ALDEHÍDOS Y CETONAS.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Resumen.
A través de diversas pruebas de identificación de aldehídos y cetonas como la prueba del
reactivo de Tollens, con 2,4-dinitrofenilhidracina, de ácido crómico, yodo, entre otras se
buscó comprobar la presencia de alguno de estos grupos funcionales mediante una muestra
problema.
Palabras clave: Aldehídos, cetonas, pruebas de identificación, Tollens, grupos funcionales.

Introducción
Los aldehídos y cetonas son grupos funcionales que se vienen dando por la oxidación de un
alcohol, en el cual se han eliminado dos átomos de hidrógeno, uno del grupo hidroxilo y otro
del carbono contiguo.
Los aldehídos son compuestos cuya fórmula general es R-CHO y la de las cetonas es
R-CO-R donde R son cadenas carbonadas. Ambos compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación, tanto como reactivos como disolventes por lo
que su uso se vincula más en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. De
forma natural, tanto aldehídos como cetonas se encuentran distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos.
Las propiedades químicas de aldehídos y cetonas se basan en que ambos poseen un
comportamiento ácido debido a la presencia del grupo carbonilo, lo que provoca reacciones
de tipo adición nucleofílica. Por ejemplo:
● Reacciones de adición nucleofílica
● Reducción o hidrogenación catalítica
● Reacciones de sustitución halógena
● Reacciones de condensación aldólica
● Reacciones de oxidación.

Materiales y metodología
Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina
Colocamos en un tubo de ensayo 5 gotas de cada uno de los diferentes aldehídos y cetonas
según correspondiera.
Tubo 1 : Glucosa
Tubo 2 : Benzaldehído
Tubo 3 : Acetona
Posteriormente agregamos a cada tubo 0.5 mL del reactivo 2,4-Dinitrofenilhidracina y
observamos la reacción.
Reducción del reactivo de fehling
Se colocó en tres tubos de ensayo 1 mL de la solución de Fehling A y 1 mL de solución de
Fehling B. Agregando a cada tubo lo siguiente:
Tubo 4 : Fehling A Y B + 0.5 mL de formaldehído
Tubo 5 : Fehling A Y B + 0.5 mL de. Butiraldehído
Tubo 6 : Fehling A Y B + 0.5 mL de Acetaldehído
Tubo 7 : Fehling A Y B + 0.5 mL de Acetona
En un vaso de 400 ml le añadimos la mitad del agua destilada y lo calentamos para poner los
tubos en Baño María durante 10 min, luego los sacamos los tubos y observamos en cuál de
ellos apareció un precipitado rojizo y en cuál de ellos no.
Espejo de plata reactivo de tollens
Lavamos tres tubos de ensaye con ácido nítrico y los enjuagamos con agua destilada.
Se colocaron 0.5 mL de solución Tollens A y 0.5 mL de Tollens B. Formando un precipitado
café óxido de plata, el cual disolvimos goteando en cada uno de ellos NH4OH concentrado,
hasta disolver ese precipitado en cada tubo. A cada uno de los tubos se les añadió lo
siguiente:
Tubo 8 : 0.5 mL de acetaldehído
Tubo 9 : 0.5 mL de acetona
Tubo 10 : 0.2 g de dextrosa
Posteriormente agitamos cada tubo y preparamos un baño María con agua destilada a
ebullición y colocamos los tubos de ensayo por unos minutos.
Oxidación con permanganato de potasio
En tres tubos de ensaye por separado se colocó 0.5 mL de cada uno de los siguientes
reactivos:
Tubo 11 : Formaldehído
Tubo 12 : Benzaldehído
Tubo 13 : Acetona
A cada tubo se le agregó 1 ml de una solución diluida de permanganato de potasio 3% (p/v) y
la acidificamos con dos gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10) (v/v).

Resultados y discusión
Reacción 2,4-Dinitrofenilhidracina
En la primera reacción se tuvieron que calentar los tubos durante 5 minutos en baño maría
dando como resultado lo siguiente:

Imagen 1 Reacción 2,4-Dinitrofenilhidracina

En este caso vemos que solo se formó un precipitado en el benzaldehído. Lo que significa
que esta prueba fue positiva en la identificación de este grupo funcional.
Reducción del reactivo de Fehling
En este segunda reacción se obtuvieron los siguientes resultados:
 Imagen 2,reactivo de Fehling
En esta reacción observamos que la acetona sigue estando de manera homogénea; el
formaldehído cambia de coloración como se esperaba en la prueba de identificación; y el
butiraldehído queda en un estado intermedio. Esta prueba es positiva para aldehídos, pero en
el caso del butiraldehído puede ser que no haya sido una reacción completa por tratarse de un
compuesto impuro o antiguo.
Reactivo de espejo de plata
En esta prueba, se dieron los siguientes resultados:

Imagen 3, espejo de plata

En esta prueba vemos que el espejo de plata se forma en la dextrosa en mayor medida, en el
formaldehído también y se forma de manera muy tenue en la acetona. Esta prueba es menos
confiable porque es probable que nos de falsos positivos al momento de identificar grupos
funcionales.
Oxidación con permanganato de potasio
Para esta última parte se dieron los siguientes resultados:
● Acetona: A pesar de que no se forma un color púrpura total, se alcanza a observar la
presencia del grupo carbonílico gracias a la coloración que agarra.
● Benzaldehído: Se torna café oscuro gracias a la oxidación por lo que la reacción es
positiva.
● Formaldehído: Igual se torna café oscuro, lo que indica que esta prueba es positiva
para aldehídos.
Conclusiones
De los estudios realizados, se cumple el objetivo de determinar las propiedades químicas de
los aldehídos y cetonas mediante los métodos realizados. En conclusión los diferentes
procesos se expresaron mayormente como positivos como aldehídos, ya que en la mayoría de
los calentamientos que se hizo en cada reacción hubo un cambio de color ensañando que
hubo una reacción dentro de las 4 partes del experimento y se marcaban como homogéneas,
con precipitado, con formaciones de espejo y muestran los grupos funcionales que se
obtienen. Al final todos los procesos se llevaron a cabo con un calentamiento entre 5-10
minutos por prueba a baño María.

Referencias
Gonzales Mañas, J.M. (S.F.) Curso de biomoléculas: Aldehídos y cetonas. Universidad del
País Vasco. Recuperado de: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm