Informe de Resultados Laboratorio de Química Orgánica I.

2021-2
Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas
Autor(es): Cristian Alberto Cortez Zarate, [a] Carolina Ruiz Morales [a]

Profesor(es): Karen J. Ardila Fierro[a]

[a] Facultad de Ingeniería, Universidad de Antioquia UdeA, Calle 70 No. 52-21, Medellín, Colombia

Resumen: En la sesión experimental se estudiaron algunas hidroxi aldehído conocido como aldol (aldehído + alcohol)
reacciones características de compuestos carbonílicos Aunque la reacción de condensación del grupo carbonilo
(aldehídos y cetonas), se diferenció los aldehídos, cetonas parece diferente a los tres procesos anteriormente
metálicas y no metálicas utilizando reactivos específicos que explicados, en realidad es muy similar. Una reacción de
permitieron su reconocimiento. Se efectuó una condensación del grupo carbonilo es sencillamente una
condensación aldólica cruzada dirigida y por último se combinación de un paso de la adición nucleofílica y un paso
determinó el cinamaldehido en un extracto de canela. de la sustitución en. El ion enolato formado inicialmente de
una molécula de acetaldehído actúa como un nucleófilo y se
adiciona al grupo carbonilo de la otra molécula de
acetaldehído. (Figura 3 ) 2
Introducción

Los compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas, tienen en

común la presencia del grupo carbonilo. Los aldehídos son
compuestos con el grupo carbonilo terminal, o sea en un
extremo de la cadena; mientras que las cetonas tienen el
grupo carbonilo en una posición intermedia (entre dos
cadenas carbonadas). La reacción más común de los
aldehídos y las cetonas es la reacción de adición
nucleofílica, en la que se adiciona un nucleófilo, Nu-, al
carbono electrofílico del grupo carbonilo. Dado que el
nucleófilo utiliza un par de electrones para formar un nuevo
enlace con el carbono, deben moverse dos electrones del
enlace doble carbono–oxígeno hacia el átomo de oxígeno
electronegativo para dar un anión alcóxido. El carbono
carbonílico se rehibridiza de sp2 a sp3 durante la reacción y
por lo tanto, el ion alcóxido producido tiene una geometría
tetraédrica. (Figura 1) Una vez formado, y dependiendo de la
naturaleza del nucleófilo, el alcóxido tetraédrico Figura 3. Una reacción de condensación del grupo carbonilo entre dos
intermediario puede experimentar cualquiera de las dos moléculas de acetaldehído genera como producto un hidroxi aldehído.
reacciones posteriores, como se muestra en la (Figura 2)2
Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de
compuestos que más se encuentran en estado natural. En la
naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los
organismos vivos son los aldehídos o cetonas. Por ejemplo,
el aldehído fosfato de piridoxal es una coenzima presente en
un gran número de reacciones metabólicas; la cetona
hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las
Figura 2. Mecanismo de adición nucleofílica glándulas suprarrenales para regular el metabolismo de las
grasas, las proteínas y los carbohidratos.2 (Figura 4)

Figura 3. Mecanismo de adición nucleofílica

la condensación del grupo carbonilo ocurre cuando dos

compuestos carbonílicos reaccionan entre ellos; por
Figura 4. Estructura del Fosfato y la Hidrocortisona
ejemplo, cuando se trata el acetaldehído con una base se
combinan dos moléculas para generar como producto el Métodos o Sección Experimental

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Materiales y Sustancias:
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Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de
Fehling A y 5 gotas de Fehling B y agite bien.
Caliente
tubos al baño maría (a 80°C) durante 5 minutos.

Tabla 1. Materiales

Tubos de ensayo Beaker Baño Maria

Soporte Universal Papel de filtro Baño de hielo

Pinza y nuez Estufa

4. Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo coloque,
respectivamente, 3 gotas de:
Tabla 2. Sustancias Tubo 1: solución acuosa de formaldehído
Tubo2: acetona
Acetona Reactivo de Tollens NaOH al 10% Tubo 3: benzaldehído
Solución acuosa de Reactivo de Fehling KMnO4 al 1% Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Schiff,
formalddehido agite y deje reposar 15 minutos.
Benzaldehido Solución de l/Kl Canela
Reactico 2,4- Etanol
dinitrofenilhidrazina

Sección Experimental

1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: tome

tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 3
gotas de:
Tubo 1: acetona
Tubo 2: solución acuosa de formaldehido A
Tubo 3: etanol
Adicione 10 gotas del reactivo de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina, previamente preparada
5. Prueba de Yodoformo: tome tres tubos de ensayo y
coloque, respectivamente, 5 gotas de:
Tubo 1: solución acuosa de formaldehído
Tubo 2: acetona
Tubo 3: etanol
Adicione a cada tubo 3 gotas de NaOH al 10%,
agite y adicione 8 gotas de una solución de l2/Kl

2. Prueba de Tollens: tome tras tubos de ensayo y

coloque, respectivamente 5 gotas de:
Tubo 1: solución acuosa de formaldehido
Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehído
Adicione 5 gotas del reactivo de Tollens
6. condensación aldólica: En un tubo de ensayo
grande coloque 5 gotas de benzaldehído y 10 gotas
de NaOH al 10%, Adicione etanol gota a gota y con
agitación, hasta que desaparezca la turbidez.
Ponga la mezcla en un baño de hielo y adicione
poco a poco y con agitación 5 gotas de acetona;
agite hasta la formación de un sólido.

3. Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo

coloque, respectivamente, 5 gotas de:
Tubo 1: solución acuosa de formaldehido
Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehido

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Resultados y Discusión

Descripción de las observaciones y los resultados obtenidos en

la práctica de laboratorio con la respectiva discusión crítica.

Conclusiones

Las pruebas realizadas durante la práctica están basadas en

hacer una diferenciación entre aldehídos y cetona por medio
de reaccionar específicas que generan productos que, a la
vista, pueden otorgar deducciones que conllevan a la
presencia de un aldehído. Por lo tanto, al no presentarse
una reacción, se concluye de inmediato el carácter de
cetona que el compuesto presenta. Los Aldehídos por
poseer un carácter reductor muy reactivo, tienen la
capacidad para reaccionar con agentes oxidantes suaves,
tales como el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling, en
dichas reacciones se forma como producto un Ácido
Carboxílico. Mientras que, las Cetonas presentan un
carácter reductor muy débil, por lo cual no pueden
reaccionar con estos reactivos.

Palabras clave: Reacciones químicas - grupos funcionales-

Aldehídos - Cetonas

Referencias

[1] Cardona, W., Amarís, R., Manual de prácticas de fundamentos de

química orgánica, Instituto de química, Facultad de ciencias exactas y
naturales, Universidad de Antioquia.

[2] McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química

orgánica (Vol. 5). México: Cengage learning.

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