LIPIDOS

LÍPIDOS
Características:
• Insolubles en agua
• Compuestas por carbono, hidrógeno
y oxígeno, presenta en ciertas
ocasiones, otros elementos como
nitrógeno, fósforo y azufre
• Soluble en en solventes orgánicos:
éter, acetona, cloroformo.
• Se diferencian de los glúcidos por el
tipo de enlace.
• Reserva energética: 9 Kcal/g

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 CLASIFICACIÓN
Monoglicéridos
Acilglicéridos Diglicéridos
Simples Céridos o ceras Triglicéridos
L
Lípidos
saponificables Glicerolípidos Gliceroglucolípidos
I (CON ACIDOS GRASOS) Glicerofosfolípidos
(Lecitinas)
Complejos Esfingolípidos
P (fosfolípidos)
Esfingoglucolípidos
(cerebrósidos Gangliósidos )
Esfingofosfolípidos
(esfingomielina)
I
Monoterpenos: Mentol, alcanfor
Diterpenos: Vitamina A,E,K
D Terpenos Tetraterpeno: Xantofilas y carotenos
Lípidos
O insaponificables Esteroles: Colesterol, Vitamina D
(SIN ACIDOS GRASOS) Hormonas esteroideas: Suprarrenales
Esteroides y sexuales
S
Contracción muscular, respuesta
Eicosanoides inflamatoria, controla el descenso del a
presión
ACIDOS GRASOS
 Propiedades de ACIDOS GRASOS
• Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona
lipófila: cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).
• Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar
ésteres con grupos alcohol de otras moléculas.
• Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres
formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del
ácido graso).
• Punto de fusión: mayor longitud, mayor punto de
fusión y mayor punto de ebullición
• Fluidez: La insaturación produce menor
empaquetamiento, y con ello menor punto de fusión y
mayor fluidez
 ACIDOS GRASOS
• Son moléculas formadas por una cadena larga de carbonos
(8 – 22) de tipo lineal, y con número par de átomos C y
tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-
COOH).
• Se conocen unos 70 AG clasificados en 2 grupos :
– AG saturados Ej:
• Mirístico (14C); palmítico (16C) y esteárico (18C) .
– AG insaturados Ej:
• Oléico (18C, 1 doble enlace) y Linoleíco (18C y 2 doble enlaces).
 INSATURADO

SATURADO
 GRASAS INSATURADAS:
Son aquellas que presentan en su estructura dobles enlaces. La presencia de ellos
constituye los llamados PUFA (acidos grasos poliinsaturados).

Forma Cis
“Bueno”
(átomos de hidrógeno al
Ácidos grasos mismo lado de cadena)
Omega-3

Mono y
poliinsaturados
Forma Trans
(átomos de hidrógeno en
lados opuestos de cadena)
“Malo”
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 AG SATURADOS MÁS COMUNES
Nombre Estructura Punto
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
 PRINCIPALES AG INSATURADOS
Nombre Común Estructura Química ω
Acido Miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1ω-5
Acido Palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1ω-7
Acido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1ω-9
Acido Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2ω-6
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
Acido γ-Linolenico (CH2)4COOH 18:3ω-6
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
Acido α-Linolenico H 18:3ω-3
Acido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C
Araquidónico H(CH2)3COOH 20:4ω-6
Acido (EPA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
Eicosapentaenoico CH2CH=CH(CH2)3COOH 20:5ω-3
Acido Erucico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1ω-9
Acido (DHA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
Docosahexanoico CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 22:6ω-3
ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS
INSATURADOS
EFECTOS ANFIPÁTICOS
LÍPIDOS SIMPLES
 ACILGLICERIDOS
* Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 o 3 moléculas de AG con 1
de glicerina.
* Según el número AG, se dividen en:
* Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
* Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
* Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
* Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón
ESTERIFICACIÓN
 MONOACILGLICEROLES
CH2 O CO
HOCH
CH2OH CH2OH
CO O CH
CH2OH

CH2OH
HOCH
CH2 O CO
 DIACILGLICEROLES
CH2 O CO
CO O CH
CH2OH

CH2 O CO
HOCH
CH2 O CO

CH2OH
CO O CH
CH2 O CO
TRIACILGLICEROLES
1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol
Son todos saponificables en cuya
estructura molecular además de C,
H y O, hay también N, P, S o un
glúcido.
• Principales constituyentes de
doble capa lipídica de
membranas celulares
• Son también moléculas
anfipáticas.
• Formados por un alcohol, AG´s y
un tercer grupo sustituyente.
Glicerolípidos el alcohol es
* Gliceroglicolípidos GLICEROL
* Glicerofosfolípidos (fosfolípidos)

Esfingolípidos
* Esfingoglicolípidos el alcohol es
ESFINGOSINA
* Esfingofosfolípidos (Esfingomielina)
El glicerol está unido a dos
moléculas de ácido graso y
el 3º -OH a un
monosacárido.
 unión b-glicosídica

glicerol
di-galactosil-
glicérido

ácidos grasos
 unión b-glicosídica

sulfo-6-deoxiglucosil-
glicérido (sulfolípido)

Ácidos grasos
 GLICEROFOSFOLÍPIDOS

* Lípidos iónicos, compuestos por un glicerol, con 2 ácidos grasos y un

grupo fosfato
* El grupo fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro
grupo de átomos, que frecuentemente contienen nitrógeno, como
colina, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga
eléctrica.
* Los fosfolípidos más conocidos son: ácido fosfatídico,
fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositol,, fosfatidilcolina y
fosfatidilserina.
* También presentes en lecitina en un 50% aproximadamente.
Fosfatidil colina o Lecitina
CO O CH2
CO O CH O CH3
CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3
O- CH3
ESFINGOLÍPIDOS
 Formados por
– Esfingosina (amino alcohol insaturado de 18 C)
– Ácido graso
– Grupo polar (fosfato, carbohidrato, etc)

Esfingosina

Ceramida
 esfingosina
HO
X O
NH
R (ácido graso)
O

H
C OH
CO HN C H
CH2OH

X=

Ceramida (N-acil esfingosina)

 FOSFOESFINGOLÍPIDOS:
ESFINGOMIELINAS
* Se hallan constituidas por:
* esfingosina
* un ácido graso
* ácido fosfórico
* colina.
-
O
O P O Colina
CH2 O P O CH3 N
+
O CH2 CH2 N CH3
R CO HN CH
CH3
CH OH
CH
Esfingomielina
CH

(CH2)12 Ácido Esfingol

graso
CH3

La esfingomielina está íntimamente relacionada con tejido cerebral

 GLICOESFINGOLÍPIDOS

*El grupo polar contiene un glúcido

*Se los clasifica en
*Cerebrósidos
*Gangliósidos
*Globósidos
 Glicoesfingolípidos: Cerebrósidos

• Compuestos formados por: ceramida (esfingosina y ácido

graso) y un monosacárido unido por enlace b-glucosídico.
• Mas frecuente: galactosa (galactocerebrósido). También aparece
glucosa (glucocerebrósido)

Galactocerebrósido Glucocerebrósido
Glicoesfingolípidos: Globósidos

• Conformados por una ceramida y su

unión con una cadena de monosacáridos.
• Asociados a receptores de membrana
plasmática.
Glicoesfingolípidos: Gangliósidos
• Compuestos semejantes a cerebrósidos pero
la porción glucídica es de mayor
complejidad.
• Unido a la ceramida poseen un oligosacárido
compuesto por varias hexosas y 1 a 3 restos
de ácido acetilneuramínico (ácido siálico)
• Presentes principalmente en la membrana
de neuronas con diferentes patologías del
sistema inmnune y carcinomas.
LIPIDOS
INSAPONIFICABLES
 LIPIDOS INSAPONIFICABLES:
(Sin ácidos grasos)

Esteroides

Terpenos

Eicosanoides

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 ESTEROIDES
Su núcleo estructural es el
ciclopentanoperhidrofenantreno

Lanosterol
Los principales puntos de sustitución son el C3 del anillo
A, el C11 del anillo C y el C17 del anillo D.
 ESTEROIDES
Dentro de los esteroides hay cuatro grandes
grupos de interés biológico:
1. Esteroles, donde el más representativo es el
colesterol, sustitucion OH en C3 y cadena alifatica
en C17.
2. Ácidos biliares, indispensables para la
digestión de grasas.
3. Hormonas esteroideas, dentro de las cuales se
hallan los estrógenos y los andrógenos
4. Vitamina D, vitamina liposoluble
1. ESTEROLES
Ubicación del colesterol en la
membrana
 2. ÁCIDOS BILIARES

• Se caracterizan por presentar un grupo –COOH en la

cadena alquílica del carbono 17, lo que le da el carácter
ácido a este grupo de compuestos
• Además poseen tres grupos –OH en las posiciones 3, 7 y
12 del núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno.

Acido cólico
Acido desoxicólico Acido quenodesoxicólico

Acido litocólico
 Sales biliares

Acido cólico + Glicina = Acido glicocólico

Acido cólico + Taurina = Acido taurocólico

• Todos estos grupos polares se ubican sobre una
de las caras de la molécula y por esta razón los
ácidos biliares poseen una cara hidrófoba y otra
hidrófila.
• Esta característica estructural les provee un
poder detergente, por ende emulsionan las
grasas
3. HORMONAS ESTEROIDEAS
 4. VITAMINAS D
* Vitamina D3 (colecalciferol) origen animal
* Vitamina D2 (ergocalciferol) origen vegetal, se
sintetiza a partir del ergosterol (provitama D)

ergosterol Vitamina D2
 FUNCIONES ESTEROIDES
• Reguladora: Regulan niveles sal y secreción de bilis
• Hormonal: las hormonas esteroides son:
– Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema
inmune) y mineralocorticoides (controlan excreción y
mantenimiento volumen sangre).
– Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona
y sus derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
– Hormonas sexuales femeninas.
– Vitamina D y sus derivados.
• Las hormonas esteroides tienen en común que:
– Se sintetizan a partir del colesterol.
– Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a
receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona
tiene su lugar de acción en el ADN, activando genes o
modulando trascripción ADN.
 TERPENOS
Están constituidos por múltiples unidades del
hidrocarburo de cinco átomos de carbono
isopreno (2-metil-1,3-butadieno).

Por estar formados de C e H, son moléculas

altamente hidrofóbicas, de allí que siempre
están asociadas a lípidos.
 Vitaminas liposolubles
(de estructura terpenoide)

Retinol α-Tocoferol

Menaquinona o fitomenadiona
 EICOSANOIDES
• Hidroxiacidos derivados de ácidos grasos
Poliinsaturados de 20 C (ej: ácido araquidónico)

• Intervienen en la respuesta inflamatorio

• Comprenden los siguientes tipos moleculares:
– Prostaglandinas (PG)
– Prostaciclinas (PGI)
– Tromboxanos (Tx)
– Leucotrienos (LT)