Universidad Nacional Agraria

La Molina

Facultad de Ciencias
Departamento Académico de Química
Curso: Química Orgánica-Laboratorio

Informe de la práctica N°10

Título de la práctica: Reacciones de aldehídos y cetonas

Apellidos y nombres del alumno: Código de matrícula:

Pacheco Saire Diana Alejandra 20161141
Quintanilla Palomino Renzo Ayrton 20161142
Bravo Cristobal Kimberly Dayana 20141086

Facultad y especialidad: Ciencias, Ingeniería Ambiental

Profesora de Laboratorio: Fuentes Campos Maria Elizabeth
Fecha de la práctica realizada: 09 / 11 / 2017
Fecha de entrega de informe: 16 / 11 / 2017

I. RESUMEN
En la práctica de laboratorio trabajamos con formaldehído, acetaldehído, acetona ,una muestra
problema (que podría ser cetona o aldehído) y los instrumentos de laboratorio (tubo de ensayo, plancha
metálica, vaso precipitado y agua destilada) .
Pudimos observar y elaborar conclusiones acerca de las diferentes propiedades físicas y químicas
de cetonas y aldehídos , que a pesar que tengan el mismo grupo carbonilo presentan diferencias como
cambio de color, formación de precipitados, alta volatilidad entre otros , para ello nos basamos en la
teoría y conocimientos acerca de reacciones, específicamente a las R. de condensación, también la
realización experimentos tales como ensayo de Fehling, ensayo de Tollens, ensayo de Schiff (reactivo:
solución de colorante fuchina decolorada con ácido sulfuroso, ensayo de formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas, reconocimiento de formol mediante polimerización.

II. INTRODUCCIÓN

Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las
cetonas representan el segundo. Se ha visto en la clase teórica de química orgánica que los alcoholes
primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán
ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos,
el carbonilo siempre es un carbonilo terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que
en las cetonas nunca será carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de
carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.

Forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables.

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo.
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: adición nucleofílica,
oxidación y reducción. La reacción más importante de los aldehídos y cetonas es la reacción de adición
nucleofílica decido a la resonancia del grupo carbonilo .
A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una
disolución de NO3Ag amoniacal que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo
de Tollens) , y con el reactivo de Fehling ( disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico
potásico ), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo.
Los aldehídos se polimerizan fácilmente , formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar
la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.
Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica. Por
razones estéricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas,
contra un solo sustituyente grande en los aldehídos, hace que los neutrófilos atacantes puedan
aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del
grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas.

III. MARCO TEÓRICO

Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí pero la presencia de dos
pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno permite la formación de puentes de
hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehídos y las
cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los
alcoholes, tal y como se representa esquemáticamente a continuación:

Figura n°1. Puentes de hidrógeno entre el grupo carbonilo y el agua o alcoholes.

Fuente: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf .

Reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo. La reactividad del grupo carbonilo es

consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno.
La reacción más común de este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición
de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. El átomo de carbono electrofílico del grupo
carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por tanto está relativamente libre de impedimento
estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O. Cuando una especie nucleofílica
ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, los electrones del enlace p son desplazados hacia el
átomo de oxígeno, generando un ión alcóxido. En este proceso el átomo de carbono cambia su
hibridación de sp2 a sp3 . En un paso posterior, el ión alcóxido puede protonarse para dar lugar al
producto de la adición nucleofílica.

Figura n°2. Mecanismo general del proceso de adición nucleofílica al grupo carbonilo.
 Fuente: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf

A) REACCIONES DIFERENCIADORAS DE ALDEHÍDOS

ENSAYO DE FEHLING
Este test diagnóstico se da cabo gracias al reactivo de Fehling, que es una solución de Sulfato de cobre
penta hidratado de un color azul intenso, de pH básico y es un agente oxidante suave. Cuando se
oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene un precipitado rojo brillante de óxido cuproso
(Cu2O).
Por ejemplo la reacción con acetaldehído es:

El Acetaldehído se oxida a Ácido Acético y los iones Cúpricos (Cu +2) se reducen a iones Cuprosos
(Cu+).

REACTIVO DE TOLLENS:
El reactivo de Tollens ( Ag(NH3)2+ ), es un agente de oxidación suave, su solución de Nitrato de plata
es transparente e incolora de pH básico. Para evitar en el Test de diagnostico la precipitación de iones
de Plata como Hidróxido de Plata insoluble, se agregan unas gotas de una solución de Amoniaco, que
con los iones de plata forma un complejo llamado Diamina-Plata (I) que es soluble en agua.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los
iones de plata se reducen simultáneamente a plata metálica.

B. REACCIONES COMUNES
FORMACIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS
Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4- fenilhidrazina,
obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto
carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β -
insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.
Figura n°3. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

REACTIVO DE SCHIFF

El reactivo de Schiff reacciona con aldehídos produciendo una coloración púrpura característica que
nos permite identificar los aldehídos de las cetonas. La coloración púrpura indica una prueba positiva
para los aldehídos y se nota la diferencia con las cetonas, puesto que estas poseen un color más bajo
y no presentan ningún tipo de precipitado.
En el mecanismo de reacción de este reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se combinan para dar el
aducto “decolorada” con sulfonación en el carbono central, los grupos de amina aromática, no cargados
libres reaccionan entonces con el aldehído.
En resumen El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosanilina que se decolora con ácido sulfuroso y
reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura.

Figura n°4 . Reactivo de Schift + aldehído. Fuente:

https://www.google.com.pe/search?q=reactivo+de+schiff+quimica+organica&source=lnms&tbm=isch
&sa=X&ved=0ahUKEwiL_a61-
LbUAhUERyYKHfxPAKcQ_AUIBigB&biw=1920&bih=950#imgrc=CGkOeinJHXkzoM:

IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

Las pruebas que se realizaron tuvieron 2 objetivos:
- Identificar a los aldehídos de las cetonas comparando sus reacciones ante los reactivos.
- Concluir que compuesto era la muestra problema.

A. Oxidación de aldehídos
● Se usaron dos reactivos para la siguiente prueba:
1. Prueba con el reactivo de Fehling
- El reactivo de Fehling que se subdivide en dos: R. de Fehling A(solución de CuSO 4(ac)) y el R.
de Fehling B (sal tartrato de sodio).
- Se dispuso en cuatro tubos de ensayo 10 gotas de formaldehído, acetaldehído, acetona y la
muestra problema respectivamente, agregando 10 gotas del reactivo de Fehling A y B a cada
uno. Preocedemos a calentar las soluciones por 7 minutos. Observamos.

Fig n° 5 Prueba con el reactivo de fehling

2. Prueba con el reactivo de Tollens

- Reactivo de Tollens (Ag(NO3)2OH)
 - En cuatro tubos de ensayo se colocan 10 gotas de formaldehído, acetaldehído, acetona y la
muestra problema respectivamente, agregando 10 gotas del reactivo, luego se procede a
calentar por 5 minutos para acelerar la reacción.

Fig n° 6 Reacción de Tollen

B. Reconocimiento del formaldehído

-En dos tubos de ensayo se agregó 10 gotas de formaldehído en el primero y 10 gotas de la muestra
problema en el segundo. Luego se procede a calentarlos en baño maría durante 1 hora, para observar
si alguno de ellos se polimeriza.

Fig n° 7 Reconociendo al formaldehído

3. Ensayo de Schiff
 - Disponer en cuatro tubos de ensayo 10 gotas de formaldehído, acetaldehído, acetona y la
muestra problema respectivamente.
- Agregar 10 gotas del reactivo a cada uno de ellos.

Fig n° 8 Reconocimiento de aldehídos y cetonas.

4. Reacción de condensación y formación de osazonas

- Disponer en cuatro tubos de ensayo 10 gotas de formaldehído, acetaldehído, acetona y la
muestra problema respectivamente.
- Agregar 10 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazonas a cada uno de ellos.

Fig n° 9 Formación de osazona

V. RESULTADOS
 A. Oxidación de aldehídos
1. Prueba con el reactivo de Fehling
- El tubo que contenía formaldehído formó precipitados color rojo y la mezcla fue de color plata
rojiza.
- El tubo que contenía acetaldehído adquirió una coloración marrón amarillenta y también formó
precipitados color rojo.
- El tubo que contenía la acetona se tornó de color azul y no formó precipitados.
- El tubo con la muestra problema tomó una coloración azul con una ligera tonalidad de verde y
no formó precipitados.

Figura n°10. Resultados de la prueba con el reactivo de Fehling.

2. Prueba con el reactivo de Tollens

Se observó, luego de someter los tubos a calor por 5 minutos, lo siguiente:
- Tubo con formaldehído: Formó el espejo precipitado de plata.
- Tubo con acetaldehído: Formó el espejo precipitado de plata.
- Tubo con acetona: No reaccionó.
- Tubo con la muestra problema: No reaccionó.

Figura n°11. Resultados de la prueba con el reactivo de Tollens.

B. Reconocimiento de formaldehídos
 - Tubo de ensayo con formaldehído: La muestra de formaldehído mezclada con el reactivo de
Tollens no presentó algún cambio, tampoco se evaporó.
- Tubo de ensayo con la muestra problema: La muestra problema se evaporó rápidamente
tomándole aproximádamente 18 minutos.

Figura n°12. Tubo de ensayo con el formaldehído luego de aproximadamente 37 minutos.

C. Ensayo de Schiff
- Tubo con formaldehído: Toma un color celeste, casi transparente.
- Tubo con acetaldehído: Toma un color morado.
- Tubo con acetona: No reacciona.
- Tubo con la muestra problema:Forma un precipitado color negro.

Figura n°13. Tubos de ensayo luego de añadirles el reactivo de Schiff y antes de agregar el HCl.
Figura n°14. Resultados del ensayo de Schiff (De izquierda a derecha: formaldehído, acetaldehído,
acetona y la muestra problema).

D. Reacción de condensación y formación de osazonas

- Tubo con formaldehído: Forma precipitado.

- Tubo con acetaldehído: Forma precipitado.
- Tubo con acetona: No reacciona.
- Tubo con la muestra problema: No reacciona.

Figura n°15. Resultados de la reacción de condensación y formación de osazonas.

VI. DISCUSIONES Y CONCLUSIONES

A. Oxidación de aldehídos
 1. Prueba con el reactivo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante al ión cúprico en medio básico, la precipitación de óxido
cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído. Al observar las muestras, los aldehídos formaron
precipitados color rojo mientras que la muestra problema y la acetona no reaccionaron. Se concluye
de lo anteriormente mencionado que la acetona y la muestra problema tienen propiedades químicas
similares.
2. Prueba con el reactivo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un
aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.
Los compuestos; formaldehído y acetaldehído, formaron el espejo de plata, mientras que; la acetona y
la muestra problema no reaccionaron. Se puede concluir a partir de esta observación, que la acetona
y la muestra problema tienen propiedades químicas similares.

B. Reconocimiento de formaldehídos
La polimerización del Formaldehído ocurre a temperaturas que normalmente se encuentran por debajo
de 100 ºC; este proceso ocurre tanto en forma gaseosa pura como en sus soluciones. La polimerización
se cataliza con sustancias polares como ácidos, álcalis o agua. Los productos de la polimerización
corresponden a paraFormaldehído en fase gaseosa y polioximetilenos en solución con agua.

C. Ensayo de Schiff
El reactivo de Schiff es una solución del colorante fucsina, decolorada con ácido sulfuroso. Los
aldehídos restablecen la estructura primitiva, de la fucsina (coloreada), que el ácido sulfuroso
transformó en incolora.
Al mezclar el reactivo de Schiff con el formaldehído adquirió una coloración púrpura, mientras que
cuando se mezcló con la muestra problema, esta solo formó unos precipitados pequeños.

D. Reacción de condensación y formación de osazonas

Las aldosas o cetosas reaccionan con fenilhidracina para generar fenilhidrazonas. Si se emplea un
exceso defenilhidracina, la reacción continua hasta dar como producto osazona que contienen dos
residuos defenilhidracina por molécula, mientras que la tercera molécula del reactivo se convierte en
anilina y amoniaco.

VII. BIBLIOGRAFÍA

- Marambio, O. Reactivos de Tollens y Fehling. Química Orgánica III (online). Caracas, 2009.
URL:https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
 nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e7---e8/e8a/e8a
(visitado 06/10/17)
- Vega, J. Reconocimiento de aldehídos y cetonas (online) 2012, 9, 52. Disponible en
slideshare.com. https://es.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
(consultado 06/10/17).
- Geissman, T. Fundamentos de química orgánica. Introducción a los principios y teoría de la
química orgánica. (1966) 1st ed. España: Reverte.
- Cueva, P. M.; León, J. C.; Fukusaki, A.Y. Laboratorio de Química Orgánica. 4ta edición;
Callao, 2015
- Petrucci, R.H.; Harwood, W.S.; Herring, F.G. Química general: Reactividad química.
Compuestos inorgánicos y orgánicos. Volumen II; Prentice Hall: Madrid, 2003
- Fernandez, German. Ensayos de Fehling y Tollens.[online]. Disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html (consultado 13/06/17).
- Desconocido. Formaldehido. (online). Disponible en:
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia15.pdf. Consultado
el 13/06/17).

VIII. ANEXOS

1. Se tiene una muestra “M” a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:

REACTIVOS React. Schiff React. Fehling React. Tollens 2,4-DNF hidracina

RESULTADOS se observa la formación de un pp. Naranja pero en menor cantidad.
Formación de un pp. Rojo. se forma el
espejo de plata. se observa la formación de un pp. Naranja pero en menor cantidad.
 Figura n°16 reactivo de Schiff

2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

Debido a que el reactivo de fehling nos sirve para la identificación de aldehídos, podríamos
usar este reactiva para determinar si una muestra presenta glucosa o derivados de esta,
pues tiene un grupo –CHO.
 Figura n°17

3. ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

El tartrato se sodio contiene iones Na+, K+ y O-, en solución acuosa el grupo sulfato se ve
separado del Cu+2 por la acción de los cationes Na+ y K+, dejando así libre al Cu+2 para
su reacción con el aldehído correspondiente.
 Figura n°18

4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción de formol con gelatina?

La gelatina es una mezcla de péptidos y proteínas producida por hidrólisis parcial del
colágeno extraído de la piel, el hueso hervido y molido, las pezuñas, huesos, tendones,
órganos y vísceras de ganado vacuno, porcino, equino y avícola.
El formol se usa para conservar tejidos grasos y proteicos por lo que la gelatina se endurece
y se vuelve insoluble.
 Figura n°19

5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidracna,

¿necesariamente dará positiva con el reactivo de fehling?
De tratarse de una cetona se formará una 2,4-dinitrofenilhidrazona mas no habrá formación
de un precipitado rojo con el reactivo de fehling pues este solo reacciona con aldehídos.

Figura n°20