UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA
FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
PRÁCTICA N° 8
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
ASIGNATURA : Laboratorio de Química Orgánica
DOCENTE : Mg. Walter Rivas Altez
GRUPO : 3
INTEGRANTES :
Alcántara Rementeria Jhasmin Isabel 19170002
Gonzales Rojas Aldair Jerson 19170025
Jiménez Acosta María Fiorella 19170031
Laurente Palma Marco Antonio 19170212
Mundaca Hernandez Anne Geraldine 19170180
LIMA - PERÚ
2020
INTRODUCCIÓN
A diario somos partícipes o testigos de grandes fenómenos como el poder percibir el aroma
natural de flores o frutas, y pues de estas la fabricación de perfumería. O también hacemos
uso de diversas cosas como la resina, los teléfonos, la silicona , los sartenes, el automóvil, la
cetona, los saborizantes, etc. A todo esto que apreciamos en nuestra vida cotidiana ¿Cómo es
que suceden estos fenómenos naturales? o ¿Cómo es posible la obtención de estos diversos
productos?.
Esta gran variedad de fenómenos u objetos, tienen como base importantísima el empleo de
los compuestos carbonílicos que justamente son muy usados en las Industria Química ,
Textil, Perfumería, Fotográfica, Alimentaria, etc; así mismo en la Farmacéutica, Química,
etc. Cabe resaltar que estos también juegan un papel importantísimo en los diversos procesos
biológicos como las hormonas, vitaminas, aminoácidos, proteínas, drogas y saborizantes.
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a
los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del
carbono contiguo.
Estos son algunos ejemplos del impacto e importancia que tienen los compuestos carbonílicos
en la vida diaria. Por todo esto el estudio de estos compuestos es fundamental para la
formación profesional como Ingenieros, Químicos ,Biólogos etc.
MARCO TEÓRICO
Grupo carbonílico
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente
en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. La
reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo
carbonilo que al estar constituido por un enlace polar debido a la diferencia de
electronegatividad que hay entre el carbono y el oxígeno, se comporta como electrófilo en el
núcleo de carbono con carga parcial positiva. La instauración en el enlace carbono-oxígeno
unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.
Esta reactividad ha sido inspiración de muchos químicos de cuyos estudios han surgido gran
variedad de reacciones que hoy en día conocemos con nombres propios y que se aplican a
diario en la generación de nuevos productos.
Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(carbonilo). Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los
aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo. Los aldehídos se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.
- La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el
grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
- Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
- La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen. También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- .
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
- Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
- Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
- Por reducción dan alcoholes secundarios.
- No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
MATERIALES
Tubos de ensayo Pipeta
Cocinilla
Beaker
Ciclohexanona Soluciones de NaOH al 10%
Acetaldehído 2,4 dinitrofenilhidracina
Reactivo de Schiff Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling (A y B) Solución alcohólica de benzaldehído
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS
1. REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y luego le
adicionamos unas gotas del reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina pausadamente y
observaremos que al mezclar 2,4 dinitrofenilhidracina con el acetaldehído se obtuvo la 2,4
dinitrofenilhidrazona del acetaldehído y con la ciclohexanona no ocurre dicha reacción
Figura 1: Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina
2.- REACCIÓN DE SCHIFF
Disponemos de reactivo de Schiff decolorado por la presencia de bisulfito de sodio, al
reaccionar con un aldehído (presenta el grupo carbonilo unido al hidrógeno), el color fucsia
inicial del reactivo se regenera. Por otro lado, si el reactivo interactúa con una cetona
(presenta el grupo carbonilo unido a dos carbonos) el color no se regenera.
Figura 2: Tubos de ensayo al reaccionar con el reactivo Schiff
● En el tubo de ensayo #1 se añaden gotas de Acetaldehído, posteriormente se añade 0.5
mL de reactivo de Schiff, el color fucsia del reactivo de regenera, pues es un aldehído.
● En el tubo de ensayo #2 se añaden gotas de Ciclohexano, posteriormente se añade 0.5
mL de reactivo de Schiff, el color fucsia no se regenera, pues es una cetona.
3.- REACCIÓN DE TOLLENS
Primero se prepara el reactivo de Tollens, en un tubo de ensayo agregamos 1ml de nitrato de
plata(AgNO3) y una gota de oxido de sodio(NaOH) al 10% , observamos que se forma un
precipitado oscuro, por lo que agregamos hidróxido de amonio hasta que el precipitado de
AgOH logre disolverse y la solución se vuelva transparente. Este reactivo funciona como
agente oxidante, se reduce a plata metálica .Dividimos el reactivo en dos partes.
Al tubo #1 le agregamos acetaldehído, lo llevamos a baño maría tibio por un minuto y
observamos que se forma un espejo de plata en el fondo del tubo, el aldehído ha sido oxidado
a un ácido carboxílico.
Al tubo #2 le agregamos ciclohexanona, lo llevamos a baño maría tibio por un minuto y
observamos que no hay reacción.
Es por esto que este reactivo se usa como diferenciador entre aldehídos y cetonas.
Acetaldehído Ciclohexanona
(espejo de plata)
Figura 3: Aldehído y cetona al
reaccionar con el reactivo de Tollens
4.- REACCIÓN DE FEHLING
En un tubo de ensayo se prepara la solución de Fehling agregando 1 mL en partes iguales de
Fehling A (CuSO4) y Fehling B (Tartrato de sodio + potasio + NaOH) . Luego los dividimos
en dos tubos:
● Al tubo N# 1 se le agrega Acetaldehído (5 gotitas) .
● Al tubo N# 2 se le agrega ciclohexanona (5 gotitas).
Ciclohexanona Acetaldehído
(2 fases)
Figura 4 :Tubo #1 es ubicado a la derecha y tubo #2 ubicado a la izquierda
Ambos tubos los llevamos a baño maría por 3 minutos y se observa que la tonalidad o
color del tubo #1 cambio a un color rojo pardo, por lo tanto la reacción es positiva, pero el
tubo #2 mantiene su color y hasta se puede observar 2 fases, lo cual nos indica que la Cetona
no reacciona es decir la reacción es negativa.
Figura X: Tubo #1 y tubo #2 sometidos a
baño maria.
De lo anterior decimos que la reacción fue positiva en el tubo #1 ,pues al agregar el reactivo
de Fehling al acetaldehído y colocarlo en baño maría, este se redujo hasta ácido acético
mediante la oxidación. Y se puede apreciar la formación de precipitado color rojo ladrillo en
el fondo del tubo (debido al óxido cuproso). Por otro lado en el tubo #2 la reacción fue
negativa, pues al agregar el reactivo de Fehling a la ciclohexanona, se formaron dos fases
(blanco-azul).Cuando se sometió a baño maría, no se observó cambio con respecto al estado
original.
CONCLUSIONES
- Distinguimos entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones de
características fáciles de llevar a cabo en el laboratorio, como se comprobó en la parte
experimental los aldehídos se oxidan fácilmente a comparación de las cetonas, a
pesar de que se haya usado agentes oxidantes de gran poder.
- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la
gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden
atraer entre sí mediante interacciones polar-polar .
- Al oxidarse los aldehídos producen ácido carboxílico, mientras que las cetonas no
producen ningún compuesto. Esto ayuda a diferenciar estos elementos, además en la
parte experimental se pudo evidenciar al cambiar el color de los aldehidos a diferencia
de las cetonas que no cambiaron de color, como vimos en la parte experimentaal, el
reactivo de Schiff nos indica mediante el cambio de color si el compuesto evaluado se
trata de un aldehído o una cetona, pues los aldehídos ocasionan que la p-rosanilida
vuelva su color fucsia original, mientras que las cetonas no reaccionan y la solución
permanece incolora.
- Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,
por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas así como
también pueden ser empleados como elementos aromatizantes y saborizantes dentro
de la industria de alimentos, extraídos de la misma naturaleza, por otro lado, múltiples
compuestos de este tipo son empleados en la síntesis de fármacos y productos de
cosmética, por esta razón la presente investigación se centra en el sector de industrias
alimentarias y agroindustriales.
CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina
Benzaldehído + 2,4 dinitrofenilhidrazina --> 2,4 dinitrofenilhidrazona del benzaldehído
Reacción de Schiff
● Acetaldehído
Reactivo de Schiff +
Acetaldehído
+ 2
●
Ciclohexano
Reactivo de Schiff + ciclohexano
+ NO HAY
REACCIÓN
Reacción de Tollens
● Acetaldehído
Acetaldehído + Reactivo de Tollens --------> Plata + Carboxilato (Formación espejo de plata)
●
Ciclohexanona
Ciclohexanona + Reactivo de Tollens
NO HAY REACCIÓN
Reacción de Fehling
● Acetaldehído
Acetaldehído + Reactivo de Fehling
● Ciclohexanona
Ciclohexanona + Reactivo de Fehling
NO HAY REACCIÓN
2. Mencione algunos aldehídos y
cetonas que formen polímeros y tengan
importancia industrial.
Aldehídos
● El formaldehído (formol) se utiliza para resinas de fenol-formaldehído, pegamento de
urea-formaldehído y otros productos poliméricos.
● El acetaldehído se utiliza en la manufactura de ácido acético, polímeros y
medicamentos.
Cetonas
● La acetona y el metil etil cetona son disolventes industriales comunes, estas cetonas
disuelven una amplia variedad de sustancias orgánicas, tienen unos puntos de
ebullición apropiados para que sean fáciles de destilar y su toxicidad es baja.
3. Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina y realice su
ecuación química completa.
Tener en cuenta que esta reacción es favorecida con el medio ácido porque contribuye a la
polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono
positivo. Pero por otro lado, un exceso de acidez es perjudicial porque la 2,4-
dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo
del nitrógeno quedan bloqueado por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.
Además en el reconocimiento para compuestos tanto aromáticos como alifáticos, el color que
puedan presentar que va desde el color amarillo, naranjo y rojo depende del nivel de
saturación y conjugación.
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Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA
FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
PRÁCTICA N° 7
ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN
Y DIFERENCIACIÓN
ASIGNATURA : Laboratorio de Química Orgánica
DOCENTE : Mg. Walter Rivas Altez
GRUPO : 3
INTEGRANTES :
Alcántara Rementeria Jhasmin Isabel 19170002
Gonzales Rojas Aldair Jerson 19170025
Jiménez Acosta María Fiorella 19170031
Laurente Palma Marco Antonio 19170212
Mundaca Hernandez Anne Geraldine 19170180
LIMA - PERÚ
2020
CUESTIONARIO DE LABORATORIO N° 8 - ALCOHOLES Y FENOLES
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los
alcoholes.
El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III).
2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol.
● Ecuación entre fenol y FeCl3
● Ecuación entre etanol y FeCl3
El Cloruro Férrico (FeCl3) en medio básico, reacciona con alcoholes para dar
complejos dímeros de alcóxidos:
3. Desde el punto de vista Industrial cómo se obtienen los alcoholes.
Por lo general la mayor parte del alcohol etílico que se produce a nivel mundial es por por el
método fermentativo de fuentes azucaradas. Por ejemplo se utiliza la miel final del proceso
de obtención de la azúcar, utilizando la levadura como microorganismo productor de alcohol.
Fuentes azucaradas y levaduras mezcladas con sales de amonio(que nos proporcionarán el
nitrógenos y fósforo requerido), y que presenten un pH idóneo(regulado con ácido sulfúrico),
se consigue una buena producción de alcohol; si lo que deseamos es un alcohol más “sano”
no se usan químicos como las sales de amonio y el ácido sulfúrico. Para que los alcoholes
sean materias tan importantes en la química alifática, no sólo deben ser versátiles en sus
reacciones, sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio.
Hay tres vías para obtener alcoholes simples:
a. Por Hidratación de Alquenos: La adición electrofílica se representa mediante la
siguiente reacción:
En la cual el – OH se adiciona al carbono más sustituido del doble enlace. Por ello este
método es muy conveniente en la obtención de alcoholes secundarios y terciarios. Además
los alquenos proceden del craqueo del petróleo. Es por esto que este es el método más
difundido a niveles industriales.
b. Por Reducción de compuestos carbonílicos:
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores,
o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio. Con aldehídos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios
c. Por Fermentación de Carbohidratos:
Es conocido también como fermentación de azúcares con levadura. A pesar de ser el método
más antiguo utilizado por el hombre sigue siendo de enorme importancia en la preparación de
alcohol etílico y otros alcoholes. En la industria se emplea mucho el alcohol etílico como
disolvente para las lacas, barnices, perfumes y condimentos; como medio de las reacciones
químicas, y para recristalizaciones.
También existen otros 3 métodos de aplicación mucho más restringida.Por ejemplo el
metanol, se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono; la mezcla de
hidrógeno y monóxido de carbono necesaria, se obtiene de la reacción a temperatura elevada
entre agua y metano, alcanos superiores a carbón.
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen
también por métodos especiales. Como se sabe el metanol se obtenía antiguamente por
destilación seca de la madera y actualmente casi todo el metanol que se consume en la
industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, la reacción que se
lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores de una mezcla de óxidos
de cromo y de cinc es la siguiente:
El alcohol metílico es muy venenoso, por ello, el consumo humano de alcohol etílico para
usos industriales, que está desnaturalizado con metanol puede producir graves lesiones en la
vista, ceguera e incluso la muerte.
En la antigüedad ya se producía etanol, dejando fermentar los azúcares que presentan los
frutos, así se fabricaban las bebidas alcohólicas. Esto es gracias a catalizadores orgánicos
complejos, específicamente enzimas que son generadas por células de levadura y que ayudan
a obtener etanol y CO2.
Azúcares más complejos como el almidón presentes en cereales, bizcochos, también pueden
fermentarse gracias a las levaduras, pero estos azúcares primero se convierten en azúcares
más simples. Es difícil que por fermentación se obtengan altos niveles de concentración de
etanol, sin embargo por destilación fraccionada se puede conseguir alcohol a concentración
hasta del 95% en etanol y es el comúnmente llamado “puro”.
4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.
El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.
