UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS
Universidad del Perú. DECANA DE AMÉRICA
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Profesional de Ciencia de los Alimentos

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO

ASIGNATURA: Química Orgánica II

DOCENTES:

Mg.Q.F.Tox.Walter Rivas Altez

Mg.Q.F.Tox.César A.Canales.M.

INTEGRANTES:

Champi Palomino, Cesar Augusto

Gonzales Delgado de la flor, Dayana Yanelli
Pajuelo Andrade, Priscilia Rosario
Pariona Zenteno, Jackeline Liliana
Tahua Quispe,Silvia Magdalena

2022
1. INTRODUCCIÓN
En el presente trabajo se realizó la obtención de síntesis del nitrobenceno
mediante la reacción de sustitución electrofílica, identificándose como un
líquido aceitoso muy tóxico de un color amarillento pálido con cierto olor a
almendras amargas. Teniendo como objetivo su sintetización del
nitrobenceno al usar reactivos como ácido sulfúrico(H2SO4), ácido nítrico
(HNO3) y benceno(C6H6) para su obtención, teniendo como importancia su
reacción del ion nitronio al formarse por el ácido sulfúrico con el ácido nítrico
a temperaturas determinadas como 50 y 60 grados celsius siendo estos
determinantes para la obtención la síntesis del nitrato de benceno.

2. COMPETENCIAS
A. Realizar por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática
la producción de nitrobenceno teniendo como reactivos al ácido nítrico,
ácido sulfúrico y el benceno.
B. Adquirir un mayor conocimiento sobre las formas de obtención del
nitrobenceno
C. Consolidar los conocimientos presentados en clase mediante la práctica
en el laboratorio.

3. MARCO TEÓRICO
Los compuestos aromáticos que tienen el elemento Benceno, presentan
reacciones de sustitución, dando pase a 2 reacciones esenciales, la
sustitución electrofílica aromática (SEA) y la sustitución nucleofílica aromática
(SNA)(1).
El nitrobenceno es un compuesto orgánico. Tiene un aspecto de color
amarillo pálido, insoluble en agua, olor similar al de la almendra. Al
congelarse produce cristales amarillo verdoso. Se produce a partir del
benceno(2).

Fig.1. Estructura 2D del

nitrobenceno
 Síntesis de nitrobenceno
Se prepara por nitración del benceno con una mezcla de ácido sulfúrico
concentrado, agua y ácido nítrico. La elaboración de nitrobenceno es un
proceso peligroso que se lleva a cabo en la industria química debido a que la
reacción es altamente exotérmica(3).
Toxicidad
El nitrobenceno es muy tóxico y la piel lo absorbe fácilmente. Una exposición
prolongada causa severos daños al sistema nervioso central, a la visión, a los
riñones y anemia. La inhalación de vapores causa dolor de cabeza, náuseas,
fatiga, mareos, cianosis, entre otros(3).

4. PARTE EXPERIMENTAL
TABLA 1. MATERIALES Y REACTIVOS

Fuente: Elaboración propia.

Procedimiento

1. En un tubo de ensayo 16 x 15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de

H2SO4, agitar la mezcla sulfonítrica.

Fig.2 Solución de H2SO4 Fig.3 Mezcla de H2SO4 y HNO3

El ácido nítrico es el reactivo electrofílico que proporciona el ion nitronio

NO2+, el ácido sulfúrico es el catalizador.

2. Agregar poco a poco 1 mL de benceno.

Fig 4 y 5 . Benceno + H2SO4 y HNO3

 3. Llevar a temperatura entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior
amarillenta de un olor característico.
https://drive.google.com/file/d/19stcWIh8gab_Z9VRF_qyY_GTG67I1BMJ/vie
w?usp=sharing

Fig.6 Solución final

El benceno con los ácidos fuertes, HNO3 y H2SO4 reaccionan al someterse

al calor dando el nitrobenceno.

5. RESULTADOS
En un inicio, se dispuso de 0,5 mL y 1 mL de ácido nítrico y ácido sulfúrico
como catalizador, junto con 1 mL de benceno, respectivamente. La reacción
se llevó a cabo de la siguiente manera, primero se obtuvo el ion nitronio
como producto de la reacción del ácido nítrico con el sulfúrico, luego al
agregar el benceno y calentarlo en “baño maria”, se logró obtener
nitrobenceno (el líquido aceitoso amarillento, con un olor a almendras).

6. CONCLUSIONES
- El benceno es un compuesto aromático cuya fórmula estructural C₆H₆.
Posee una estabilidad debido a la propiedad de la resonancia, además que
es más denso que el agua y soluble en disolventes orgánicos como el éter.
- La halogenación en el benceno es una propiedad química, en donde
reacciona con un ácido dando derivados halogenados.También otras de sus
propiedades químicas fundamentales es la nitración, en la cual consiste usar
al ácido nítrico y ácido sulfúrico para que el ion nitronio se una con benceno y
esto da como resultado al nitrobenceno y agua.
7. CUESTIONARIO
1. Interprete los resultados obtenidos.
La reacción se llevó cabo en dos pasos, primero se obtuvo el ion
nitronio como producto de la reacción del ácido nítrico con el sulfúrico
junto con iones bisulfato y agua para posteriormente adicionar el benceno
el cual por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática el
ion nitronio sustituye a uno de los hidrógenos del anillo aromático y así
desplazando al H para después producir nitrobenceno (4).

2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.

C6H5 + NO2 → C6H5–NO2

El anillo de benceno se une al ion nitronio.
3. Qué precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis de
nitrobenceno: (5)
- Mantener limpio el local de trabajo.
- No dejar los recipientes abiertos.
- Usar equipo estanque con extracción para reaprovisionamiento o trasvase.
- Utilice guantes de protección. El material del guante debe ser
suficientemente impermeable y resistente a la sustancia.
Verifique el ajuste antes de usar. Los guantes deben limpiarse bien antes de
sacarse y después deben ser almacenados en un local bien ventilado. Preste
atención a los cuidados con la piel.
- Evite la inhalación de vapores/polvos.A concentraciones más elevadas o en
condiciones inciertas utilice equipos de respiración autónoma
- Agregue el benceno en porciones de 1 mL para evitar contacto con la piel y
no desperdiciar el reactivo.
- Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se
requiere agitación vigorosa, de esta depende el éxito de la reacción.
 - En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de
NaOH al 10%, este quedará básico, lave con agua hasta pH = 7.

4. Cómo identifico el nitrobenceno sintetizado

Vamos a identificar al nitrobenceno sintetizado al observar un tipo de líquido
aceitoso con un color amarillento pálido y al sentir un olor a almendras
amargas, es así cómo podemos identificar al nitrobenceno sintetizado.
5. Por qué se le debe MEZCLAR primero los ácidos:
Al momento de diluir un ácido, jamás se debe añadir el agua sobre el ácido.
Si no se hace tal procedimiento, se produciría una gran cantidad de calor
(reacción exotérmica), el cual se podría proyectar el ácido hacia el exterior o
incluso romperse el recipiente, vertiendo su contenido. Esto es muy
importante con ácidos muy concentrados y fuertes, sobre todo con el
sulfúrico(6).

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Práctica Síntesis del Nitrobenceno [Internet]. [citado el 1 de
octubre de 2022]. Disponible
en:https://campus.farmacia.unmsm.edu.pe/pluginfile.php/23167/mod_r
esource/content/1/2.%20PRACTICA%20SINTESIS%20DE%20NITRO
BENCENO.pdf
2. Nitrobenceno. (2020). Quimicafacil.net. [Internet]. [citado el 1 de
octubre de 2022]. Disponible
en:https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/nitrobenceno/
3. Alvarez Rivera, K.Sintesis de nitrobenceno [Internet].[citado el 1 de
octubre de 2022]. Disponible
en:https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-de-guanajua
to/quimica-organica/sintesis-de-nitrobenceno/9429791/download/sintes
is-de-nitrobenceno.pdf

4. De S, Integrado G. Ficha de Datos de Seguridad [Internet].

Bondalti.com. [citado el 1 de octubre de 2022]. Disponible en:
https://www.bondalti.com/contents/pdflist/fs-84-027-espanhol-v15.pdf
5. Peña Elena, García Teresa. Operaciones Básicas de Laboratorio.
Departamento de Química Inorgánica.[Internet].[citado el 1 de octubre
de 2022]. Disponible
en:https://www.unirioja.es/dptos/dq/docencia/material/obl/OBLFINAL.P
DF