QUÍMICA ORGÁNICA

Lípidos

SEMANA  11
SESIÓN 31
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce la formación

de los lípidos saponificables. Asimismo, identifica
compuestos quirales y aquirales.
Reflexión desde la experiencia

Observa las imágenes y responde

1.¿Encontramos lípidos en nuestro cuerpo?

2.¿Qué relación tiene los detergentes ”Ace”, “Bolivar” u otras marcas, con los
jabones?

http://glosario.ldr.webs.upv.es/postout/588/detergente
TEMÁTICA A DESARROLLAR

1. Lípidos
2. Tipos de lípidos: Saponificables e insaponificables
3. Propiedades químicas de los lípidos saponificables
4. Índice de yodo
5. Índice de saponificación
6. Fosfolípido-Lecitina. Estabilización de emulsiones
7. Isomería Óptica
8. Carbono asimétrico - Características
Lípidos
• Son sustancias orgánicas heterogéneas, insolubles en agua, pero
solubles en disolventes orgánicos no polares (éter de petróleo,
n-hexano, tetracloruro de carbono, benceno, etc).
Clasificación
I. LIPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que al ser tratados con soluciones alcalinas producen jabones. En
este grupo se encuentran los acílgliceroles, fosfoglicerina, esfingolípidos.
II. LIPIDOS INSAPONIFICABLES
Conocidos como lípidos sencillo y no forman jabones, aquí se
encuentran
ubicados los terpenos, esteroides y prostaglandinas.
Clasificación
Recordemos: Ácidos grasos

Ácidos Notación numérica p.f. (°C)

Ácido esteárico 18:0 69

Ácido oleico 18:1(9) 15
Ácido linoleico 18:2(9,12) -5
Ácido linolénico 18:3(9,12,15) -11
Ác. Araquídico 20:0 75,5
Ácido Araquidónico (ARA) 20.4(5,8,11,14) -49
Ácido Eicosapentaenoico (EPA) 20:5(5,8,11,14,17) -54
Ácido Docosanoico (Benhénico) 22:0 80
Ácido Docoshexaennoico (DHA) 22:6(4,7,10,13,16,19) -44
Ácidos grasos

En el ser humano la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de

triacilgliceroles. Son raros que los tres ácidos sean iguales.
Los lípidos son de naturaleza hidrófoba.
Los ácidos de cadena corta son fuentes principales de energía en
rumiantes.
los Los ácidos grasos de cadena larga, frecuentemente, son
componentes principales de los aceites, grasas, fosfolípidos, glicolípidos, etc.
Se ha podido observar, la relación de ácidos grasos con la temperatura,
ejemplo: los peces que viven en zonas frías tiene un contenido de ácidos
grasos insaturados superior a lo normal.
Ácidos grasos

CONTENIDO DE EPA Y DHA EN ACEITE CRUDO DE PESCADO

PRODUCIDO EN EL PERU DURANTE EL PERIODO 1996 - 2000*
Instituto Tecnológico Pesquero del Perú (ITP) Dirección de
Investigación y Desarrollo Por: Ing. Alberto Salas, Ing. María E.
Ayala, Blgo. Miguel Albrecht
Glicéridos o acilgliceroles

Triacilglicero
l
(Triglicérido)

Monoacilglicerol
Diacilglicerol
(Monoglicérido)
(Diglicérido)
Propiedades

CH2-OCO(CH2)7CH=CH-(CH2)7-CH3

(CH2)7OCO – C – H + 3H2

CH CH2-OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7-CH3
||
CH Trioleina
| (Trioleato de glicerilo)
(CH2)7
|
CH3
HALOGENACIÓN
Los halógenos pueden adicionarse a las insaturaciones que poseen las
cadenas carbonadas de los ácidos grasos. Nos permite diagnosticar y
cuantificar insaturaciones. El halógeno más utilizado es el yodo.
C = C + I2 C – C
I– I
I

Índice de yodo (I.I.)

Las grasas o aceites no saturados al reaccionar con el yodo, sufren la
ruptura de uno de los enlaces () y se adicionan al carbono olefínico.
• Se define como índice de yodo, al número en gramos de yodo que se
combinan con 100g. de grasa o aceite.
 Grasas o aceites I.I. I.S. Observaciones

Algodón, semillas 105.7 194.5 Semisecante

Arroz, salvado 99.9 185 No secante
Cáñamo,semillas 158 191.5 Secante
Coco 8.7 257 No secante
Colza 102.3 175 No secante
Girasol, semillas 130.8 188 Secante
Linaza 179.8 191 Secante
Maíz, germen 122.6 192 Semisecante
Maní 90.5 190 No secante
Mostaza 103 175 Semisecante
Grasas o aceites I.I. I.S. Observaciones

Naranja 97.6 196 No secante

Oliva 81.1 189.7 No secante
Palma 16.3 244 No secante
Ricino 85.8 195 No secante
Sorgo 119.0 191.0 Semisecante
Soya 132.6 193.0 Secante
Tung 160.8 192.0 Secante
Cabra 28.8 24 Mantequilla
Ballena 130 192 Aceite
Cerdo 56 196 Manteca
Pata de vaca 70 194 Aceite
Pescado 120 – 190 190 Aceite
Sebo 3.9 195 Grasa
Apliquemos lo aprendido
Si el índice de yodo de una muestra lipídica es 130, cuántos
gramos de yodo serán necesarios para 20 gramos de muestra.
¿Cuántos gramos de yodo promedio, serán necesarios
para
halogenar 10 gramos de aceite de oliva? (I.I.=81).
Calcular el número de enlaces dobles, por mol de un acilglicerol, si
35 gramos de lípido consume 0,2 moles de yodo. Peso molecular
del acilglicerol es 700 uma.

Si el triacilglicerol de peso molecular 884 uma contiene solamente

ácido linoleico. ¿Cuánto es el I.I?
Calcular el número promedio de enlaces dobles que tendrá un
acilglicerol, si 70 g de muestra consume 304.8 g de yodo. Se
conoce que el peso molecular es 700.
 Reacción
Hidrólisisde hidrólisis
La hidrólisis alcalina o saponificación producen sales de ácidos grasos (jabones).
Las grasas o aceites se pueden hidrolizar por las rutas ácidas,
alcalinas o enzimáticas. La hidrólisis ácida o enzimática (lipasas)
producen ácido carboxílico y glicerol.

Índice de saponificación (IS) :Número de miligramos de KOH

necesarios para saponificar 1 g de grasa o aceite
Acción limpiadora del jabón
En la estructura del jabón encontramos dos partes: una hidrofóbica
(apolar) y un extremo hidrofílico (polar) soluble en agua
(“anfipáticos”).
COO- Na+
No polar Polar
El jabón “disuelto en medio acuoso se agrupa formando las micelas,
cada una de ellas están constituidas de cientos de moléculas de jabón
dispuestos de tal manera que la parte no polar se encuentra al centro de
la micela”.
Acción limpiadora del jabón
Apliquemos lo aprendido

Determine el índice de saponificación del trioleato de glicerilo cuyo peso molecular

es 886 uma. Asimismo, dibuje los productos obtenidos de la saponificación.
Fosfolípidos

Se encuentran presentes en todas las células animales y vegetales, especialmente en

el cerebro. Estos son componentes importantes de los núcleos, microsomas y
mitocondrias. Los fosfolípidos suelen estar combinados en las células con proteínas.

Es la principal clase de lípidos de las membranas. Son moléculas pequeñas en la

relación con las proteínas. Los fosfolípidos se caracterizan por dos cadenas laterales
de ácidos grasos “cola” unido a un grupo polar fosforilado fuertemente hidrofílico
“cabeza”.
Fosfolípidos

Glicolípidos

Citoplasma

Proteína membrana
celular
Fosfolípidos

X=H ácido fosfatídico

CH3
-CH2-CH2-N-CH3 Colina
CH3

Fosfatidil colina (lecitina): es el más abundante en casi

todas las membranas de los mamíferos. Por hidrólisis alcalina
(álcali concentrado) produce glicerol, jabones, fosfato sódico y
colina.
Los fosfolípidos naturales son ópticamente activos
Fosfolípidos
Glicolípidos

• Son lípidos que tiene un glúcido en la estructura. Los glicolípidos o glucolípidos o

glicoterias. Intervienen en el proceso de transferencia de electrones implicados en la
fotosíntesis, como componente estructural que permite mantener los pigmentos de la
molécula en orden específico, intervienen en la biosíntesis de los lípidos entre otras
funciones.
Clasificación de los isómeros
Isomería

Isomería estructural o Estereoisomería

constitucional
Difieren en la conectividad Difieren en la orientación
espacial

de posición de cadena Configuracional Conformacional

de función
el grupo funcional es el Mismo grupo funcional No se pueden Pueden
Tienen grupos
mismo pero están en otra pero la forma de la interconvertir interconvertirse por giro
funcionales
posición cadena varía mediante un giro sobre enlace sencillo
distintos

Óptic Geométrica
a Isómeros cis y
trans

Enantiómeros Diastereoisómeros
Son imágenes No guardan relación
especulares no de imagen especular
superponibles
Isomería óptica

• Uno de los tipos de estereoisómeros es el

isómero óptico. En este tipo se
encuentran
las moléculas que son química y
físicamente idénticas excepto por su
interacción con la luz y
reactivos
polarizadaópticamente activos.
• Estos isómeros son entre sí
especulares no superponibles y por lo
imágenes
tanto tienen diferentes actividades
biológicas
Imágenes especulares

Los sistemas biológicos son capaces de distinguir los

enantiómeros de muchos compuestos asimétricos.
Enantiómeros
 CHO CHO
HO H H OH

C C

CH2OH CH2OH

CHO CHO

HO H H OH

CH2OH CH2OH
Apliquemos lo aprendido

Reconozca los compuestos que son quirales y aquirales

INTEGREMOS LO APRENDIDO

¿Qué son los lípidos?

¿Acilgliceroles?
LÍPIDOS
¿Fosfolípidos?

¿Ácidos grasos?

Indice de Iodo y Saponificación

¿Hidrólisis?
Isómeros
INTEGREMOS LO APRENDIDO

 Reconoce los pasos que te permitieron tener

éxito al nombrar los lípidos saponificables.

 ¿Qué debes reforzar para reconocer un

compuesto quiral?

 ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu

vida profesional?

https://bit.ly/3ONazTn
Actividad asincrónica

Próxima semana:
• Cuestionario N°11
• Evaluación continua EC3 . La hora y día
será fijada por el docente.
 Bibliografía
OBLIGATORIAS
 
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Editorial Reverté.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/46802
 
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
 
DE CONSULTA
 
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/129561
 
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete, R. &
Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3