ALDEHIDOS Y CETONAS

Alejandra Rengifo Tamayo, Jefferson Villegas

Docente. Edwar Cortes Gonzales
UNIVERSIDAD DEL QUINDO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIA
PROGRAMA DE QUIMICA
21 de Octubre de 2014
RESUMEN.
El grupo carbonilo es el que determina, en gran medida, la qumica de los aldehdos y las cetonas. En el
laboratorio de Qumica Orgnica se llevaron a cabo varios procedimientos en los que se involucra el grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas, entre los procesos realizados se encuentran: Reaccin con bisulfito de sodio,
formacin de fenilhidracina, reaccin de cannizzaro y prueba de yodoformo. El objetivo de la prctica fue de
entender la reactividad e importancia de los aldehdos y cetonas en sntesis orgnica. En la prctica se usaron
reactivos tales como Benzaldehdo, aldehdo, etilmetilcetona, 2,4DNFH, HCL, yoduro de potasio, entre otros.
Se midi su masa, se calcul el porcentaje de rendimiento y se le realiz pruebas de punto de fusin y espectro
infrarrojo (IR).
Palabras claves: Aldehdos, Cetonas, reactividad, carbonilos, espectro infrarrojo.
INTRODUCCIN
Los aldehdos son sustancias de formula general
RCHO; las cetonas son compuestos de formula
general RRCO. Los grupos R Y R pueden ser
alifticos o aromticos.
Los aldehdos y las cetonas contienen un grupo
carbonilo, C=O, y por ello, a menudo, se denominan
compuestos carbonilos. El grupo carbonilo es el que
determina, en gran medida, la qumica de los
aldehdos y las cetonas.
Con respecto a sus propiedades los aldehdos y las
cetonas son semejantes entre s. Sin embargo, el
grupo carbonilo de los aldehdos contiene, adems,
de un hidrogeno, mientras que las cetonas tienen
dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural
afecta sus propiedades de dos maneras: (a) los
aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo
lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser
ms reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofilicas, reacciones caractersticas estas
ltimas de los compuestos carbonilos. [1]
El grupo carbonilo polarizado convierte a aldehdos
y cetonas en sustancias polares, por lo que tienen
puntos de ebullicin ms elevados que los
compuestos no polares de peso molecular
comparable.

Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los

compuestos de mayor importancia, tanto en
bioqumica como en la industria qumica. [2]
La reaccin de adicin nucleoflica es la reaccin
ms importante de los aldehdos y las cetonas,
siendo posible elaborar una gran cantidad de
productos por adicin nucleoflica. Las reacciones
son aplicables a cetonas y aldehdos, pero en
general estos ltimos son ms reactivos por razones
tanto estricas como electrnicas.
Entre los objetivos de la prctica se encuentran: Entender la reactividad e importancia de los
aldehdos y cetonas en sntesis orgnica.
-Realizar y comprender algunas reacciones que
involucran el grupo carbonilo de aldehdos y
cetonas.

m producto=2.204 gramos producto

CLCULOS Y RESULTADOS.
Para la reaccin con bisulfito de sodio:
a. Observaciones
El Bisulfito de Sodio y la cetona eran incoloros. Al
adicionar la cetona al bisulfito de sodio se form
una sola fase incolora, para obtener el precipitado
requerido se enfri la mezcla en bao de hielo
durante 10 minutos aproximadamente se observ la
formacin de un slido blanco, despus al filtrar y
secar se obtuvieron los siguientes datos:

Rendimiento=

Rendimiento real
100
Rendimiento terico

Rendimiento=

0,79
100
2,204

Rendimiento=35.9

Para la formacin de fenilhidrazonas:

a. Observaciones

b. Datos
Tabla 1. Datos reaccin con bisulfito de sodio
Reactivos
Cantidad
Cetona
1.0 mL
Sln saturada
1.0 mL
NaHSO3
Masa
solido
0.79 g
obtenido
c. Ecuacin de la Reaccin Obtenida:
(Ec. 1):

d. Clculo de porcentaje de rendimiento

Rendimiento terico = Masa terica de
(CH3H6O)(SO2ONa) (mproducto)
Se asume la acetona como el reactivo limitante.
1.0 mL acetona0.791 g/mL
Mol acetona=
58.08 g/mol

2,4-dinitrofenilhidracina + Aldehdo:
La solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina es una
sustancia color amarillo oscuro con pequeos
pedazos de color negro o caf oscuro. Al adicionarle
Aldehdo, este qued suspendida en la parte
superior de la mezcla, al agitarla fuertemente se
homogeniza, formado una sustancia de color
amarillo oscuro, casi color naranja Despus de pasar
la el tubo de ensayo que contena la mezcla por el
bao de hielo se formaron dos fases una amarillo
oscura y otra con un amarillo un poco ms claro.
b. Datos
Tabla 2. Datos formacin de fenilhidracinas
Reactivo
Solucin de 2,4dinitrofenilhidracin
a

Cantidad

Aldehdo

0.5 mL

Masa del slido

obtenido

0,16 gramos

1.0 mL

c. Ecuacin de la reaccin:
Mol acetona=0,0136 mol

Ec. 2:

Como
1
Mol
acetona
es
equivalente
estequiomtricamente a 1 Mol de producto, segn la
Ec. 1, entonces:

RCH=O
+
C6H3
(NO2)2NHNH2
C6H3(NO2)2NHNCHR + H2O

m producto=0.0136 mol producto x 162.08 g/mol

d. Clculo del porcentaje de rendimiento:

Terico = Masa terica de C6H3(NO2)2NHNCHR

(m producto)

CH3CH2C=OCH3+
C6H3(NO2)2NHNH2
C6H3(NO2)2NHNCCH2CH3+ H2O

El 2,4-DNFH es el reactivo limitante.

d. Clculo del porcentaje de rendimiento:

Mol 2,4 DNFH =

1.0 mL0.8098 g /mL

198.14 g/mol

Rendimiento terico = Masa terica

C6H3(NO2)2NHNCCH2CH3-CH3(m producto)

de

El 2,4-DNFH es el reactivo limitante.

Mol 2,4 DNFH =0,0040

Mol 2,4-DNFH = 0,0040 mol

Como 1 Mol 2,4DNFH es equivalente

estequiomtricamente a 1 Mol de producto.
m producto=0.0040 mol producto x 103 g /mol
m producto=0,42 gramos producto

Como 1 Mol 2,4DNFH es equivalente

estequiomtricamente a 1 Mol de producto.
mproducto=0.0040 mol producto x 72,11g/mol
mproducto = 0,28 gramos producto
Rendimiento=

Rendimiento real
100
Rendimiento terico

Rendimiento=

Rendimiento=

Rendimiento=50

0.16
100
0.42

Rendimiento=38.09
2,4-dinitrofenilhidracina + etilmetilcetona:
La segunda reaccin de formacin de fenilhidracina
se realiz as: a la solucin de 2,4dinitrofenilhidracina se le adiciono 0.5 mL de
etilmetilcetona, se form un precipitado amarillo
casi naranja, despus se agito y enfri por varios
minutos y se solidifico un poco ms la mezcla.
b. Datos
Tabla 3. Resultados obtenidos reaccin 2,4DNFH
+Etilmetilcetona
Reactivo
Solucin de 2,4dinitrofenilhidracin
a

Cantidad

etilmetilcetona

0.5 mL

1.0 mL

Masa del slido

0,14 gramos
obtenido
c. Ecuacin de la reaccin:
Ec. 3:

0.14
100
0.28

Para la prueba de yodoformo se obtuvo lo

siguiente:
Al adicionar gotas de etilmetilcetona a 1.0mL de
agua se form una solucin homognea amarilla
clara. Al adicionarle a sta solucin de I-/KI la
solucin tom un color marrn; y finalmente al
adicionar 10 gotas de solucin de KOH 10% el
producto fue una solucin de color amarillo claro.
Este se caliento reduciendo un poco el volumen por
evaporacin. Luego al enfriar en bao de hielo se
observ la formacin de un slido.
Datos
Tabla 4. Resultados obtenidos prueba yodoformo

Reactivos
Agua destilada
Etilmetilcetona
Solucin de I-/KI
Solucin
KOH
10%
Masa del slido
obtenido

Cantidad
1 mL
8 gotas
2 mL
10 gotas
0,17 gramos

ANLISIS DE RESULTADOS
Primero que todo adicionamos bisulfito de sodio
con igual volumen de la cetona, al agitar y enfriar se
vuelve una reaccin de adicin para formar un
precipitado, en el inicio mezcla es incolora y al
enfriar esta forma un precipitado que tiene un color
blanco el cual sera un producto a partir de la
adicin de acetona y bisulfito de sodio.

En esta reaccin lo que hace el ion bisulfito es

protonar el tomo de oxigeno del grupo carbonilo,
y convierte la cetona en su acido conjugado; de esta
forma la electronegatividad del carbono se
incrementa, y este es atacado nucleofilicamente por
el anin sulfito.[3]
La reaccin es completamente reversible, ya a que
el anin hidrogeno sulfito y el compuesto carbonilo
se encuentran presentes en cualquier parte de la
reaccin.

Figura 1. Reaccion con bisulfito de sodio. [2]

Imagen 1. Filtrado reaccin con bisulfito de sodio.

Despus se procedi a hacer la formacin de

Fenilhidrazonas, esta se realiz primero con
aldehdo y despus con cetona, al agitar y enfriar las
mezclas se observ una pequea solidificacin de
color amarillo casi naranja.

Se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La

mayora de los aldehdos, metil alquil cetonas y
cetonas cclicas reaccionan fcilmente con
NaHSO3 en solucin saturada, para formar
compuestos de adicin (aldehdobisulfito o cetonabisulfito).

Segn la literatura, se sabe que es una reaccin de

adicin-eliminacin ya que el 2,4-DNFH es un
nuclefilo que tiene la posibilidad de atacar el grupo
carbonilo de aldehdos y Cetonas, este produce una
reaccin de Adicin-Eliminacin. [4]
Figura 2. Reaccin formacin de Fenilhidrazona.
[5]

Se trata de un ensayo analtico especfico de

aldehdos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con
2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas
que precipitan de color amarillo. La aparicin de
precipitado es un indicador de la presencia de
carbonilos en el medio.

Segn la literatura el rango de fusin del producto

2,4Dinitrofenilhidrazona es de 194, el punto de
fusin obtenido de la muestra estuvo comprendido
entre 193,9 y 196.2, la diferencia del punto de
fusin inicial al final, indica que la muestra no est
totalmente pura, esto pudo suceder ya que
realizamos varias reacciones con los mismos
materiales y quiz no se lavaron bien.
El porcentaje de rendimiento de esta reaccin fue de
50%, este resultado es un poco mejor comparado
con la reaccin anterior, se realiz un mejor
procedimiento con esta reaccin.
En cuanto al anlisis del espectro infrarrojo se
puede decir que:
La espectroscopia infrarroja es la mejor forma de
detectar la presencia de un grupo carbonilo en una
molcula. [6]
La banda intensa, por alargamiento del C=O,
aparece a uno 1700 cm-1, en el IR de la muestra se
observa en 1623.95, esta es una de las bandas ms
tiles del espectro, raras veces la banda puede
ocultarse por absorciones intensas [6]
Los grupo Nitro se encuentran con una frecuencia
de 1615-1700 cm -1 este posee efectos de
conjugacin similares a C=O.

Imagen2.Filtrado 2,4DNFH con aldehdo.

El porcentaje de rendimiento para esta reaccin fue

de 38,09%, es bajo, esto puede ser debido a la
posible prdida de producto durante el filtrado.

En la frecuencia entre 3110,5 y 3320,9891.05

existen unas bandas un poco dbiles y flexibles, esto
nos indica la presencia de amina en la muestra.
Entre 1416.62 y 1591.05 se observan unas bandas
intensas lo cual indica la posible presencia de un
aromtico.
NOTA: El espectro IR se adjunta al final del
informe.
Continuando con el anlisis de las reacciones
realizadas en el laboratorio se obtuvo que:

Imagen 3. 2,4DNFH con etilmetilcetona.

Se realiz la reaccin de Cannizzaro, al mezclar el

benzaldehdo con la solucin alcohlica de
hidrxido de potasio y agitarla, hubo una reaccin
exotrmica, pero se present poca solidificacin
hasta tal punto de que al realizar el filtrado no
quedaron cristales por esta razn no se continuo con
el procedimiento, esto puedo dar porque quizs
haba una contaminacin en los reactivos o en los

materiales, o tambin debido a poca concentracin

de estos.
La ltima reaccin que se realiz en el laboratorio
de orgnica fue la prueba de yodoformo en la cual
se mezcl etilmetilcetona con una solucin de yodo
en yoduro de potasio, despus se agreg una
solucin de hidrxido de potasio y se calent hasta
cambio de coloracin, se obtuvo un precipitado de
color amarillo caracterstico del yodo, es por esta
razn que la prueba se usa como ensayo analtico
para identificacin de cetonas metlicas. [7]

CONCLUSIONES:
- Los aldehdos y cetonas son producidos por la
oxidacin de alcoholes primarios y secundarios. Los
aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehdo puede
oxidarse, por el contrario las cetonas son ms
difciles para realizar una oxidacin.
- Una reaccin que nos permite separar un aldehdo
o una cetona de una mezcla de compuestos
orgnicos es hacindola reaccionar con bisulfito de
sodio, por este medio se obtienen compuestos de
adicin bisulfitica que son slidos cristalinos.
-Se comprob que la 2,4-dinitrofenilhidracina es til
para detectar los grupos carbonilo de cetonas y
aldehdos. Porque cuando reacciona con estos
grupos el resultado es un precipitado entre amarillo
y rojo, que es el la dinitrofenilhidracina.
-La prueba de yodoformo, es til para probar la
presencia de cetonas metlicas, que da como

resultado positivo para la prueba formando un

precipitado amarillo y as a partir de este se puede
sintetizar un cido carboxlico.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] MORRISON; R.T., Boyd; R.N., Qumica
Orgnica 2da Ed. Adisson-wesley iberoamericano,
U.S.A., 1990, 1474p.
[2] llinger. N; Jhonson. C; Lebel. N. Qumica
Orgnica. Editorial Revert S.A. 2 Edicin. Espaa.
1986.
[3] Mcmurry John, Quimica Organica 8va
Edicion, 2012, Mexico.
[4] Pidir. Aldehidos y Cetonas de Quimica
Organica:http://www.telecable.es/personales/albatro
s1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm
[6] Lamarque, A; Zygadlo, J; labuckas, D; Lpez,
L; Torres, M; Maestri, D.2008.Fundamentos
terico-prctico de Qumica orgnica. Editorial
Encuentro. Argentina. p
[5] Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, James R.
Vyvyan, Introduction to spectroscopy, Fourth
edition. Departament of chemistry, weatern
washintong university. Bellingham, Washington,
2009.
[7]Primo, E. Qumica orgnica Bsica y aplicada de
la molcula a la industria. Editorial REVERT, S.
A. Espaa. 1996.