UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA

MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

Práctica 4: EXTRACCIÓN

INTEGRANTES:
Galarreta Morales, Claudia Alexia Milagros 20200534
Gonzales Soria, Cesar Alonso 20200497
Gonzales Utani, Ivon Rosmery 20200538
Mamani Bustamante, Julyssa 20200505

HORARIO: Martes de 11am a 13 pm GRUPO: 3

PROFESORA: Arias Durand, Amelia Devorah

FECHA DE REALIZACIÓN: 09/02/2021

FECHA DE ENTREGA: 16/02/2021

2020-II
 EXTRACCIÓN

I. Introducción

Cuando se compra algún tipo de legumbres para preparar, la vendedora pesa todo lo que
hay en esa porción, pero cuando la compradora llega a su casa y empieza a revisar se
percata que no solo está la legumbre que compró sino que también hay impurezas, como
piedras u otro tipo de semillas, extrapolamos este ejemplo para verlo en diferentes
situaciones, en especial desde una vista más química.
La mezcla resultante de una reacción, además de tener el producto deseado o principal
tiene impurezas, para la separación de estas sustancias hay diferentes formas de hacerlo,
el método que se ve en este capítulo es la extracción.
La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva del
compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una fase
líquida. El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el
solvente de extracción, entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en
la mezcla inicial. (UNLP, 2020, p.2)
En otras ocasiones, el compuesto orgánico que interesa se puede separar de la mezcla de
la reacción aprovechando sus propiedades ácido- base. Si la reacción se ha efectuado en
agua hay que recuperar el producto contenido en la disolución acuosa, utilizando un
disolvente inmiscible a ella. (Laboratorio de química facultad de farmacia, s.f., p.1)

II. Objetivos

● Comprender la importancia y eficiencia del proceso de extracción..

● Elegir el solvente adecuado para la extracción líquido-líquido.
● Diferenciar y comparar la eficiencia entre extracción simple y extracción múltiple.

III. Marco teórico

3.1. Extracción

Es la técnica usada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o de

sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un compuesto de una
mezclas por medio de un disolvente. Mediante esta técnica ha sido posible aislar y purificar
un gran número de productos naturales (alcaloides, colorantes, vitaminas, etc.) y es
ampliamente utilizado en la industria y en el laboratorio (Cueva, Leon, Fukusaki; 2015)
Según el estado físico de la muestra puede ser, básicamente, de dos tipos:

3.1.1. Extracción Sólido- Líquido

Es aplicada cuando uno o varios compuestos a extraer se encuentran en una muestra

sólida. La extracción se realiza con un líquido que disuelve al compuesto a extraer
pero que, en lo posible, no disuelva a los otros compuestos (no deseados).
 Por ese motivo, se hace uso de equipos adecuados, siendo el más utilizado el
extractor Soxhlet, que consta de 3 partes fundamentales: el matraz inferior que
contiene el solvente de extracción , la parte central o extractor propiamente dicho que
contiene la muestra sólida a extraer (aqui se realiza la extracción) y el refrigerante
superior. (Cueva, Leon, Fukusaki; 2015).
El disolvente se calienta hasta ebullición, sus vapores ascienden por el tubo lateral del
extractor y se condensan en el refrigerante superior cayendo sobre la muestra sólida
que se encuentra en un cartucho (de papel de filtro u otro material permeable), se va
acumulando y va disolviendo los compuestos solubles en el.
Cuando el nivel del solvente alcanza la parte superior del sifón (parte lateral del
extractor), todo el líquido acumulado (extracto) cae hacia el matraz inferior,
completando así un ciclo o vuelta. Continuando con el calentamiento, solo se vaporiza
el solvente mientras las sustancias que tenía en solución se van acumulando en el
matraz inferior. Este ciclo se repite el número de veces que sea necesario para extraer
los compuestos deseados, lo que dependerá de su cantidad y solubilidad en el líquido
al extraer (jove.com).
Tiene como principales ventajas este proceso como:

- Es continuo y automático ya que no requiere la presencia permanente del

operador.
- Se pueden hacer numerosas extracciones exhaustivas con pequeñas
cantidades de solvente.
- Puede usarse para cuantificaciones, por ello, previamente se pesa en el
matraz, se hace la extracción, se elimina o recupera el solvente y se vuelve a pesar el
residuo.

3.1.2. Extraccion Liquido- Liquido

Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza con otro

líquido o solvente que reúna ciertas características. Generalmente los principios se
encuentran en medio acuoso (un líquido es agua) y se extrae con disolventes
inmiscibles con el agua y luego separa las dos capas que se forman.
Las diferentes solutos presentes en la solución original se distribuyen en ambas fases
(acuosa y orgánica) de acuerdo a sus solubilidades relativas. De este modo, se
pueden separar las sales inorgánicas (poco solubles en solventes orgánicos, pero
solubles en agua), que permanecen en la fase acuosa de los componentes orgánicos
(generalmente poco solubles en agua y solubles en solventes orgánicos).
En algunos casos es suficiente una sola extracción, pero hay compuestos orgánicos
en los que, por su parcial solubilidad en agua, son necesarias varias extracciones para
aislarlos (http://www.ub.edu/).

3.2. Coeficiente de Reparto

Cuando se agita la solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánica por ejemplo
el éter, el compuesto se atribuye o reparte entre ambos solventes. Esta distribución se
realiza hasta que se alcanza el equilibrio, el que se logra cuando la relación entre las
concentraciones de la sustancia en las capas orgánica y acuosa sea igual a una
constante, llamada Coeficiente de reparto o de distribución (Kd) que es específica del
soluto, del par de solventes y la temperatura de trabajo. A su vez, este coeficiente es
proporcional a la solubilidad del compuesto en ambos solventes (generalmente un solvente
orgánico y agua).

Figura 1: Fórmula para hallar el Coeficiente de Reparto

Fuente: Manual de Laboratorio de Química Orgánica

Conociendo el Kd de la sustancia y su concentración en la capa acuosa, puede calcularse

la cantidad de el que se puede extraer con un volumen determinado de solvente o la
cantidad del solvente que se necesita para extraer una determinada cantidad del
compuesto.

3.3. Equipo y Solvente de Extracción

La extracción líquido-líquido se puede hacer manualmente en un embudo de separación o

pera de bromo. En algunos casos, es necesario usar equipos de extracción continua que
funcionan en forma automatizada similares al extractor Soxhlet.

Figura 2 : Equipos de extracción continua líquido-líquido: a) para extracción con líquidos

más densos; b) para extracción con líquidos menos densos.
 Fuente: (Manual de Laboratorio de Química Orgánica, cuarta edición, 2015)

Un buen solvente de extracción debe reunir las siguientes características:

a) Debe disolver fácilmente la sustancia a extraer.

b) Debe extraer poco o nada de otras sustancias, impurezas o sustancias no
deseadas.
c) Debe ser fácilmente separado o eliminado después de la extracción. Generalmente
se usan solventes volátiles que pueden ser eliminados por destilación o
evaporación.
d) Debe ser inerte frente a las sustancias a extraer.

Figura 3: Equipos para extracción continua líquido-líquido: a) para extracción con líquidos
más densos; b) para extracción con líquidos menos densos.
Fuente: (Manual de Laboratorio de Química Orgánica, cuarta edición, 2015)

3.4. Manejo del Embudo de Separación

El embudo de separación o de decantación se maneja con ambas manos: con una se

sujeta el tapón (con el dedo índice o con la palma de la mano) y con la otra se manipula la
llave.
Se invierten el embudo y se abre la llave para eliminar la presión interior, se agita
suavemente uno a dos segundos y se vuelve a abrir la llave. Cuando la presión interior ya
no aumenta perceptiblemente, se agita con más energía y se vuelve abrir y cerrar la llave.
Dejar reposar en el aro metálico hasta que la separación entre las capas sea nítida. La
posición relativa de las capas acuosa y orgánica depende de la densidad de ambas
(Cueva, Leon, Fukusaki; 2015).
Destapar y abrir la llave para sacar la capa inferior. La capa superior se retira por la boca
del embudo para evitar contaminaciones. Reciba las dos capas en recipientes diferentes.
 Aquí, tocamos otro punto como la Emulsión, que aparece cuando se trabaja con
soluciones alcalinas, es frecuente la formación de emulsiones entre ambas capas lo que
dificulta el trabajo de la extracción, para removerla se debe seguir estos pasos:

- Colocar en su posición normal el embudo de separación, darle un movimiento de

giro o rotación suave.
- Agite vigorosamente la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
- Sature la capa acuosa con sales por ejemplo la sal común, lo que aumenta la
densidad y disminuye la solubilidad del compuesto orgánico en agua.
- Centrifugue la emulsión
- Modifique el pH de la solución.

IV. Metodología

4.1. Extracción sólido - líquido

● Sustancias

- Etanol
- Maíz morado en polvo

● Materiales

- Cocinilla
- Extractor Soxhlet
- Manguera de agua

Figura 4. Etanol Figura 5. Maíz morado en polvo

Fuente: (Dreamstime, s.f.) Fuente: (Fito Export, s.f.)
 Figura 6. Cocinilla Figura 7. Extractor Soxhlet
Fuente: (Telesonic, s.f.) Fuente: (Amazon, s.f.)

Figura 8. Manguera de agua

Fuente: (Dismant, s.f.)

● Procedimiento

Figura 9. Extracción sólido - líquido

Fuente: Elaboración propia.
4.2. Extracción líquido - líquido

4.2.1. Elección del solvente

● Sustancias

- Alcohol amílico
- Cloroformo
- Etanol
- n - hexano
- Solución acuosa de cristal violeta

● Materiales

- Cuentagotas
- Gradilla
- Tubos de ensayo (4 unidades)

Figura 10. Alcohol amílico Figura 11. Cloroformo

Fuente: (PanReac AppliChem, s.f.) Fuente: (Marbe, s.f.)

Figura 12. n - hexano Figura 13. Solución de cristal violeta

Fuente: (Biopack, s.f.) Fuente: (Amazon, s.f.)
 Figura 14. Cuentagotas Figura 15. Gradilla
Fuente: (Amazon, s.f.) Fuente: (OneLab, s.f.)

Figura 16. Tubo de ensayo

Fuente: (Amazon, s.f.)

● Procedimiento

Figura 17. Extracción líquido - líquido, elección del solvente

Fuente: Elaboración propia.
4.2.2. Extracción simple

● Sustancias

- Solución acuosa de cristal violeta (15 ml)

- Solvente elegido (15 ml de alcohol amílico)

● Materiales

- Embudo o pera de decantación

- Gradilla
- Probetas (2 unidades)
- Soporte universal
- Tubos de ensayo (2 unidades)

Figura 18. Embudo o pera de decantación

Fuente: (fisher scientific, s.f.)
 Figura 19. Probeta Figura 20. Soporte universal
Fuente: (KASALAB, s.f.) Fuente: (LabProcess, s.f.)

● Procedimiento

Figura 21. Extracción líquido - líquido, extracción simple

Fuente: Elaboración propia.
4.2.3. Extracción múltiple

● Sustancias

- Solución acuosa de cristal violeta (15 ml)

- Solvente elegido (15 ml de alcohol amílico)

● Materiales

- Embudo o pera de decantación

- Gradilla
- Piseta (contiene agua destilada)
- Probetas (2 unidades)
- Soporte universal
- Tubos de ensayo (4 unidades)

Figura 22. Piseta

Fuente: (Laboratorio Químico, s.f.)

● Procedimiento

Figura 23. Extracción líquido - líquido, extracción múltiple

Fuente: Elaboración propia.
V. Resultados

Tabla 1
Elección del solvente adecuado para la extracción líquido-líquido.

Densidad
Solubilidad de Miscibilidad en Solvente
Solventes relativa respecto
cristal violeta agua elegido
al agua
Etanol Insoluble Miscible Menor 
Cloroformo Poco soluble No es miscible Mayor  Alcohol
n-hexano soluble   Poco miscible Menor  amílico.
Alcohol amílico Muy soluble  Poco miscible Menor 
Fuente: Elaboración propia.

Tabla 2
Extracción simple y múltiple.

Vol.
Extracción simple Extracción múltiple
(Volumen)
Vol.
Vol. Vol. 1ra Vol. 2da Vol. 3ra
Vol. final inicial
Fase inicial extracción extracción extracción
(mL) 𝑉𝑓 (mL)
(mL) 𝑉𝑖 𝑉𝑖 (mL) 𝑉1 (mL) 𝑉2 (mL) 𝑉3

Acuosa  15 14 5 14  13  12

Orgánica  15  15  15  5  4  6
Fuente: Elaboración propia

Tabla 3
Constante de partición.

Extracción
Extracción múltiple
simple
𝑜𝑟𝑔. 𝑜𝑟𝑔. 𝑜𝑟𝑔.1 𝑜𝑟𝑔.
𝑉𝑓 𝑉1 𝑉2 𝑉3
𝐾𝑑 = 𝑎𝑐𝑢. 𝐾𝑑1 = 𝑎𝑐𝑢. 𝐾𝑑2 = 𝑎𝑐𝑢. 𝐾𝑑3 = 𝑐𝑢.
𝐾𝑑 = 𝐾𝑑1 + 𝐾𝑑2 + 𝐾𝑑3
𝑉𝑓 𝑉𝑓 𝑉𝑓 𝑉𝑓

 1,071  0,357  0,308  0,500  1,165*

Fuente: Elaboración propia.

*Kd =0,357 + 0,308 + 0,500

Kd = 1,165
VI. Discusión de resultados

Experimento 1
El alcohol amilico, al ser inmiscible con el solvente de los cristales violeta ,es el que se
disuelve en cierta proporción en ambas fases orgánica y acuosa . El soluto se disuelve en
el agua y para extraerlo se utilizó otro solvente orgánico , el cual fue el alcohol amílico, y
estos son inmiscibles entre sí. Los solventes fueron agitados y los cristales se esparcieron
entre ambos disolventes , la mayor cantidad sobre la fase orgánica en la cual se hallaba el
contenido de alcohol metílico . al cumplir los requisitos se llegó a un resultado que el
alcohol amílico es el solvente elegido

Experimento 2
Se realizó la primera extracción simple , con un volumen inicial de 15 ml en fase acuosa y
15 ml en fase orgánica .Esta nos resultó como volumen final de fase acuosa 14ml y en
fase orgánica 15 ml , como se visualiza en la tabla 2 vemos que los volúmenes no varían
mucho en el primer proceso de extracción simple a penas se llevan 1ml de diferencia con
respecto a su volumen inicial.

Experimento 3
Para iniciar la extracción múltiple se mezclaron 15 ml de solución de cristal violeta + 5 ml
del solvente elegido. Con esto se obtuvo un volumen de 14ml en fase acuosa y 5 ml en
fase orgánica en la primera extracción, en la segunda extracción se agregaron 5ml de de
alcohol amílico , con esto la nueva fase orgánica quedaba un color más transparente que la
primera extracción , por último la tercera extracción agregamos otros 5ml de alcohol
amílico, a un volumen de resultando así un volumen de 12ml en fase acuosa y 6 en fase
orgánica. Este experimento nos proporcionó una manera más efectiva de extraer los
cristales. (UNALM,2021)
En la tabla 3 se obtuvieron las constantes de partición el cual con la extracción simple nos
resultó  1,071. Al hallar el coeficiente de partición de la extracción múltiple, en la primera
extracción obtuvimos 0,357 , en la segunda 0,308 y en la tercera 0,500 y sumado estas
tres extracciones múltiples nos resultó 1,165 este coeficiente de repartición nos resulta
mayor que el primer coeficiente de la extracción simple esto indica que con la extracción
múltiple se puede extraer mayor cantidad de sustancia que haciendo una sola extracción
con el mismo volumen total del solvente.

VII. Conclusiones

● Se concluye que la extracción es un proceso eficiente e importante para separar

compuestos o eliminar impurezas. Se puede realizar gracias a la diferencia de
solubilidades, ya sea una extracción de tipo sólida - líquida o líquida - líquida. Si se
siguen las pautas de forma correcta, se obtendrán resultados óptimos.
● Se eligió el solvente adecuado para la extracción. La elección se realizó bajo los
correctos procedimientos, se analizó y mediante una cuidadosa comparación de
solventes, que se menciona a mayor detalle en el análisis de resultados, se
concluyó que el solvente adecuado es el alcohol amílico.
 ● En síntesis, la extracción múltiple es más eficiente que la extracción simple, ya que
al haber realizado un mayor número de extracciones, se obtuvo mayor cantidad de
cristales violeta.

VIII. Referencias

1. Amazon, (s.f.). Cuentagotas . [Figura 14] . Recuperado

por:https://www.amazon.es/YeahiBaby-Silicona-Pl%C3%A1stico-Cuentagotas-Plastico/dp/
B07DPNTQ83

2. Amazon, (s.f.). Extractor Soxhlet . [Figura 7] . Recuperado

por:https://www.amazon.com/-/es/extractor-soxhlet-condensador-32-frascos-45-conjunta/dp
/B078XB6V7B

3. Amazon, (s.f.). Solución de cristal violeta . [Figura 13] . Recuperado

por:https://www.amazon.com/-/es/Soluciones-laboratorio-colecci%C3%B3n-productos-qu%
C3%ADmicos/dp/B07JDCM4SZ

4. Amazon, (s.f.). Tubo de ensayo . [Figura 16] . Recuperado

por:https://www.amazon.com/-/es/test-Tubo-ensayo-vidrio-Pack/dp/B014T3VMOG

5. Biopack, (s.f.) . n - hexano . [Figura 12] . Recuperado

por:https://www.biopack.com.ar/ficha_376_n-hexano-p-a

6. Cueva, P., León, J. & Fukusaki, A. (2015). Manual de laboratorio de química orgánica.
Callao, Perú.

7. Dreamstime, (s.f.) . Etanol. [Figura 4] . Recuperado

por:https://es.dreamstime.com/fotograf%C3%ADa-de-archivo-libre-de-regal%C3%ADas-et
anol-alcohol-et%C3%ADlico-puro-en-botella-image20662457

8. Dismant, (s.f.) . Manguera de agua . [Figura 8] . Recuperado

por:http://www.dismant.com.mx/index.php?route=product/product&product_id=1310

9. Fito Export, (s.f.) . Maíz morado en polvo . [Figura 5] . Recuperado

por:http://fitoexport.pe/super-alimentos/maiz-morado/

10. Fisher scientific, (s.f.) . Embudo o pera de decantación . [Figura 18] . Recuperado
por:https://www.fishersci.es/shop/products/duran-separating-funnel-conical-shape-ptfe-key-
3/10658013

11. Jove.com, (s.f.). . Teoría de la extracción sólido - líquido . Recuperado

por:https://www.jove.com/v/5538?language=Spanish

12. KASALAB, (s.f.) . Probeta . [Figura 19] . Recuperado

por:https://www.kasalab.com/producto/probeta-graduada-250ml-vidrio-borosilicato-clase-a-
con-certificado-individual-con-pico-y-pie-hexagonal/
13. Laboratorio de química facultad de farmacia, (s.f.) . segunda cita, intro . Recuperado
por:http://asignatura.us.es/aaef/Extraccion%20.pdf

14. Laboratorio Químico, (s.f.) . Piseta . [Figura 22] . Recuperado

por:https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/materiales-e-instrumentos-de
-un-laboratorio-quimico/piseta.html

15. LabProcess, (s.f.) . Soporte universal . [Figura 20] . Recuperado

por:https://www.labprocess.es/soporte-universal-para-agitadores-de-palas

16. Marbe, (s.f.) . Alcohol amílico . [Figura 10] . Recuperado

por:https://www.marbequimica.com.ar/catalogo/productos-quimicos/sedronar/cloroformo-pr
o-analisis-x-1000-ml-cicarelli/

17. Marbe, (s.f.) . Cloroformo . [Figura 11] . Recuperado

por:https://www.marbequimica.com.ar/catalogo/productos-quimicos/sedronar/cloroformo-pr
o-analisis-x-1000-ml-cicarelli/

18. OneLab, (s.f.) . Gradilla . [Figura 15] . Recuperado

por:https://www.onelab.com.ar/gradilla-para-tubos

19. PanReac AppliChem, (s.f.) . Alcohol amílico . [Figura 9] . Recuperado

por:https://www.itwreagents.com/italy/es/product/sa_analisis-contenido-grasa-en-productos
-lacteos/alcohol+am%C3%ADlico+seg%C3%BAn+nf+v+04-210+para+an%C3%A1lisis/125
715

20. Sanz, (s.f.) . pregunta del cuestionario . [pregunta 9.2] . Recuperado

por:https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-14.php#:~:text=Un%20ejemplo%20de%20extr
acci%C3%B3n%20l%C3%ADquido,del%20aceite%20de%20semillas%20oleaginosas.

21. Telesonic, (s.f.) . Cocinilla . [Figura 6] . Recuperado

por:http://www.electrofonia.com:8000/ELEC/manuales/Varios/Manual_cocinilla_Telesonic_
H-002_H-005.pdf

22. UNLP, (2020). p.2 . intro UNLP . Recuperado

por:file:///C:/Users/Documentos/Downloads/Apunte%20Extraccion-2020.pdf
IX. Cuestionario

9.1. Qué solventes ocuparían la capa superior en la extracción frente a una solución
acuosa, utilizando el embudo de separación. Tome en cuenta la densidad y
solubilidad.

a. propanol (Densidad: 0.79 g/ml)

b. éter (Densidad: 0,7134 g/ml
c. metanol (Densidad: 0,7918 g/ml)
d. benceno (Densidad: 0,8787 g/ml)

Los que ocuparan la capa superior, serán aquellos que sean menos densos que
el agua que es el medio. Tenemos: propanol, éter, metanol, benceno.

9.2. De 2 ejemplos donde se use la extracción líquido-líquido, indique solventes

usados.

El primer uso de este tipo de extracción sería en la eliminación de hidrocarburos

aromáticos para la fabricación de lubricantes, el solvente usado en esta extracción es el
Furfural (Sanz, s.f.), y en la extracción de la penicilina con solventes como acetato de butilo
y ciclohexanona.

9.3. La solubilidad del eugenol en acetato de etilo es de 30 g/100 g acetato de etilo y

en agua es de 5 g/100 g de agua.

a) ¿Cuál sería su coeficiente de reparto (Kd)?

Figura 24. Cálculo del coeficiente de reparto

Fuente: Elaboración propia.
b) Si tenemos una disolución de 5 g de eugenol en 150 mL de agua y realizamos
una extracción usando 100 mL acetato de etilo. ¿Cuánto mentol quedará luego de
la extracción en la capa acuosa?

Figura 25. Cálculo de la cantidad de mentol restante

Fuente: Elaboración propia.

c) Si se realizara 2 extracciones consecutivas de 50 mL de acetato de etilo. ¿Cuál

sería el rendimiento comparado con la extracción simple?
 Figura 26. Primera Extracción
Fuente: Elaboración propia.

En la primera extracción, se obtuvo 3.1 g de acetato de etilo, que luego se restará con los
5 g tomados anteriormente ( 5 - 3.1 = 1.9 ). Obteniendo 1.9 g de acetato de etilo aun
sobrante.

Figura 27. Segunda extracción

Fuente: Elaboración propia.
 Por último, en la segunda extracción, se obtuvieron 1.27m g de acetato de etilo, luego de
esto se evalúa lo que queda en la segunda extracción ( 1.9 - 1.27 = 0.63 ). Quedando
0.63 g de acetato de etilo.

9.4. La constante de reparto de un soluto B es 6 y el volumen de la solución acuosa

de B es 100 mL. Se desea extraer el soluto B con 2 porciones de tolueno de 20 mL
cada una. Calcule la fracción de B que queda en la fase acuosa.

Figura 28. Cálculo de la fracción de B que queda en la fase acuosa.

Fuente: Elaboración propia.