UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

SEDE GUADALUPE
ESCUELA DE AGRONOMÍA
EXPERIENCIA CURRICULAR: BIOQUÍMICA AGRÍCOLA

SEMANA 10:

• Fitoesteroles, terpenos y fitohormonas.

• Reacciones enzimáticas, Regulación, importancia.

Dr. E. MARINO OLIVARES DE LA CRUZ

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 ESTEROLES
• Estructura: Esteroides de 27-29 C, ≈ al colesterol
(27 C) que incluye 1 CH3 o CH2 en el C-24(1,2).
• Origen: Derivan del ciclopentano
perhidrofenantreno (esterano; 17 C), que incluye
1 cadena lateral de 8 o más C en el C-17 y 1
alcohol o hidroxilo (OH) en el C-3.
• Importancia: Fisiológica (adaptaciones al medio,
regulación de la fluidez y permeabilidad de las
membranas). Metabólica (regulación enzimática).
• Fuente/Distribución: ↑ en animales (ej. colesterol)
y algunas rodofitas. Vegetales y hongos.
Esteroles vegetales: Fitoesteroles y fitoestanoles
(fitoesteroles reducidos).
• Número: Más de 200 tipos ≠ en la naturaleza. Plantas
sintetizan ≠s mezclas de esteroles.
• Forma libre: Son cristalinos y muy poco liposolubles.
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• Forma “conjugada”: Están esterificados o bien glicosilados en su grupo
3 β-OH. Se disuelven fácilmente en alimentos que contengan TG.
- Ésteres con AG: En la mayoría de las plantas. En algunos alimentos
(ej.: aceite de maíz) constituyen ≈ 50% del total de esteroles.
- Ésteres de ferulato
(ácido ferúlico: ↑
antioxidante ≈ a la
vit. E y C): También
aparecen en ↑
cantidad en ↑
alimentos vegetales.
- Esteroles vegetales
glicosilados: En <
cantidad, salvo
excepciones (ej.:
constituyen 82% del
total de esteroles
vegetales de las
patatas).
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 H3C

FITOESTEROLES H3C CH3

¿Qué son?: Esteroles, con 1 doble enlace en el C5. CH3

H3C

Tipos de fitoesteroles: más de 25 estructuras ≠. CH3

• β-sitoesterol.
ß-Sitosterol
• Campesterol: β-sitoesterol – C 242. HO

• Estigmaesterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol):
CH3

H3C CH3
β-sitoesterol – 1 H de los C 22 y 23.
CH3
• Brassicaesterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol): β- CH3

sitoesterol – C 242 – los H de los C 22 y 23. CH3

• Ergosterol
(ergosta-5,7,22- Campesterol
HO

trien-3β-ol):
Brassicaesterol –
más H de los C
22 y 23.
Precursor de
ergocalciferol (vit.
D2). En hongos. Ergosterol Estigmaesterol
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Cantidad: En mayor proporción que los fitoestanoles.
95%-98%: 65% de β-sitosterol (C29) + 30% de campesterol (C28) +
estigmasterol (C29).
[β-sitoesterol] > [campesterol] > [estigmaesterol].

Fuentes más comunes:

• Presentes en ↑
cantidades en frutos,
semillas, hojas y tallos
de prácticamente todos
los vegetales
conocidos.
• Aceites vegetales,
frutos oleaginosos,
frutos secos, verduras,
legumbres y frutas. Ej.:
Almendra, soya y
nueces.
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 Vegetales β-sitosterol
mg/100g vegetal fresco

Garbanzos 11.2 - 0.9

Lentejas 14.2 - 2.3

Arvejas F 49.5 – 26.4

Frejoles 17.1 – 1.0

Clínica y ciencia 2004;2 (2)

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Biosíntesis:
Acetil-CoA   Escualeno
 Cicloartenol (1er producto
ciclado).
Cicloartenol   ß-
Sitosterol  Estigmasterol
Cicloartenol  
Campesterol  Brasicasterol
Cicloartenol
• Tipo importante
de estanol de las plantas.
• 1er precursor en la
biosíntesis de otros
fitoestanoles
y fitoesteroles en plantas y
otros
organismos fotosintéticos
• El arroz tiene cicloartenol o
compuestos afines en ↑
cantidad.
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Importancia:
• Son parte esencial de la MP, junto a glicerolípidos (principalmente fosfolípidos) y
esfingolípidos, donde interaccionan con AG de otros lípidos, restringiendo su
movimiento (efecto de ordenamiento)  determinan las propiedades de las MP:
- β-sitoesterol y el estigmasterol participan manteniendo estructura y estabilidad
de la MP  regulan las propiedades biofísicas de las MP: fluidez y
permeabilidad, en forma ≈ al colesterol (en las MP de mamíferos).
- Modulan la actividad de las enzimas ligadas a membranas.
• Regulan/Modulan el crecimiento y desarrollo de las plantas:
- Campesterol es precursor de hormonas brasinosteroides, las que regulan
respuestas a ≠ tipos de estrés abiótico (adaptaciones a la T°) y a la inmunidad
contra patógenos.
- Cambios en la composición de esteroles  afectación directa de procesos
celulares: Desarrollo del patrón vascular y estomático; División, expansión y
polaridad celular; Modulación de la conectividad célula-célula; Regulación
hormonal; Síntesis de celulosa en la formación de la PC; Tráfico de vacuolas;
Desarrollo de plastidios.
• Presentan actividad hipocolesterolemica y potencial actividad antitumoral.
• Margarinas enriquecidas con β-sitosterol, campesterol y stigmasterol (-) la
absorción del colesterol a nivel intestinal. 8
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 Efecto de los fitoesteroles sobre la biosíntesis de
colesterol y la proliferación en células humanas
• Los esteroles vegetales insaturados (fitoesteroles) en la cadena
lateral poseen doble enlace en el C-22, presentes en lechuga, frutos
secos y aceite de girasol, son capaces de (-) síntesis de colesterol a
la [1 ug/ml].
• Conclusión de estudios en hígado de rata: Los fitosteroles con doble
enlace en el C-22 actúan como (-) competitivos de la esterol
reductasa en los microsomas.
Al respecto, los esteroles vegetales saturados (fitoestanoles) son
inactivos.
• Fernández et al. confirma que los fitoesteroles con doble enlace en
el C-22 de la cadena lateral, como el estigmasterol y el
brasicasterol, son potentes (-) de la esterol reductasa, enzima que
convierte el demosterol en colesterol  se acumula demosterol y
otros esteroles precursores de cadena lateral insaturada en C-24.

Clin Invest Arterioscl 2003; 15(5):175-83.

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 OTROS ESTUDIOS:
En Finlandia 1995:
Estudios clínicos mostraron que ésteres de estanol a una dosis
diaria de 2 gramos/día puede efectuar una reducción significativa
de 10% en el colesterol total y de 14% en el LDL colesterol en
pacientes con hipercolesterolemia leve.

Raicht et al:
Demostraron que fitoesteroles protegen frente al desarrollo de
cáncer de colon inducido por metilnitrourea en ratas. Previene la
proliferación de colonocitos que precede al cáncer de colón.
Estudios in vitro han puesto de manifiesto que los fitoesteroles (-)
el crecimiento de las células HT29 (línea celular de origen
tumoral del colon).

Clin Invest Arterioscl 2003;15(5):193-5

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 FITOESTANOLES
¿Qué son?: Son formas reducidas/saturadas de los fitoesteroles en el C5.
Origen: Reducción química del doble enlace de la posición C-5 de la
estructura cíclica.
- β-sitosterol → β-Sitostanol. Derivados saturados
- Campesterol → Campestanol. industriales de los fitoesteroles
- Estigmasterol → Estigmastanol.
Cantidad: En menor proporción que los fitoesteroles. Pueden representar
cerca del 10% de la ingesta total de esteroles vegetales.
Importancia: H3C

- Margarinas enriquecidas con sitostanol CH3

H3C
(-) absorción del colesterol a nivel
intestinal en individuos moderadamente CH3 H3C

hipercolesterolémicos (220-240 mg/dL CH3

colesterol)  ↓ 10% del colesterol
circulante y 8% del colesterol-LDL, sin Sitostanol
afectar la [colesterol-HDL] y la [TG]. HO
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 ESTEROLES
24 Colesterol
Esterol

5
R Campesterol
24

Estanol

5 Sitosterol
24

22
Estigmasterol
24

Moléculas de un esterol y un estanol (esterol saturado) y variaciones

de la cadena lateral en C-24 en los principales esteroles
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 FITOHORMONAS
1. Conocidas:
• Auxinas: Ac.3 indol acético............... AIA Fitohormonas:
• Giberelinas: Ácido giberélico............ AG, G
• Ácido abscísico.................................. ABA Reguladores
• Etileno.................................................. C2H4 del
• Citoquininas
• Kinetinas: Zeatin (a)
crecimiento y
2. Probables: desarrollo en
• Antesinas........ (Auxinas + cinetinas) plantas
• Florígeno......... (Auxinas + giberelinas)
• Vernalina.......... (frio: giberelinas)
• Dormin(a)......... (Dormancia: Balance. Inhibición)
• Etilen Clorhidrina
3. Posibles:
• Rizocalina.............. raíz
• Caulocalina............ tallo
• Filocalina................ hoja 13
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 Fitohormonas:
Agentes químicos de maduración en plantas
Maduracion: Proceso irreversible mediante el cual las células, tejidos u
órganos alcanzan su máximo desarrollo.
Condiciones:
Acelera los T° 18 - 25°C
Etileno procesos de HR 90 - 95%
maduración Duración 24 - 72h
Ventilar c/24h * 20 min
ACELERADORAS (+)
INHIBITORIAS (-)
ETILENO
 Kinetina.
• Aumenta la  Giberilinas.
permeabilidad de la  Hidrazidas.
membrana.  Carbamatos.
• Acelera el metabolismo.
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 Rutas de síntesis:

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 Ácido abscícico Estrés

Giberelinas Auxinas Gitoquininas Etileno

Germinación Crecimiento “Juventud” Maduración
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MUCHAS GRACIAS

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