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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÌMICA
E.A.P. FARMACIA Y BIOQUÌMICA

2018
PRÁCTICA N°6: CARACTERIZACIÓN
Y DIFERENCIACIÓN DE ALDEHIDOS
Y CETONAS
“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”

Curso: Química Orgánica II

Profesor: Dr. Pablo Enrique Bonilla Rivera

Ciclo: 2018-I

Mesa: 4

Integrantes:

 Huamán Motta Carmen Rosa 17040061


 Cancio Torres Marissa Giuliana 16040012
 Reyna Reyna Leila Liz 16040122
 Llacctarimay Suca Leidy Diana 17040064
 Bonifacio Vélez de Villa Eliezer Isaí 17040084
 Guerra Soto Claudia Alina 17040030
PRÁCTICA Nº 6
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además
de sus usos como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas,
saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los compuestos
carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes de las plantas
y animales.1
En la industria química, las cetonas y aldehídos se usan como
disolventes, materias primas y reactivos para la síntesis de otros
productos. Aunque el formaldehído es bien conocido como la
disolución de formol usada para conservar especímenes biológicos.
El acetaldehído se utiliza principalmente como una materia prima en
la fabricación de ácido acético, polímeros y fármacos.2
Muchas otras cetonas y aldehídos se usan como saborizantes y
aditivos de alimentos, fármacos y otros productos. Por ejemplo, el
benzaldehído es el componente principal del extracto de almendras y
la carvona produce el sabor a menta en la goma de mascar. La Pire-
trina, aislada a partir de flores de pelitre, se extrae de manera
comercial para usarla como un insecticida "natural". "Natural" o
sintética, la piretrina causa reacciones alérgicas severas, náuseas,
vómito y otros efectos tóxicos en los animales.2
Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los
aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al
átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo
alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono
del grupo carbonilo.
Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen
propiedades similares. Sin embargo, existen algunas diferencias sobre
todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con nucleófilos. En la
mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas.1
En el presente informe mostraremos algunas reacciones con distintos
reactivos para la identificación y caracterización de aldehídos y
cetonas.

II. OBJETIVOS
 Caracterizar y diferenciar compuestos carbonílicos mediante
reacciones químicas.

III. MARCO TEÓRICO


Un compuesto carbonílico es aquel que tiene en su estructura al grupo
carbonilo. Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas
y los aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al
átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo
alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono
del grupo carbonilo. 1
Sin embargo, existen otros compuestos que poseen el grupo carbonilo
como las amidas, esteres, ácidos carboxílicos, anhídridos de ácido,
etc.

Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de


compuestos que más se encuentran en estado natural. En la
naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos
vivos son los aldehídos o cetonas. Por ejemplo, la cetona
hidrocortisona es una hormona esteroidea que segregan las glándulas
suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las proteínas
y los carbohidratos. 2
El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande,
debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los
electrones de enlace no están compartidos de manera equitativa.1
Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las
cetonas y aldehídos: el átomo de carbono polarizado de manera
positiva actúa como un electrófilo (ácido de Lewis) y el oxígeno
polarizado con carga negativa actúa como un nucleófilo (base de
Lewis).1
Sin embargo, las cetonas y los aldehídos no tienen enlaces O-H o N-
H, por lo que sus moléculas no pueden formar enlaces por puente de
hidrógeno entre sí. Sus puntos de ebullición son por tanto menores
que los de alcoholes de masas moleculares similares.1
Pueden actuar como aceptores de enlaces por puente de hidrógeno
con otros compuestos que tienen enlaces O-H o N-H.
Debido a la formación de los enlaces por puente de hidrógeno, las
cetonas y los aldehídos son buenos disolventes para las sustancias
hidroxílicas polares como los alcoholes. Son también muy solubles en
agua.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más común de los
aldehídos y de las cetonas.2
Los aldehídos por lo general se preparan en el laboratorio por la
oxidación de alcoholes primarios o por la reducción parcial de ésteres.

Las cetonas se preparan de manera similar por la oxidación de


alcoholes secundarios o por la adición de reactivos diorganocupratos
a cloruros de ácido.2 Los aldehídos, a diferencia de las cetonas,
pueden oxidarse fácilmente frente a agentes oxidantes débiles.
En este capítulo estudiaremos con detenimiento una forma de
determinación compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O),
debido a que son de gran importancia en la química orgánica, en la
bioquímica y la biología.
IV. MATERIALES Y REACTIVOS
Tubos de Ensayo y Matraz erlenmeyer
Pipetas y Baguetas
Gradilla

Probetas Cocinilla Eléctrica

Feheling A y B Benedict Glucosa Acetaldehído y


Formaldehido

V. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N°1: Reacción de Fehling para identificación de aldehídos


Se utilizaron 4 tubos de ensayo, a cada uno se
. le agregó 0,5ml de muestra problema: acetona,
glucosa, formaldehído y acetaldehído;
respectivamente.

Luego a cada tubo se agregó el reactivo de


Fehling A, acto seguido el reactivo de
Felhing B, se agitó y quedó de la siguiente
manera:

 Tubo 1: Acetona + Fehling A + Felhling B


 Tubo 2: Glucosa + Fehling A + Felhling B
 Tubo 3: Formaldehído + Fehling A + Felhling B
 Tubo 4: Acetaldehído + Fehling A + Felhling B

Con reactivo de Felhing A


Con reactivo de Felhing B

 OBSERVACIÓN: Al reaccionar el felhing A y el felhing B con cada


muestra contenida en los tubos de ensayo hubo un cambio de
coloración, el cual, se tornó celeste azulado, en algunos casos
como el tubo 1 y 4 se formó dos fases.

REACTIVO DE FEHLING: Contiene

 Sulfato de cobre cristalizado


 Sal de Seignette o Tartrato mixto de
potasio y sodio 150 g en solución de
hidróxido de sodio al 40 %

Ambas se guardan separadas hasta el


momento de su uso, para evitar la
precipitación del hidróxido de cobre.
Después de calentar
Se pasó a llevar los
tubos a baño maría
alrededor de 5 minutos
para que así se
produzca la reacción
deseada.

 RESULTADOS:
 Se observó el cambió de coloración, después de agregar el reactivo de
Felhing y calentar, de un celeste azulado a tonos rojo- anaranjado también
marrón oscuro en los tubos 2,3 y 4 que contenían los aldehídos. Esto
demuestra el caracter reductor al oxidarse los aldehídos; los iones
cúpricos (Cu+2) se reducen a iones Cu2O (oxido cuproso), ya que
contienen grupos hemiacetálicos, siendo la reacción positiva.
 En el caso de la acetona (tubo 1) la solución no presentó cambios al
calentarse conservando su coloración azul, pon ende no presentó
reacción con el reactivo de Felhing.

EXPERIMENTO N°2: Reacción de Benedict para identificación de


aldehídos.

Se utilizaron 4 tubos de ensayo,


a cada uno se le agregó 0,5ml
de muestra problema: acetona,
glucosa, formaldehído y
acetaldehído; respectivamente
Luego a cada tubo se agregó V gotas del reactivo de
Benedict, se agitó y quedó de la siguiente forma:

 Tubo 1: Acetona + Benedict


 Tubo 2: Glucosa + Benedict
 Tubo 3: Formaldehído + Benedict
 Tubo 4: Acetaldehído + Benedict

 OBSERVACIÓN: Se tornaron las muestras de una coloración


celeste azulada luego de agregar el reactivo de Benedict.

Se pasó a llevar los


tubos a baño maría
alrededor de 5 minutos
para que así se produzca
la reacción deseada.
Después de calentar

RESULTADOS:
 Se observó la reacción después de calentar los tubos. El tubo 2 mostró
un color marrón oscuro; el 3, un color celeste con presencia de manchas
rojas, el 4, formó dos fases, el precipitado de color celeste que también
mostró un rojo muy leve. Esto demostró que la reacción fue positiva
reconociendo los aldehídos.
 En el tubo 1, después de calentado, conservó su color celeste,
demostrando que la reacción fue negativa debido a que era una cetona.

EXPERIMENTO N°3: Reacción de 2,4 dinitrofenilhidracina para


identificación de compuestos carbonílicos:

Se utilizaron 4 tubos de ensayo, a cada uno se le


agregó 0,5ml de muestra problema: acetona, glucosa,
formaldehído y acetaldehído; respectivamente

Luego se agregó a
cada tubo 3 gotas
de reactivo 2,4-
dinitrofenilhidracina
y se agitó.
RESULTADOS:
 Finalizado el experimento, se observó que los tubos que contenían los
aldehídos (acetaldehído, formaldehido y glucosa) se tornaron de color
amarillo-anaranjado; el tubo que contenía la acetona se mostró de color
anaranjado. Esto debido a que el 2,4 DNFH reaccionó con el grupo
carbonilo de los aldehídos y cetonas precipitando un sólido color amarillo-
anaranjado.

VI. CUESTIONARIO

1.- Realizar el mecanismo de las reacciones efectuadas en el


laboratorio.
REACCIÓN DE FEHELING PARA IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS.
Reacción positiva para aldehídos y negativa para cetonas. (1)

A continuación los mecanismos de reacción realizados mediante adición


nucleofílica.
REACCIÓN DE BENEDICT PARA IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS.
Reacción positiva para aldehídos y negativa para cetonas. Para la prueba de
Benedict también ocurriría una adición nucleofílica. Se basa en la reducción de
Cu2+ a Cu+ en medio básico débil. Aunque es similar a la reacción de Fehling,
el medio básico débil (HNaCO3) y el estabilizante (citrato sódico) usados hacen
que este reactivo sea más sensible y estable.

REACCIÓN DE 2,4-dinitro fenil hidracina PARA IDENTIFICACIÓN DE


COMPUESTOS CARBONÍLICOS. Reacción positiva para aldehídos y cetonas.

Formaldehído 2,4 DNFH H


H
Acetaldehído 2,4 DNFH

Acetona 2,4 DNFH H


D Glucosa
2,4 DNFH

2.- Proponga reacciones de adición de agua, fenoles y otros compuestos


nucleofílicos a compuestos carbonílicos.

a) Adición de agua (hidratación de aldehídos y cetonas) (4)

b) Adición de alcoholes (formación de hemiacetal)


3.- Explique cómo diferenciaría un aldehído de una cetona en el
laboratorio.

Para poder diferenciar un aldehído de una cetona se tendría que utilizar un


reactivo que contenga agentes oxidantes suaves capaces de oxidar al grupo
carboxilo de los aldehídos no ocurriendo esto con las cetonas debido a la
reactividad selectiva de los aldehídos y cetonas que indica que por lo general los
aldehídos son más reactivos que las cetonas por razones estéricas y
electrónicas.(5) Los reactivos que se utilizarían serian el reactivo de Feheling y el
reactivo de Benedict ambos dan reacción positiva para los aldehídos y reacción
negativa para las cetonas, es decir estos reactivos hacen que la solución inicial
de color azul que contiene al aldehído y al reactivo cambie al reaccionar a un
color rojo ladrillo evidenciándose de esta manera que ocurrió la reducción del
cobre de Cu+2 a Cu+1 y la oxidación del aldehído a un ácido carboxílico. Con las
cetonas no se observaría cambios en el color de la solución inicial debido a que
estas no reaccionan con los reactivos antes mencionados.

4.- Realizar el mecanismo de reacción de la oxidación de los aldehídos.

Oxidación mediante adición nucleofilica

Aldehído Ácido Carboxílico

VII. DISCUSIÓN

Según Vogel6, los aldehídos reducen una solución con el reactivo de Fehling
(Cu2 en tartrato de sodio acuoso), de color amarillo a rojo de óxido de cobre (I).
Este cambio en el color de los compuestos se debe a la reducción de sulfato de
cobre (II) a óxido de cobre (I) por acción del carácter reductor de los aldehídos.
También se indica que este test es positivo para aldehídos alifáticos, pero es
usualmente indeciso para aldehídos aromáticos.
En la primera experiencia realizada se obtuvo una reacción positiva para la
glucosa, donde la coloración de rojo-anaranjada es intensa; el formaldehído, el
cual presentó un leve precipitado color cobre; y el acetaldehído, que presentó
una coloración amarillenta, el cambio de color indica que la reacción es positiva,
pero a una velocidad de reacción más lenta comparada con los otros aldehídos
utilizados. Este cambio en el color de los compuestos se debe a la reducción de
sulfato de cobre (II) a óxido de cobre (I) por acción del carácter reductor de los
aldehídos. La acetona mantuvo una coloración azul debido a la presencia del
sulfato de cobre (II), el cual no se redujo ya que la cetona no posee un grupo
reductor.

En la siguiente experiencia se identificó aldehídos mediante el reactivo de


Benedict (Cu2 en citrato de sodio acuoso).7 Esta reacción nos indica si un azúcar
es o no reductor. Para tal fin el carbohidrato se hace reaccionar con el ión cúprico
(Cu++) en medio alcalino y a una temperatura de 100°C. El carbohidrato, a través
de su hemiacetal libre en el carbono 1, se oxida favoreciendo la reducción del
cobre a oxido cuproso (Cu2O) el cual se presenta como un precipitado rojo.
Se obtuvo una reacción positiva para la glucosa, formaldehído y aldehído, ya que
se observó un cambio de color en los tres compuestos mencionados. Los
resultados de estas reacciones confirman que estos compuestos son
efectivamente aldehídos. Al igual que en la experiencia anterior, la acetona no
reaccionó con el reactivo de Benedict, dado que, la coloración se mantuvo
turquesa y no cambió al agregarle calor.

Estas dos pruebas realizadas nos permiten concluir que los aldehídos se
caracterizan, y distinguen en particular de las acetonas, por su facilidad de
oxidación.

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por la adición de reactivos nucleofílicos


al grupo carbonilo (en especial derivados de amoniaco). Así, por ejemplo, un
aldehído o una cetona reaccionará con 2,4-diitrofenilhidracina para formar un
sólido insoluble, amarillo o rojo.8

Para la identificación de estos compuestos carbonílicos se llevó a cabo a


reacción de 2,4 dinitrofenilhidrazina, también conocida como el reactivo de
Brady; este reactivo produce dinitrofenilhidrazonas levemente solubles con
compuestos carbonilos (incluyendo varias quinonas)6.
Vogel indica que la reacción es positiva si se forma un precipitado cristalino; hay
que tener en cuenta que, si el precipitado no se forma inmediatamente, se debe
dejar reposar entre 5 y 10 minutos; además, algunas veces el precipitado puede
ser oleoso al inicio, pero se vuelve cristalino al pasar el tiempo.

Finalmente, se visualizó el cambio de color en los cuatro compuestos, en


consecuencia, la reacción es positiva para todos los reactivos. Sin embargo, hay
que tener en cuenta que el color y su intensidad varían de acuerdo con el
compuesto. Con el formaldehído se obtuvo precipitado amarillo; la acetona
presentó una coloración naranja intensa; el acetaldehído presentó una
coloración naranja-rojiza; y por último, en el caso de la glucosa se observó una
variación en el color a una solución amarillento-anaranjado claro.

VIII. CONCLUSIONES
 Se caracterizó y se diferenció compuestos carbonílicos mediante
reacciones químicas. Para identificar Aldehídos se utiliza Reactivo
de Feheling, donde nos da una reacción positiva para aldehídos
formando un precipitado rojo ladrillo y es una reacción negativa
cuando nos da una coloración azul (En caso de Cetonas por
ejemplo). Lo mismo ocurrió con el Reactivo de Benedict: Reacción
positiva para aldehídos formando un precipitado de color rojo
ladrillo y Reacción negativa para Cetonas y otros compuestos.

IX. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS


1. Wade Jr. “Química Orgánica”. Volumen 2. PEARSON. México D.F.
2011. Pág. 807-811
2. McMurry J. “Química Orgánica”. México D.F, CENGAGE Learnig; 2008.
Pág. 669-702
3. Reconocimiento de aldehídos y cetonas. Laboratorio de Química
Orgánica II, Departamento de Química. Universidad Tecnológica
Metropolitana. [on line] [Consultado 1 mayo 2018]. Disponible en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
2011/e7-e8_2011/e8_2011
4. Montoya G. Química Orgánica II. Mecanismos. Universidad Nacional de
Colombia [on line]. Disponible en:
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
5. Ortiz M, Leira A. Identificación de aldheidos y cetonas mediante pruebas
específicas. Facultad de ingeniería química. Universidad del Atlántico
[on line]. Disponible en.
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-
aldehdos-y-cetonas
6. Vogel, AI. Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th edition. London:
Longman Scientific & Technical; 1989. pp 1218-1219.
7. McMurry, J. Química Orgánica. 7a edición. México DF: Cengage
Learning. pp. 992-003
8. Morrison R; Boyd R. Química Orgánica. 5ª edición. México DF:
Peasron—Addison Wesley; 1998. pp 773.
9. Wade, LG. Química Organica. Volumen 2. 7ª edición. México DF:
Pearson; 2011. pp 807-854.
10. Imagen Carbonilo-Aldehido-cetona.Disponible
en:https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/