UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

SEDE GUADALUPE
ESCUELA DE AGRONOMÍA
EXPERIENCIA CURRICULAR: BIOQUÍMICA AGRÍCOLA

SEMANA 9:

• Lípidos: Clasificación, importancia, funciones.

• Metabolismo de lípidos: Lipólisis, Oxidación de ácidos
grasos: Rendimiento energético. Síntesis de ácidos grasos:
Reacciones enzimáticas, Regulación.

Dr. E. MARINO OLIVARES DE LA CRUZ

1
Cutícula serosa de una
planta de hiedra

2
 LÍPIDOS

3
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 NATURALEZA DE LOS LÍPIDOS
Definición:
• Biomoléculas orgánicas heterogéneas (formadas por C,H,O-P, N y S),
derivados de ∕ o emparentados con ácidos grasos (AG).
Un sulfolípido (un tipo de
glicerolglucolípido). En plantas,
son importantes intermediarios
en el ciclo del S.

• Moléculas relativamente
insolubles en H2O pero
solubles en solventes
orgánicos no polares
(éter, cloroformo,
benceno, acetona, etc.).
4
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 IMPORTANCIA/FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
1. Almacén o reserva: Dada principalmente por la acumulación de
triglicéridos (TG) en tejido adiposo (mayoría de animales) y semillas.
2. Elevado valor energético: Por ↑ cantidad de H, almacenan mayor
energía (9.3 Cal/g) que CHO y proteínas (4.1 Cal/g)
3. Liberan gran cantidad de H2O al oxidarse:
Ac. esteárico: C18H36O2 + 26 O2 → 18 CO2 + 18 H2O
Trisacárido X: C18H28O4 + 18 O2 → 18 CO2 + 14 H2O
4. Aislante térmico, amortiguador y protector: En tejido subcutáneo
y alrededor de ciertos órganos animales y vegetales (en hojas, etc.).
5. Aislante eléctrico: En nervios mielinizados  propagación rápida
de ondas despolarizantes. Ej.: esfingomielina.
6. Componentes estructurales de células: En membranas
plasmáticas. Ej.: Fosfolípidos, esfingolípidos, colesterol, glucolípidos.
7. Transporte de lípidos en sangre: Lipoproteínas (VLDL = de muy
baja densidad; LDL = de baja densidad; IDL = de densidad
intermedia, y HDL = de alta densidad). 5
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 8. Metabolismo de los lípidos
Síntesis de lípidos:
• Lipogénesis: Síntesis de AG y su esterificación con glicerol 
triglicéridos (TG).

Degradación de lípidos:
• Lipólisis: Degradación o hidrólisis de los TG hasta AG y glicerol.
• ß-Oxidación de AG: El AG se descompone por completo hasta
acetil-CoA. El acetil-CoA es luego oxidado en la mitocondria para
generar ATP. 6
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 TIPOS / CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Glicéridos = • Aceites: Líquidos, más [AG insaturados]. Ej.:
Lípidos Acilglicéridos = Grasas Aceites de oliva, de hígado de bacalao, etc.
simples = neutras • “Grasas” (cebos): Sólidos, más [AG
Hololípidos (AG + GLICEROL) saturados]. Ej.: Manteca, mantequilla, margarina
(AG +
ALCOHOL) Ceras (AG + ALCOHOL de PM elevado): Lanolina, cera de abeja
(palmitato de miricilo), esperma de ballena.
Fosfolípidos = • Simples (AG + GLICEROL + Ac. FOSFÓRICO):
Fosfoglicéridos Ac. fosfatídico, etc.
• Complejos (AG + GLICEROL + Ac.
Lípidos (AG + GLICEROL + Ac. FOSFÓRICO + AMINOALCOHOL): Lecitina,
Lípidos compuestos FOSFÓRICO) cefalina, etc.
saponificables = • Gliceroglucolípídos (AG + GLICEROL + CHO):
(capacidad para Heterolípidos Glucolípidos Glicosildiglicéridos.
formar
“jabones”) (AG + ALCOHOL + CHO) • Esfingoglucolípidos (AG + ESFINGOSINA +
CHO): Cerebrósidos y Gangliósidos.
• Fosfoesfingolípidos (CERAMIDA +
Esfingolípidos AC.FOSFÓRICO + AMINOALCOHOL).
(CERAMIDA AG + • Cerebrósidos (CERAMIDA + HEXOSA)
(AG + • Gangliósidos (CERAMIDA + 2 HEXOSAS +
ALCOHOL ESFINGOSINA + .....)
HEXOSAMINA + ACIDO SIÁLICO)
+ PO43-,
CHO, Sulfolípidos
Ej.: Sulfoquinovosildiacilglicerol (SQDG).
S, ó (AG + ALCOHOL + S)
NH2) • Lipoproteínas: LDH, IDL, LDL, VLDL.
Aminolípidos (AG+
ALCOHOL + AMINO)
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 1) Prostaglandinas (PG), Prostaciclinas (PGI2), Tromboxanos
(TX) y Leucotrienos: Síntesis a partir del ácido araquidónico.

• Terpenos: Mentol, alcanfor, limonero, geraniol.

2) Derivados Fitol. Escualeno, lanosterol. Plastoquinonas,
del ubiquinona, caucho, látex.
isopreno
• Carotenoides: Beta caroteno, luteína.
• Vitaminas: A, E, K.
LÍPIDOS
• Esteroles (Alcoholes monohidroxílicos 2rios
INSAPONI
cíclicos: estructura esteroídica): Colesterol,
FICABLES
ergosterol, coprosterol, etc.
(sin 3) Esteroides • Esterinas: Ésteres de colesterol y AG superiores.
capacidad y sus
para formar derivados • Hormonas esteroideas: Sexuales (Testosterona,
“jabones”) Estradiol, Progesterona), Corticosuprarrenales
(derivan del
ciclopentano (Mineralocorticoides: Aldosterona, DOCA.
perhidrofe Glucocorticoides: Cortisol, cortisona).
nantreno) • Vitamina D: Sintetizada a partir de esteroles.
• Acidos biliares: Ácido cólico, ácido
quenodesoxicólico.
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 ÁCIDOS GRASOS
• Moléculas precursoras de lípidos. Fórmula química general: R-COOH.
• Contienen 2 zonas  moléculas anfipáticas o anfifílicas.
Zona hidrófoba (apolar): Larga cadena hidrocarbonada alquílica o
alifática, con un grupo terminal metilo (CH3).
Zona hidrofílica (polar): Grupo terminal carboxilo (COOH). CABEZA
C
A
D
E
N
A

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 Ácidos grasos saturados
Acético (2) CH3-COOH Metabolismo del rumen

Caproico (6) CH3-(CH2)4-COOH Metabolismo del rumen

Caprílico (8) CH3-(CH2)6-COOH

Cáprico (10) CH3-(CH2)8-COOH
Aceite de coco, de
Láurico (12) CH3-(CH2)10-COOH laurel
Nuez moscada, aceite
Mirístico (14) CH3-(CH2) 12-COOH de coco.
Común en grasas
Palmítico (16) CH3-(CH2)14-COOH animales y vegetales.
Común en grasas
Esteárico (18) CH3-(CH2)16-COOH animales y vegetales.

Araquídico (20) CH3-(CH2)18-COOH Aceite de maní.

Aceite de maní. En la
Lignocérico (24) CH3-(CH2)22-COOH esfingomielina.
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 Ácidos grasos insaturados
Palmitoleico(16) CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7- Todas las grasas.
Δ9 16:1 COOH
Oleico (18) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7- Aceite de olivo. El
más común en
Δ9 18:1 COOH grasas naturales.
Linoleico (18)* CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2- Maíz, maní, soya,
algodón, otros
Δ9,12 18:2 CH=CH-(CH2)7-COOH vegetales.
Aceite de linaza,
α-Linolénico CH3-CH2-CH=CH-CH2- semillas de chía,
(18)* CH=CH-CH2-CH=CH- soja, canola, lino,
Δ9,12,15 18:3 ó ω3 (CH2)7_COOH mostaza, cañamo.
Espinaca, col.
Araquidónico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2- Junto al linolénico,
(20)* CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- especialmente en
Δ5,8,11,14 20:4 el maní.
CH=CH-(CH2)3-COOH
Nervónico (24) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13- En los
Δ15 24:1 COOH cerebrósidos.
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Saponificación:
Los AG reaccionan
con álcali y forman
sales de AG o
jabones.
Tensión superficial y Agentes
tensioactivos (surfactantes o anfifilos):
Agentes tensioactivos como los AG y fosfolípidos poseen dominios
hidrofóbicos e hidrofílicos en su estructura.

Dominio hidrofóbico:
cadena hidrocarbonada
(no tiene afinidad por el
H2O)

Dominio hidrofílico:
grupo polar
(fuerte afinidad por el +
1 carga H2O) 2 cargas
Acido graso Fosfolípido
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 LÍPIDOS MÁS COMUNES

I. TRIGLICÉRIDOS (TG): II. FOSFOLÍPIDOS:

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ESFINGOMIELINAS
Ceramida + Grupo
fosfórico +
esterificación con un
Aminoalcohol (colina,
serina o
etanolamina).

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 III. ESFINGOLÍPIDOS:

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 IV. ESTEROIDES:

Colesterol Estradiol Progesterona

Vitamina D3
Testosterona Aldosterona (Colecalciferol)
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V. ISOPRENOIDES (Derivados del isopreno):

Vitamina A Vitamina E
(Retinol) (α-tocoferol)

Vitamina K
(Filoquinona) Beta caroteno
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 METABOLISMO DE LÍPIDOS:
LIPOGÉNESIS. LIPÓLISIS,
BETA-OXIDACIÓN DE AG.
SÍNTESIS DE AG

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 METABOLISMO DE LÍPIDOS
SÍNTESIS DEGRADACIÓN
• Precursores. • Lipólisis.
• Complejo multienzimático • Activación de AG.
de la AG-sintetasa. • Ingreso del AG a la mitocondria
• ß-oxidación.
• Lipogénesis.
• Balance/Rendimiento de ATP.

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 BIOSÍNTESIS DE TRIGLICÉRIDOS: LIPOGÉNESIS

Glicerol
quinasa

Acil transferasa

Acil transferasa

Fosfatasa

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 Acil
transferasa

(TAG o TG)

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 LIPÓLISIS (Movilización de grasas)
Definición: Degradación o hidrólisis de los TG hasta AG y glicerol para
cubrir necesidades energéticas. Es inversa a la lipogénesis.
TG → Diacilglicerol + 1er AG
Diacilglicerol → Monoacilglicerol + 2do AG
Monoacilglicerol → Glicerol + 3er AG
• Rx global: C55 H104 O6 + 78 O2 → 55 CO2 + 52 H2O + energía
Regulación:
• (+): por hormonas catabólicas (glucagón, epinefrina, norepinefrina, STH y
cortisol), por un sistema de transducción de señales.
• (-): La insulina disminuye la lipólisis.

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Pasos previos: ACTIVACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
• Activación de los AG hasta acil coenzima A (Acil CoA: R–CO–SCoA).
• Lugar: en el retículo endoplasmático (RE) o en la membrana mitocondrial
externa (MME), catalizada por la acil-CoA sintetasa (o AG tioquinasa).
Acilgraso-CoA
sintetasa
R–COOH + ATP + Co-ASH R–CO–SCoA + AMP + PPi + H2O

(se consume 2 enlaces

de alta energía: ~)

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ENTRADA A LA MATRIZ MITOCONDRIAL:
La MMI es impermeable al acil-CoA  la carnitina transporta los acil-CoA a la matriz.
Mecanismo:
• La CPT1 (en la MME) elimina CoA de la acil-CoA y une acil + carnitina (situada en el espacio
intermembrana)  origina acilcarnitina. CoA queda libre en el citosol para activar otro AG.
• La translocasa (proteína transportadora de la MMI) transfiere la acilcarnitina a la matriz.
Paralelamente, la CPT2 une 1 CoA de la matriz al AG  se regenera acil-CoA.
• La carnitina regresa al espacio intermembrana por medio de la translocasa y reacciona con
otro acil-CoA  se repite el ciclo. Cytosol
CoASH

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 β-OXIDACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS
Definición: Remoción de 2 C del AG sucesivamente en c/ciclo del
proceso, hasta que el AG se descompone por completo en acetil-CoA.
Ácido graso → Acetil-CoA + NADH + FADH2
- Secuencia de 4 Rx recurrentes. *
- El AG se descompone por (Oxidación por FAD)

completo hasta acetil-CoA.

- Acetil-CoA es luego oxidado en
el ciclo de Krebs  ATP. (Hidratación)

- El NADH y FADH2 ingresan en

(Oxidación
la cadena respiratoria. por NAD+)

- Antes de la oxidación, los AG

deben activarse con coenzima (Tiólisis)
A* y atravesar la membrana
mitocondrial interna (MMI), que
es impermeable a ellos.
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 26
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 Descripción Reacción Enzima Producto final

1) Oxidación por FAD:

Oxidación del AG por la acil-
CoA DH: Cataliza la Acil-CoA Trans-Δ2-enoil-
formación de un doble deshidrogenasa CoA
enlace entre C-2 (carbono
α) y C-3 (carbono β).

2) Hidratación:
Hidratación del enlace entre Enoil CoA L-3-hidroxiacil
C-2 y C-3. Esta reacción hidratasa CoA
es estereospecífica,
formando solo el isómero L.

3) Oxidación por NAD+:

Oxidación del L-3-hidroxiacil L-3-hidroxiacil
CoA por el NAD+  CoA 3-cetoacil CoA
convierte el grupo –OH en deshidrogenasa
un grupo cetona (=O).

4) Tiólisis: β-cetotiolasa
1 acetil CoA y
Separación del 3-cetoacil (Acil-CoA
1 acil CoA con
CoA por el grupo tiol de otra Acetiltransferasa
2 carbonos
molécula de CoA. El tiol es tioliasa)
menos
insertado entre C-2 y C-3.
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 ß-Oxidación de ácidos grasos:

H20 O2 H20 O2
MITOCONDRIA
O
O O O O C SCoA
C SCoA FAD FADH2 C SCoA +
C SCoA NAD NADH C SCoA
CH3
CH2 CH CH2 CH2
CH2 CH CH OH C O
O
R FAD FADH2 R R R
NAD+ NADH C SCoA
H2O
R

H2O2 O2
GLIOXISOMA
H20
reoxidación

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 ß-Oxidación de ácidos grasos de cadena impar:

MITOCONDRIA

O O O O O
C SCoA FAD FADH2 C SCoA +
C SCoA NAD NADH C SCoA C SCoA
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH OH C O
R
CH2 CH2
R CH2
R CH2
R +
CH3 CH3 H2O CH3 CH3 O
ATP C SCoA
Propionil -CoA R 2
CH
CK
O Metilmalonil-CoA O Metilmalonil-CoA O carboxilasa
CH3
C SCoAmutasa C SCoA epimerasa C SCoA CO2
R
CH2 R -COO-
HC -OOC- R CH
Succinil-CoA
CH2 CH3 CH3 AMP + PPi
L-metilmalonil-CoA D-metilmalonil-CoA
COO-

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 PRODUCCIÓN DE ATP EN LA β-OXIDACIÓN
• En cada ciclo se pierden 2 átomos de
C en forma de Acetil-CoA.
• Para degradar completamente un AG
de 16 C hacen faltan 7 ciclos de β-
Oxidación.

(N° de C) – 1
N° de ciclos =
2

• En cada ciclo se produce 1 FADH2 y 1

NADH+H+:
FADH2 = 1.5 ATP
NADH+H+ = 2.5 ATP
• Activación del AG hasta Acil-CoA: -2
ATP
AG + 2 ATP → Acil-CoA + 2 ADP + 2 Pi
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 BALANCE DE ATP (RENDIMIENTO ENERGÉTICO)
Modelo clásico:
7 MOLÉCULAS DE FADH2 : 2 ATP x 7 = 14 ATP
7 MOLÉCULAS DE NADH : 3 ATP x 7 = 21 ATP
8 MOLÉCULAS DE ACETIL-CoA : 12 ATP x 8 = 96 ATP
SUBTOTAL : 131 ATP
ACTIVACIÓN DEL AG HASTA ACIL-COA
(oxidación de palmitato a palmitoil CoA): = - 2 ATP
TOTAL : 129 ATP
Modelo actual:
7 MOLÉCULAS DE FADH2 : 1.5 ATP x 7 = 10.5 ATP
7 MOLÉCULAS DE NADH : 2.5 ATP x 7 = 17.5 ATP
8 MOLÉCULAS DE ACETIL-CoA : 10 ATP x 8 = 80 ATP
SUBTOTAL : 108 ATP
ACTIVACIÓN DEL AG HASTA ACIL-COA
(oxidación de palmitato a palmitoil CoA): = - 2 ATP
TOTAL : 106 ATP 31
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 Cetogénesis
¿Qué es?
↓ [Glu] y agotamiento de reservas
de glucógeno  catabolismo de los AG
 Formación de cuerpos cetónicos.
Lugar: Principalmente en mitocondrias del hígado.
Finalidad: Disponer de la energía guardada como
AG.
β-oxidación de AG  acetil-CoA → la acetil-CoA
se oxida en el CK  su energía se transfiere
como e‒ a NADH, FADH2, y GTP.
Si la [acetil-CoA] dada al oxidarse los AG > a su
uso en el CK, o si hay ↓ actividad del CK (por ↓
cc de intermediarios como el oxaloacetato)  el
acetil-CoA se usa en la cetogénesis vía acetil-
CoA y β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA).
Rol del HMG-CoA: Síntesis de cuerpos cetónicos.
Intermediario en la síntesis del colesterol.
(desecho) 32
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 SÍNTESIS DE ÁCIDOS GRASOS
Tres pasos: 7 Rx enzimáticas Modificación:
1) Transporte de acetil-CoA hacia el citosol. 1) Elongación de la
2) Formación del precursor (malonil CoA). cadena.
3) Síntesis del AG. 2) Desaturación.

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 Localización de rutas

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2do Paso: Formación del precursor (malonil CoA)

Acetil- CoA
Carboxilasa

3er Paso: + Tiolasa

Síntesis del AG:

Ácido palmítico
(palmitato).
ÁCIDO GRASO

SINTASA
• 7 actividades catalíticas.
+ Tiolasa
• Función transportadora
de acilo.
• 5 sitios activos: 161,
DÍMERO
581, 878, 2308, 2481.
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 ☻ ☻

Malonil-CoA
☻
☻ ☻ ☻ ☻

☻
☻ ☻

☻ ☻

Síntesis de AG ☻

Acetil-CoA + Malonil-CoA + NADPH → Ácido

palmítico (palmitato) ☻

• 7 Rx descarboxilativas (condensación de Claisen).

• Ácido graso sintasa: 7 actividades catalíticas, ☻

función transportadora de acilo, 5 sitios activos.

• Interviene la proteína portadora de acilos (ACP).

Síntesis de palmitato (16:0)

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 Balance energético
Acetil-CoA
carboxilasa
7 Acetil-CoA + 7 HCO3- + 7 H+ + 7 ATP 7 Malonil-CoA + 7 ADP + 7 Pi + 7 H2O

Ácido graso
sintasa
Acetil-CoA + 7 Malonil-CoA + 14 NADPH+ + 14 H+ Palmitoleil-ACP + 7 CO2 + 14 NADP + 7 H2O + 8 CoA
(7 ciclos)

Palmitoleil-ACP Palmitato + ACP -SH

8 Acetil-CoA + 7 ATP + 14 NADPH+ + 14 H+ Palmitato + 7 ADP + 7 H+ + 14 NADP + 6 H2O + 8 CoA

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Modificación del AG: Elongación Modificación del AG: Desaturación
• Ciclo de Rx de condensación, • Sistema de transporte de e– para activar
reducción, deshidratación y reducción al O2 necesario para crear el doble
semejante a síntesis 16:0. enlace: NADH → O2 → -H2C- CH2
• Elongasas no específicas. • Desaturasas: Animales (∆9, ∆6, ∆5).
• Donador 2 C: malonilCoA. Vegetales (∆9, ∆6, ∆5, ∆12, ∆15).
SÍNTESIS DE ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• Equivalentes reductores: NADPH. • Desaturasas requieren NADPH y O2.
• Intermediarios: ésteres de CoA

Retículo Endoplasmático

DESATURASA

OXIDASA DE
FUNCIÓN MIXTA

Elongación Desaturación
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 (mt) Acetil-CoA

(REL) Malonil-CoA

Ácidos grasos esenciales

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 REGULACIÓN DEL METABOLISMO DE ÁCIDOS GRASOS

REGULACIÓN DE LA REGULACIÓN DE LA REGULACIÓN DE LA

Triacilglicerol lipasa ACTIVIDAD DE LA Acilcarnitina
Regula la movilización Acetil CoA- transferasa I
de la grasa de reserva Carboxilasa Regula el transporte de
Regula la síntesis de AG AG a la mitocondria

Glucagón Citrato (+)

Insulina
Malonil-CoA (-)
Palmitoeil-CoA (-)
Fosforilación
Efectos Alostéricos

Modificación covalente CORTO PLAZO

Moduladores de la síntesis de
enzimas:
• Glucagón
LARGO PLAZO • Insulina
• Leptina: en Tejido Adiposo.
• Dieta (Azúcares/Grasa)
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 Regulación de la Acetil-CoAcarboxilasa:

ADP +Pi + H+ ATP + H20 +

CO2

Carboxibiotín-enzima Biotín-enzima

O O
CH3 C -
OOC CH2 C
SCoA Acetil-CoA SCoA
Acetil-CoA carboxilasa Malonil-CoA

Regulación en célula animal:

(+) Citrato.
(–) AG.
▪ Oxidación del piruvato.
▪ Oxidación de ácidos grasos (AG).
▪ Degradación de aminoácidos. Regulación en célula vegetal:
(+)  pH  LUZ
(+)  Mg ++

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MUCHAS GRACIAS

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