulfitica que son slidos cristalinos. Esta
reaccin es positiva para todos los Aldehdos y para las Metilcetonas. La adicin
bisulfitica es una reaccin reversible, por lo que se puede regenerar el compuesto
Carbonlico inicial, para ello el producto se disuelve en agua y se le adiciona
Na2CO3 o un cido diluido para destruir el bisulfito de sodio.
Los Aldehdos y Cetonas tienen olor y sabor caracterstico y a ello se debe junto con
los cidos grasos voltiles, el sabor de alimentos aejos y rancios.

II. COMPETENCIA
Comprobar deducir el comportamiento de los aldehdos y la cetonas
frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4- dinitrofenildracina.
Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto
carbonlico, pertenece al grupo de los aldehdos o al grupo de las cetonas.

III. MATERIALES Y REACTIVOS


Tubos de ensayo - Rejilla de asbesto
Tripode Pipeta
Beacker Mechero
Solucin alcohlica de benzaldehdo
Hidrxido de amonio conc.
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina
Acetaldehdo
Ciclohexanona
Nitrato de plata 10%
Reactivo de Schiff
Soluciones de NaOH al 10%
Reactivo de Fehling A y B
Sol. Saturada de bisulfito de sodio
Propanona (acetona)
Metanol
cido clorhdrico
Carbonato de sodio

IV. PARTE EXPERIMENTAL


A. Reaccion con la 2,4 Dinitrofenilhidracina
Colocar un tubo de ensayo una solucin alcohlica de benzaldehdo (0,5 mL) y
adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar los
resultados.

B. Reaccion de Schiff
Disponer de 2 tubos de ensayo
Al tubo N#1 adicionarle Acetaldehdo (V gotas) y agregarle el reactivo de Schiff
(0,5mL). Al tubo N#2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo
de Schiff (0,5mL) Observar y anotar los resultados

C. Reaccion de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solucin de nitrato de plata y una gota de
hidrxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo aadiendo hidrxido de
amonio, luego dividir la solucin en dos tubos de ensayo en partes iguales: Al tubo #1
adicionarle 1mL de solucin de Acetaldehdo. Al tubo #2 adicionarle 1mL de solucin de
Ciclohexanona
Llevar los tubos a bao mara por espacio de 1 minuto. Observe si hay
formacin de un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.

D. Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solucin de Fehling agregando parte iguales de Fehling
A y Fehling B (1mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos: Al tubo N# 1 agregarle
acetaldehdo (V gotas) Al tubo N# 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a bao mara a ebullicin por 3 minutos observe y anote los
resultados.
La reaccin es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.

V. RESULTADOS

REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA


Es una hidrazina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para
grupos carbonilos.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado
rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona).

IMAGEN ECUACIN QUIMICA

VI. Reaccion de Schiff

Tubo #1
El reactivo de Schiff reacciona con el
grupo formilo formando un compuesto
coloreado azul-violeta.
ECUACIN QUMICA

Tubo #2
NO R(X)
ECUACION QUIMICA
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos
dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

VII. Reaccion de Tollens


En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solucin de nitrato de plata y una gota de
hidrxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo aadiendo hidrxido de
amonio, luego dividir la solucin en dos tubos de ensayo en partes iguales: Al tubo #1
adicionarle 1mL de solucin de Acetaldehdo. Al tubo #2 adicionarle 1mL de solucin de
Ciclohexanona
Llevar los tubos a bao mara por espacio de 1 minuto. Observe si hay
formacin de un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.
Tubo #1
Si R(x)
ECUACION QUIMICA

Tubo #2
NO R(x)
ECUACION QUIMICA

VIII. Reaccion De Fehling


En un tubo de ensayo preparar la solucin de Fehling agregando parte iguales de Fehling
A y Fehling B (1mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos: Al tubo N# 1 agregarle
acetaldehdo (V gotas) Al tubo N# 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a bao mara a ebullicin por 3 minutos observe y anote los
resultados.
La reaccin es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
Tubo #1
Se formo el precipitado de color rojo
Ladrillo.
SI R(X)
ECUACIN QUIMICA

Tubo #2
NO R(X)

IX. Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones qumicas de cada una de las reacciones realizadas.
2.- Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y tengan
importancia farmacutica.
3.- Cul es la importancia de la reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidracina y
realice su ecuacin qumica completa. Proponga un mecanismo de

5.7 Fuentes de informacin

1. Vogels Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.


2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera
edicin. Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1975.
3. Domnguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa-Wiley
S.A.
1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica Orgnica.
ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. McMurry, J. Qumica Orgnica International Thompson. Editores. Mxico
D.C.
2001
6. Yurkanis Bruice, P. Qumica Organica Edit. Pearson Prentice Hall Mxico
D.F.
2008

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