Tema 5

LÍPIDOS

¿QUÉ SON?
Compuestos orgánicos de importancia biológica,
de muy baja solubilidad en agua.
Principales formas de almacenamiento
energético y constituyentes de membranas
biológicas.
Grupo químicamente diverso que se clasifican de
acuerdo a sus estructuras apolares

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 ¿QUÉ SON?
Grupo estructuralmente heterogéneo.
Derivados reales ó potenciales de los
ácidos grasos y substancias
relacionadas
H-(CH2)n -CO-O- R

Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23

Lípidos.Generalidades
• Sustancias químicas solubles en
disolventes grasos e insolubles en
agua.
• Lípidos = Grasas = Ésteres de ácidos
grasos con glicerol.
• Los triglicéridos son la forma de
almacenamiento de las grasas en los
alimentos y en el organismo humano
• Nutriente altamente energético.

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 LÍPIDOS
Característica fundamental

-insolubilidad en agua
-Hidrofobia en parte o toda su molécula
-solubilidad en disolventes orgánicos

Químicamente

- Derivados por esterificación y otras

modificaciones de ácidos orgánicos monocarboxílicos,
llamados ácidos grasos

- Derivados por aposición y posteriores

modificaciones de unidades isoprenoides

Los lípidos contienen grupos polares y cadenas

alifáticas no polares.

Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba

se conocen como Anfipáticas

Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo

las moléculas anfipáticas pueden ser:

Insolubles o Solubles

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 FUNCIONES E IMPORTANCIA
BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS
1:- Depósito energético.
2:- Estructuran membranas biológicas.
3:- Actuar como cofactores enzimáticos
4:- Transportadores electrónicos.
5:- Agentes emulsionantes.
6:- Hormonas liposolubles.
7:- Mensajeros intracelulares.
8:- Aislante térmico.
9:- Intermediarios metabólicos.

FUNCIONES E IMPORTANCIA
BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS
1. Reserva energética (T.G): combustible de alto valor calórico (10
kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración)

Producen más calorías por gramo

que los glúcidos y las proteínas.

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 FUNCIONES E IMPORTANCIA
BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS
2. Protectora de invasión de microorganismos desde el
exterior) y lubricante
3. Aislante (evitando perdidas de calor, mantienen la T
corporal)
Los triglicéridos se depositan
subcutáneamente en los animales de sangre
caliente.

También los animales marinos

tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor

FUNCIONES E IMPORTANCIA
BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS

4. Estructural: forman las membranas plasmáticas de

todos los seres vivos (fosfolípidos , colesterol… en
membranas proporcionan estabilidad)

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 FUNCIONES E IMPORTANCIA
BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS

5. Reguladora o informativa (hormonas:

testosterona en el hombre y estrógenos y
progestágenos en la mujer, hormonas
adrenales, andrógenos suprarrenales,
PG….que tienen función reguladora son
lipidos)

CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS

SENCILLOS (Insaponificables)
1.- TERPENOS 2.- ESTEROIDES 3.- EICOSANOIDES
- Vitaminas A, E y K - Esteroles (Colesterol) - Leucotrienos
- Ubiquinona - Ac. Biliares - Tromboxanos
- Carotenoides - Hormonas esteroideas - Prostaglandinas
- Escualeno - Hormonas sexuales
- Vitamina D

COMPLEJOS (Saponificables)

1.- ACIL-GLICERIDOS O GLICERIDOS 3.- ESFINGOLIPIDOS

- Monoglicéridos
- Diglicéridos A. FOSFOESFINGOLIPIDOS
- Triglicéridos - Esfingomielinas

B. GLICOESFINGOLIPIDOS
2.- FOSFOGLICERIDOS O GLICEROFOSFATIDOS - Cerebrósidos
- Gangliosídos
(FOSFOLIPIDOS)
- Lecitinas (Fosfatidil Colina)
- Cefalinas (Fosfatidil Etanolamina)
- Cardiolipinas (Difosfatidil Glicerina) 4.- CERAS

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 LÍPIDOS COMPLEJOS.
ACIDOS GRASOS
• Ácidos orgánicos de cadena larga que forman
parte de los lípidos complejos

• 4 a 24 átomos de C ( nº par, los + abundantes)

• Se sintetizan a partir de acetil coenzima A

• Pueden presentar dobles enlaces (insaturados)

• Más insaturados que saturados

LÍPIDOS COMPLEJOS.
ACIDOS GRASOS

Moléculas formadas por una parte ácida (COOH)

y una cadena de carbono.

• Longitud cadena de • Presencia o no de

carbono dobles enlaces
– Cadena corta (<6 C) – Saturados
– Cadena media (6-12 C) – Monoinsaturados
– Cadena larga (>12 C) – Poliinsaturados
(esenciales)

La cadena hidrocarbonada apolar explica la

escasa solubilidad de los ácidos grasos en agua.

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 ACIDOS GRASOS DE INTERÉS PARA EL
HOMBRE

A.G. SATURADOS
PALMITICO (16 átomos de C)
ESTEÁRICO (18 átomos de C)
A.G. INSATURADOS
OLEICO (18 átomos de C)
PALMITOLEICO (16)
LINOLEICO (18 átomos de C)
LINOLENICO (18 átomos de C)
ARAQUIDÓNICO (20 átomos de C)

ACIDOS GRASOS
No esenciales
•Se sintetizan a partir de otros componentes de la dieta
(glúcidos y proteínas)
•La síntesis se realiza en el hígado, existe una renovación
continua de los depósitos almacenados

Esenciales
•No se pueden sintetizar ciertos ácidos grasos que se
consideran esenciales para el crecimiento (deben aportarse a la
dieta, son sintetizados por los vegetales)
Ejemplos: Linoleico, linolénico y araquidónico

Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales-el araquidónico- se

consideran precursores de las Prostaglandinas (PG E) (liquido seminal
de la oveja y el hombre) antiagregantes de plaquetas

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 CARACTERISTICAS DE LOS A.G.

Son sustancias anfipáticas

Parte apolar: la cola , hidrófoba y parte polar: la cabeza
(COOH-), hidrófila y por tanto soluble
En medio acuoso pueden:
- formar monocapa lipídica si hay interfase aire-agua
- agruparse como micelas
- formar bicapa lipídica

CARACTERISTICAS DE LOS A.G.

Micela monocapa

Micela bicapa

interfase aire-agua:
monocapa lipídica

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CARACTERISTICAS DE LOS A.G.

Monómero

Monocapa Bicapa

GLICERIDOS

Ésteres de ácidos grasos y glicerina

H-(CH2)n -CO-O- CH2

H-(CH2)n´ -CO-O- CH

H-(CH2)n¨ -CO-O- CH2

Según el grado de esterificación: mono, di o TG

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 GLICERIDOS

Lípidos complejos formados por la esterificación de la

glicerina con ácidos grasos

Lipogénesis
GLICERINA
+ GLICERIDO
ÁCIDO GRASO
Lipolisis

GLICERIDOS
Fuentes naturales

Soja
Colza
Lino
Palmáceas Cacahuete
Coco Girasol Manteca (cerdo)

Pescado
(Bacalao)
Olivo Algodón

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 TRIGLICERIDOS O
TRIACILGLICEROLES

Corresponden a los lípidos más simples

y que químicamente se representan por ésteres
de ácidos grasos y glicerol. Están constituidos
por tres ácidos grasos que esterífican a una
molécula de glicerol.

FUNCIONES DE LOS
TRIGLICERIDOS
1. Suministro de energía (9cal por g): depósito de
combustible metabólico en citoplasma de las
celulas.
2. Efecto ahorrador de utilización energética de las
proteínas
3. Absorción digestiva de vitaminas liposolubles
4. Dan gusto y aroma a los alimentos
5. Efecto de saciedad
6. Aporte de AG esenciales (aceites vegetales)

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CARACTERÍSTICAS DE LOS TRIGLICERIDOS
1. Los átomos de carbono de los ácidos grasos están más
reducidos que los azúcares. Por tanto, su oxidación
proporciona el doble de la energía que los glúcidos.

2. Por su estructura hidrofóbica no se hidratan, por tanto

transportan combustible en forma de grasa sin el peso extra del
agua de hidratación, que se presenta asociada con los
polisacáridos.

3. Los enlaces éster de los triacilgliceridos son susceptible de

hidrólisis por ácidos y alcális. El calentamiento de las grasas
animales con NaOH y KOH produce glicerol y sales de Na o K de
los ácidos grasos, “jabones”.
4. A pH neutro, las lipasas catalizan la hidrólisis enzimática
de los triacilgliceridos.

FOSFOGLICÉRIDOS O FOSFOLÍPIDOS O
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Constituyentes principales de las membranas biológicas.
Estructurados por una molécula de glicerol, dos ácidos grasos
y una molécula de ácido fosfórico.

1:- Uno de los OH primarios de la glicerina se halla

esterifícado por el ácido fosfórico.
2:- Presenta una cabeza polar y una cola hidrofóbica,
otorgándoles el carácter anfipático o polares.
4:- Presentan un ácido graso saturado y otro insaturado.
5:- El ácido fosfatídico es un intermediario en la síntesis de los
fosfolípidos. Ej: Fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-colina.

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FOSFOGLICÉRIDOS O FOSFOLÍPIDOS O
GLICEROFOSFATOS
Esteres de ácidos grasos y ácido fosfórico

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O

CH2 -O- P-O-X

O-H
Derivan del ácido fosfatídico (diglicérido esterificado con
ácido fosfórico

FOSFOLÍPIDOS FUNCIONES E
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
– Son sintetizados por el organismo humano
– Poco abundantes en la dieta.
– Muy utilizados en la fabricación de
alimentos.
Funciones:

1. Constituyentes importante (plástico, estructural) de

membrana celular (lecitinas)
2. Coagulación (cefalinas)
3. Bilis
4. Lipoproteínas

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 Ácido fosfatídico

Diglicérido esterificado
con ácido fosfórico

Colina fosfatidilcolina (lecitina)

Etanolamina Cefalinas
2 de a.f.+ glicerina difosfatidil
glicerina o cardiolipina

ESFINGOLÍPIDOS

Tienen esfingosina (alcohol aminado de 18 C) en su

estructura, derivados de la esfingosina
Esfingosina + AG = cerámido
Cerámido + fosforil-colina = ESFINGOMIELINA
(fosfoesfingolípido, favorece la velocidad de
propagación del impulso nervioso)
Esfingosina + AG + restos glucídicos =
CEREBRÓSIDOS
Cerebrósidos + ácido N-acetil neuramínico =
GANGLIÓSIDOS

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 Esfingosina

ESFINGOSINA (X=Y=H)
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
NH-X
-alcohol aminado de 18 átomos de carbono
- Reacciona con el AG por la amina primaria uniendose
mediante enlace tipo amida

ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
O NH-X
(+)
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3
Fosfatil colina
O-H

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 LÍPIDOS SENCILLOS.
A)TERPENOS
Constituidos por unidades múltiples del
hidrocarburo de cinco átomos de carbonos, llamado
isopreno (2-metil-1,3 butadieno).

Los terpenos que contienen 2 unidades

de isoprenos se asignan como monoterpenos, los que
contienen 3 como sesquiterpenos y los con 4, 6 y 8
unidades como di, tri y tetraterpenos,
respectívamente.

LÍPIDOS SENCILLOS.
A) TERPENOS
Formados por aposición de unidades isoprenoides
CH3
C CH3
H3C CH
Lípidos isoprenoides: nomenclatura
C5 Monoprenoides Hemiterpenos
C10 Diprenoides Monoterpenos (2)
C15 Triprenoides Sesquiterpenos(3)
C20 Tetraprenoides Diterpenos(4)
C30 Hexaprenoides Triterpenos (6)
C40 Octaprenoides Tetraterpenos(8)

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 Terpenos de interés

Escualeno (triterpeno)
precursor de la síntesis de colesterol

Carotenoides (tetraterpenos)
Precursor de la vitamina A

Luteína
Cuerpo lúteo

Otros derivados terpénicos:

Vitamina E
Vitamina K
Ubiquinona o Coenzima Q

B) ESTEROIDES

• En su molécula presentan el
hidrocarburo cíclico denominado
ciclopentano perhidrofenantreno o
esterano, que se sintetiza a partir del
acetil CoA

• Todos ,los esteroides derivan del

triterpeno lineal escualeno.

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 B) ESTEROIDES
Compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema
polialicíclico, ciclopentanoperhidrofenantreno

Esteroles o alcoholes esteroideos

Calciferoles o vitaminas D
Ácidos biliares
Esteroides hormonales, que incluyen:
- Glucocorticoides
- Mineralocorticoides
- Gestágenos
- Estrógenos
- Andrógenos

B.1 ESTEROLES
Colesterol: se encuentra en todas las células del
organismo forma parte de las membranas celulares,
proporcionando estabilidad, y de las lipoproteínas del
plasma sanguíneo

HO

A partir de él se producen el resto de los esteroides

Se sintetiza a partir del acetil CoA
Valores normales 180-200 mg/100 cc

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 B.1 ESTEROLES
Colesterol
– Origen animal.
– Es producido por nuestro organismo: no
necesitamos de su aporte a través de la dieta.
– Tiene funciones muy importantes en nuestro
organismo; el problema no es su presencia sino
su exceso.

Funciones
Membrana celular. Formación de sustancias de
gran importancia

Acidos biliares Hormonas Vitamina D

esteroideas

B.2 ÁCIDOS BILIARES

• Derivados del colesterol

• Cólico, desoxicólico y
quenodesoxicólico
• Se convierten en sales biliares que
emulsionan las grasas, favoreciendo la
actuación de las lipasas (enzimas)
sobre los TG

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 OH
COO-

Ác.cólico

O
HO OH OH
H CO NH CH2 CH2 S O-
O

Ác.taurocólico
HO OH
H

OH
CO NH CH2 COO-

Ác.glicocólico
HO OH
H

B.3 HORMONAS ESTEROIDEAS

• Hormonas: Sustancias producidas por el

organismo y que en cantidades ínfimas
actúan como mensajeros para regular la
actividad de los distintos órganos y tejidos.

• La H. esteroideas derivan del colesterol

• Síntesis: suprarrenal (cortisol,

corticosterona y aldosterona)

21
 43

CH2OH
C O
HO OH
Glucocorticoides

Cortisol
O

CH2OH
O
CH C O
HO
Mineralocorticoides

O Aldosterona

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 B.4 HORMONAS SEXUALES
• Síntesis: ovarios CH3

(estrógenos y C O

progestágenos) y Gestágenos:
testículos Progesterona
O
(andrógenos-
testosterona-)
Estrógenos
OH

HO
17-β estradiol

OH

Andrógenos

O Testosterona

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 B.5 CALCIFEROLES O VITAMINA D

OH

Colecalciferol 25-hidroxi
colecalciferol
CH2 CH2

• Vitamina liposoluble
• Interviene en la absorción del calcio
• Síntesis: sol+dihidrocolesterol

C) EICOSANOIDES

Presentan AG en sus moléculas,

generalmente derivados del ácido
araquidónico (AG insaturado)
C.1 Prostaglandinas
C.2 Leucotrienos
C.3 Tromboxanos
C.4 Prostaciclinas

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 C.1 Prostaglandinas
Gran número, diferentes funciones, según el tipo.
1. VD o VC
2. Intervienen en la inflamación
3. Contracción musculatura lisa
4. Intervienen en el parto
5. Inhibidoras o estimuladoras de la agregación
plaquetaria
6. Regulan transmisión nerviosa
7. Inhiben secreción gástrica
8. Regulan biosintesis de esteroides

Prostaglandinas
O HO
COOH R1 R1

Ác. prostanoico
R2 R2
HO HO
PGE PGF
O
HO
R1 R1 R1 R1

R2 R2 R2 R2
O
PGA PGB PGC PGD

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