TEMA 3

LÍPIDOS
 LÍPIDOS. Características
 Grupo muy heterogéneo en cuanto a composición química y función.

 COMPOSICIÓN: C, H, O (lípidos simples). Algunos presentan P y N (lípidos complejos).

 PROPIEDADES FÍSICAS: INSOLUBILIDAD EN H2O

La estructura química de los

 No son solubles en disolventes polares, como el H2O. lípidos consiste en cadenas
hidrocarbonadas C-C y C-H.
Estos enlaces no poseen
polaridad.

 Solubles en disolventes orgánicos (benceno, éter, cloroformo o acetona)

 Presentan un aspecto graso: brillo característico y untuosos al tacto.

 LÍPIDOS. Funciones
 ENERGÉTICAS: eficientes reservas de energía (ej. triacilglicéridos)

 ESTRUCTURALES:

 componentes fundamentales de las membranas celulares.

 forman cubiertas externas en organismos vegetales.

 REGULADORES METABÓLICOS: vitaminas y hormonas.

 PARTICIPACIÓN EN PROCESOS FISIOLÓGICOS: intervención en procesos inmunitarios,

transmisión del impulso nervioso…

 FUNCIONES CELULARES: señalización y reconocimiento celular.

¿QUÉ DIFERENCIAS
EXISTEN ENTRE LOS
LÍPIDOS Y LOS
GLÚCIDOS?
 LÍPIDOS. Clasificación
 Acilglicéridos (grasas)

 Glicerofosfolípidos (fosfolípidos, fosfoglicéridos)

LIPIDOS SAPONIFICABLES
• Esfingomielinas
 Esfingolípidos • Glucoesfingolípidos (glicoesfingolípidos)

 Ceras
• Monoterpenos
• Diterpenos
 Terpenos • Triterpenos
• Tetraterpenos (carotenoides!!!)
• Politerpenos

LIPIDOS INSAPONIFICABLES  Esteroides (colesterol!!!)

• Protaglandinas
 Eicosanoides • Tromboxanos
• Leucotrienos
 LÍPIDOS. Clasificación
 Acilglicéridos (grasas)

 Glicerofosfolípidos (fosfolípidos, fosfoglicéridos)

LIPIDOS SAPONIFICABLES
• Esfingomielinas
 Esfingolípidos • Glucoesfingolípidos (glicoesfingolípidos)

 Ceras
• Monoterpenos
• Diterpenos
 Terpenos • Triterpenos
• Tetraterpenos (carotenoides!!!)
• Politerpenos

LIPIDOS INSAPONIFICABLES  Esteroides (colesterol!!!)

• Protaglandinas
 Eicosanoides • Tromboxanos
• Leucotrienos
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES = ÉSTERES.
 SAPONIFICACIÓN: hidrólisis de un éster. Genera un alcohol y un ácido carboxílico.

***SAPONIFICACIÓN NO
BIOLÓGICA

 Hidrólisis alcalina (NaOH)

LIPASAS***  Producto final:
Sales + alcohol
O O
SAPONIFICACIÓN JABÓN
R C O R´ + H2O R C OH + OH R´
éster ESTERIFICACIÓN ácido alcohol
carboxílico

ÁCIDOS GRASOS
 Ácidos Grasos
Ácidos grasos: ácidos monocarboxílicos de cadena larga (mínimo 12C) y con número par de carbonos (CH3-(CH2)n-COOH).
En la naturaleza no existen libres, sino como parte de los lípidos saponificables.
 Cadena saturada: cuando sólo presenta enlaces simples entre los átomos de carbono.
 Cadena insaturada: cuando presenta uno o varios enlaces dobles entre los átomos de carbono (isomería cis/trans).

 NOTACIÓN:

 PUNTO DE FUSIÓN:
- Longitud de la cadena carbonada CUANTO MÁS LARGA Y MÁS SATURADA ES LA CADENA, MAYOR
- Grado de saturación de la cadena ES EL PUNTO DE FUSIÓN
 Ácidos Grasos
 ISOMERÍA CIS-TRANS:  Empaquetamiento de los ácidos grasos según su
grado de saturación:
 Ácidos Grasos
LOS ÁCIDOS GRASOS SON MOLÉCULAS ANFIPÁTICAS

H2O

Ácido esteárico (18:0)

 LÍPIDOS. Clasificación
 Acilglicéridos (grasas)

 Glicerofosfolípidos (fosfolípidos, fosfoglicéridos)

LIPIDOS SAPONIFICABLES
• Esfingomielinas
 Esfingolípidos • Glucoesfingolípidos (glicoesfingolípidos)

 Ceras
• Monoterpenos
• Diterpenos
 Terpenos • Triterpenos
• Tetraterpenos (carotenoides!!!)
• Politerpenos

LIPIDOS INSAPONIFICABLES  Esteroides (colesterol!!!)

• Protaglandinas
 Eicosanoides • Tromboxanos
• Leucotrienos
 Acilglicéridos (grasas)
O
OH C R H O
H H C O C R
H C OH O O
H C OH + OH C R´ H C O C R´ + 3H2O
H C OH O
H O
H C O C R´´
OH C R´´

TRIACILGLICÉRIDO La hidrólisis parcial de

GLICERINA 3 ÁCIDOS GRASOS un triglicérido puede
(alcohol) (grasa)
generar:

- MONOGLICÉRIDOS
- DIGLICÉRIDOS
 Acilglicéridos (grasas)
 CLASIFICACIÓN:

 Grasas simples: si los tres ácidos grasos que las constituyen son iguales.
 NOTACIÓN:
TIPOS DE GRASAS

- GRASAS SÓLIDAS (pF > 40ºC):

mayoritariamente origen animal.
Contienen ácidos grasos insaturados.
- GRASAS LÍQUIDAS (pF <15ºC):
mayoritariamente de origen vegetal.
Contienen ácidos grasos saturados.
- GRASAS SEMISÓLIDAS
 Grasas mixtas: si los ácidos grasos que las constituyen son distintos.

 FUNCIONES:

 Aislantes térmicos
 Reservorio energético (en los adipocitos en animales; en vacuolas en vegetales)
- Si las grasas son las moléculas que generan mayor cantidad de energía al
metabolizarse, ¿por qué son los glúcidos la primera fuente de energía
celular?

- ¿Por qué las grasas constituyen la principal reserva energética en

animales?

- ¿Por qué, en cambio, las reservas energéticas en vegetales suelen ser

polisacáridos?
 Glicerofosfolípidos
Los fosfolípidos, fosfoglicéridos ó glicerofosfolípidos son triésteres de glicerina. De los tres ácidos unidos a la glicerina, dos
son ácidos grasos y otro de ellos es ácido ortofosfórico. Esta molécula se denomina ácido fosfatídico. Su unión con un
aminoalcohol origina el fosfoglicérido completo.
 Glicerofosfolípidos
LOS FOSFOGLICÉRIDOS SON MOLÉCULAS ANFIPÁTICAS

FUNCIÓN
BIOLÓGICA

La posibilidad de formar bicapas por su naturaleza

anfipática proporciona a los fosfolípidos un papel
fundamental en la constitución de membrana
biológicas, tanto en las células procarióticas como
eucarióticas.
 Glicerofosfolípidos

LIPOSOMAS: estructuras obtenidas en determinadas

condiciones de laboratorio. Están constituídas por dos capas de
fosfolípidos que dejan en su interior un compartimento capaz
de contener un fluído. Se utilizan como transportadores de
diversas sustancias entre el exterior y el interior de la célula.
Algunas de estas sustancias son medicamentos o cosméticos y
en biotecnología resultan muy útiles para transferir genes de
un organismo a otro en algunos casos de terapia génica.
Glicerofosfolípidos
 Esfingolípidos
Los esfingolípidos son ésteres formados por la unión del alcohol esfingosina y un ácido graso mediante un enlace amida,
que da lugar a una molécula denominada ceramida, a la que se une otra molécula polar, para formar el esfingolípido
completo.

 ESFINGOMIELINAS
 GLUCOESFINGOLÍPIDOS
 Esfingolípidos. Esfingomielinas

CERAMIDA

FUNCIONES
Grupo POLAR
- Forman parte de las
membranas celulares, aunque
en menor proporción que los
glicerofosfolípidos

- Abundantes en tejido nervioso

(unidad de fosforiletanolamina)
 Esfingolípidos. Glucoesfingolípidos
Su molécula polar es un glúcido:

- Monosacárido (generalmente galactosa) → CEREBRÓSIDOS

- Oligosacáridos → GANGLIÓSIDOS

FUNCIONES

- Desempeñan un papel fundamental

como antígenos celulares, es decir,
como moléculas de reconocimiento
en procesos inmunitarios.

- Están relacionados con la

especificidad del grupo sanguíneo.

- Algunos actúan como lugares de

reconocimiento y anclaje de virus,
microorganismos y toxinas.
 Ceras
Las ceras son moléculas estructurales que suelen encontrarse en algunos animales, pero, especialmente en las plantas.

COMPOSICIÓN: monoésteres de un ácido graso y un monoalcohol de cadena larga (28-30 carbonos)

Elevado grado de insolubilidad

FUNCIÓN DE PROTECCIÓN
 LÍPIDOS. Clasificación
 Acilglicéridos (grasas)

 Glicerofosfolípidos (fosfolípidos, fosfoglicéridos)

LIPIDOS SAPONIFICABLES
• Esfingomielinas
 Esfingolípidos • Glucoesfingolípidos
(glicoesfingolípidos)
 Ceras
• Monoterpenos
• Diterpenos
 Terpenos • Triterpenos
• Tetraterpenos (carotenoides!!!)
• Politerpenos

LIPIDOS INSAPONIFICABLES  Esteroides (colesterol!!!)

 NO CONTIENEN ÁCIDOS GRASOS. NO SON SUSCEPTIBLES DE • Protaglandinas

 NO SON ÉSTERES. SAPONIFICACIÓN
 Eicosanoides • Tromboxanos
• Leucotrienos
 L. Insaponificables. TERPENOS
 Son polímeros de isopreno (lípidos isoprenoides).
 Se encuentran en plantas.
CLASIFICACIÓN:
- Monoterpenos (polímeros de 2 moléculas de isopreno) → MENTOL
- Diterpenos (polímeros de cuatro moléculas de isopreno)→ FITOL (clorofila)
- Triterpenos (polímeros de seis moléculas de isopreno)
- Tetraterpenos (polímeros de ocho moléculas de isopreno) → pigmentos CAROTENOIDES (xantofila, licopeno, β-
caroteno, que además es precursor de la vitamina A)

- Politerpenos (polímeros de múltiples moléculas de isopreno) → caucho natural.

 L. Insaponificables. Eicosanoides
• Moléculas derivadas de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos.

• PROSTAGLANDINAS: derivan de la ciclación de ácido araquidónico.

FUNCIONES:
 Estimulación de la agragación plaquetaria.
 Activación de la respuesta inflamatoria.
 Contracción del músculo uterino.
 Secreción mucosa y HCl del estómago.

• TROMBOXANOS: estructura química similar a las prostaglandinas.

FUNCIONES:
 Agregación plaquetaria.
 Contracción de la musculatura lisa.

• LEUCOTRIENOS: moléculas lineales aisladas inicialmente a partir de leucocitos.

FUNCIONES:
 Aumentan la permeabilidad de los capilares sanguíneos en procesos inflamatorios (edemas)
 Potentes broncoconstrictores.
 L. Insaponificables. ESTEROIDES
• Derivados del esterano.

• El grupo más numeroso es el de los esteroles. La molécula más importante de este grupo es el colesterol.

FUNCIONES DEL COLESTEROL:

 Función estructural: proporciona estabilidad a la membrana, disminuyendo la fluidez de los fosfolípidos

con ácidos grasos insaturados.
 Precursor de otros esteroides:
 Hormonas sexuales y corticoides.
 Ácidos biliares, que provocan la emulsión de las grasas durante los procesos digestivos.
 7-deshidrocolesterol, que se transforma en vitamina D3.

Esteroles semejantes al colesterol: fitosteroles en vegetales, ergosteroles en hongos.La mayoría de las

***
bacterias NO contienen esteroles!!!