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Informe de laboratorio

Módulo 4: extracción por disolventes


Grupo: 8

Informe

Módulo de extracción

Laura Ximena Sepúlveda Montano

Bryan Alexander Duarte Niño

Grupo 8

Dc ELISEO AVELLA MORENO.

DOCENTE

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA.

FACULTAD DE CIENCIAS-DEPARTAMENTO DE QUÍMICA.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I (1000035)

BOGOTÁ D.C

2015-II

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Módulo 4: extracción por disolventes
Grupo: 8

OBJETIVOS

General:
Conocer el funcionamiento de los diferentes métodos de extracción e identificar el más adecuado
para realizar una extracción dependiendo de las características de la mezcla.

Específicos:
 Realizar la extracción liquido-liquido de una mezcla ácido difenilacético -benzoina,
aprovechando las propiedades de reactividad y solubilidad que presentan los solutos de la
mezcla en 2 fases inmiscibles entre sí.
 Identificar la naturaleza acida (ácido fuerte o débil) de la sustancia extraída por medio de
pruebas con una base débil y otra fuerte para generar la precipitación de la sal
correspondiente a la reacción generada.
 Separar la fase orgánica del extracto y tratarlo con rota vapor pesar y evaluar el sólido
obtenido.
 Probar la pureza de los cristales extraídos de la extracción liquido-liquido por medio de su
punto de fusión.
 Realizar la extracción solido líquido de la manteca de cacao contenida en una muestra de
chocolatina jet por medio de extracción discontinua

INTRODUCCION
En ciertas ocasiones en el mundo de la química orgánica nos encontramos en la necesidad de extraer
componentes que se encuentran “ocultos” o “impedidos” por acción de demás compuestos de una
mezcla, los que pueden presentarse como una sola ya sea liquido-liquido, solido-liquido o incluso gas
liquido. Para realizar tales procesos se han diseñado distintos tipos de técnicas que presentan gran
utilidad en la extracción de los componentes deseados de una muestra dada.

Para ilustrar tales situaciones que se presentan en la vida diaria de una persona dedicada a la ciencia
química se presentara a continuación la realización de las técnicas de extracción usadas para los
sistemas de mezclas liquido-liquido usando como estrategia la posibilidad de generar reacciones
reversibles en la muestra como lo son las reacciones de acido-base y aprovechando tal demostración
de la naturaleza con la finalidad de extraer el compuesto de interés y purificarlo desde una sustancia
en principio homogénea.

Además, se mostrara el proceso seguido para realizar la extracción de un liquido desde un sólido como
la manteca de cacao desde una chocolatina común, utilizando la técnica de extracción discontinua con
soxhlet para así tener la posibilidad de aprovechar el principio de percolación en la extracción
generando vario lavados o contactos sucesivos de la muestra con el disolvente y por ende obtener un
extracto purificado de ser posible.

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MARCO TEORICO (CUESTIONARIOS)

Cuestionario 5A
1 ¿Cómo se determina si puede separarse, de otros en la mezcla, uno o más componentes
mediante extracción con un disolvente? Un componente o un grupo de componentes se
puede separar desde una mezcla mediante extracción con un disolvente aprovechando las
diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado,
teniendo en cuenta que un compuesto que se exponga frente a dos disolventes distintos se
disolverá en aquel que se asemeje más a sus propiedades moleculares.

2 ¿Cuáles propiedades son deseables en un disolvente útil para extraer o para lavar un
componente o grupo de solutos desde una mezcla?

 Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser
uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.
 Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción
que en el disolvente original.
 Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
 Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante destilación o evaporación
 Que no sea tóxico ni inflamable.

3 ¿Cuáles propiedades son deseables en un componente o un grupo de componentes en una


mezcla para favorecer su extracción o lavado con un disolvente?

Las propiedades deseablesde un componente para estraer con disolventes son:


 La sustancia a extraer debe ser mas soluble en solvente de extracción que en el de partida
 La sustancia objetivo no debe reaccionar con el solvente de extracción
 La sustancia debe piseer alto punto de ebullición para facilitar la eliminación del solvente
de extracción.

4. ¿Cuáles propiedades son deseables en del disolvente y en los componentes de la mezcla que
no son lavados o extraídos con el disolvente de extracción, de modo que se favorezca la
separación por extracción o lavado de un componente o un grupo de componentes desde una
mezcla? Las propiedades deseables en el disolvente de extracción son que el compuesto a extraer
sea bastante soluble en este, y los demás componentes de la mezcla que se quieren separar no
sean solubles o miscibles en este disolvente, para facilitar la extracción, al formar una mezcla
heterogénea donde se pueda distinguir las distintas fases basado en las diferencias de sus
densidades. Además que sean sustancias de muy baja volatilidad, inflamabilidad y toxicidad.

5. ¿Qué se entiende
a.Extracción: Es la técnica empleada para la separación de un componente (del seno de una mezcla),
por acción de un solvente que lo disuelve selectivamente. En esta una substancia X se transfiere de
una fase liquida A, hacia otra fase liquida inmiscible, B.

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b.Lavado: se refiere a la operación en extracción, en donde se remueven partículas contaminantes


que son solubles en agua y se encuentran en una mezcla orgánica, para realizarlo se necesita agregar
agua y que ésta sea inmiscible en un solvente orgánico donde se encuentra el producto de interés,
se lleva a cabo en un embudo de decantación, por medio agitación constante se remueven
impurezas que queda en la fase acuosa, así el agua disolverá a los materiales altamente polares
contenidos en la mezcla.

c.Alimento de extracción: Es la mezcla liquida o el sólido del cual se va a extraer el compuesto de


interés.

d.Disolvente de extracción: Es el líquido que se pone en contacto con el alimento de extracción para
que por afinidad puedan ser separados los diferentes componentes del alimento.

e.Refinado de extracción: Después del contacto entre alimento y disolvente se obtienen dos fases
liquidas denominadas extracto y refinado. El refinado es el producto líquido de donde se separó el
soluto, o la disolución residual de la que se ha extraído el soluto.

f.Extracto:Es el producto enriquecido con la sustancia extraída con el disolvente de extracción.

g.Hipofase: Es la fase más densa en un sistema de extracción.

h.Hiperfase: En un sistema de extracción, la hiperfase es la fase menos densa en la mezcla


heterogénea.

i.Disolvente de extracción químicamente activo: aunque el solvente no debe variar la estructura del
compuesto en cuestión, en ciertas ocasiones es necesario que favorezca a ciertas reacciones
reversibles (ácido-base) que permita mejorar el proceso de extracción, aumentando el coeficiente de
reparto entre ambas fases, es decir que una se vea enriquecida de una manera mayoritaria (en
comparación del proceso que no utiliza un disolvente químicamente activo) en una de sus fases ya sea
la orgánica o la fase acuosa (puedeque las impurezas sean solubles en ambas fases, y el uso de un
disolvente químicamente activo puede favorecer la solubilidad en la fase acuosa o la orgánica).

j.Constante de partición o reparto: Si CA y CB son las concentraciones de la sustancia en las fases


líquidas A y B, entonces, a una dada temperatura, se cumple que:

𝐶𝐴
= 𝐾𝑑(𝑐𝑢𝑎𝑙𝑞𝑢𝑖𝑒𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎𝑠 𝑑𝑜𝑠 𝑓𝑠𝑒𝑠 𝑝𝑢𝑒𝑑𝑒 𝑠𝑒𝑟 𝑙𝑎 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎 𝑠𝑒𝑑𝑒𝑏𝑒 𝑎𝑐𝑙𝑎𝑟𝑎𝑟 𝑐𝑢𝑎𝑙 )
𝐶𝐵

𝐾𝑑 = 𝐶𝑜𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑜 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑟𝑖𝑏𝑢𝑐𝑖ó𝑛

Una aproximación al valor de Kd estaría dada por la razón de los valores de solubilidad que presenta
la sustancia en cada uno de los solventes.

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k.Extracción continua: Un problema experimental bastante común es el que involucra la separación


de un componente que es poco soluble en el solvente de extracción, a partir de una mezcla en otros
componentes, esencialmente insolubles en dicho solvente. Para efectuar una extracción eficiente, se
requieren grandes volúmenes de disolvente extractor, y el costo y el manipuleo de grandes
cantidades hace impráctica la operación. La extracción continua utiliza aparatos que por su diseño
soluciona el problema planteado. Existen tres diseños básicos de aparato de extracción continua.
Aparato para extracción continua con un disolvente menos denso que la solución original; Aparato
para extracción continua con un disolvente más denso que la solución original y aparato soxhlet para
extracción continua de un polvo sólido.

l.Extracción discontinua: Es un procedimiento en el cual se hacen varias extracciones seguidas en


donde se requerirán grandes volúmenes del solvente extractor además el costo de las manipulaciones
por las grandes cantidades hace impráctica la operación.

m.Extracción líquido-líquido: Técnica utilizada para aislar uno o más compuestos orgánicos de una
disolución, que se basa en la distinta solubilidad de los componentes de la mezcla en diferentes
disolventes insolubles entre sí. La solución o suspensión que contiene la mezcla de solutos, es
normalmente acuosa y el solvente inmiscible con el que se pone en contacto es, generalmente
orgánico.

n.Extracción sólido-líquido: Esta extracción involucra un sólido el cual tiene un componente deseado
que se quiere extraer y la mezcla heterogénea de las dos sustancias en donde se quiere realizar la
extracción, esta extracción puede ser tanto continua como discontinua ya que puede ocurrir que el
soluto se reparta de manera óptima en el disolvente de extracción, por lo que no sea necesario realizar
una extracción continua y a su vez puede que el soluto no se reparta bien en el disolvente de
extracción por lo que se requiera agregar más disolventes.

o.Emulsión: es una suspensión coloidal de dos fases líquidas una en torno a la otra, en donde
minúsculas gotas se encuentran en suspensión (en general un solvente orgánico) sobre una fase
acuosa por medio de agitación constante, se ve aumentada si uno de los componentes es pegajoso o
viscoso o un elemento con estas características está presente la solución sin que los componentes
líquidos poseen estas características.
p.Saltingout: Es la saturación de la capa acuosa (de una emulsión) con sal común, hace disminuir la
solubilidad de la mayor parate de los solutos y disolventes en agua.

q.Agente secante: Es un producto sólido que atrapa las moléculas de agua, también existen los que
atrapan agua en los líquidos; estos forman grumos en el fondo de los recipientes generalmente del
secante hidratado conservando su fórmula. Estos se utilizan para retirar agua en mezclas líquidas
cuando se hacen separaciones cuando lo que interesa es que sea el compuesto orgánico puro.

6. ¿Cuáles son las ventajas y las desventajas que hay en hacer un proceso de extracción discontinua
en comparación con hacer otro de extracción continua desde un mismo alimento y con un volumen
dado de un mismo disolvente de extracción? El proceso de extracción discontinua, permite realizar
extracciones sucesivas con pequeños volúmenes de disolvente, por lo que se va a tener una mayor
concentración del compuesto en el disolvente de extracción. Lo anterior origina que la constante de
reparto sea mayor porque se usan pequeñas cantidades de solvente.

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Por otro lado, en la extracción continua, se realiza todo el proceso de separación del componente en
un sólo paso generando así que el proceso sea menos efectivo debido a que la concentración del
soluto en el solvente no será tan alta. Del mismo modo la extracción discontinua siempre permite que
se hagan varios contactos con una cantidad de solvente nuevo de modo que la interacción entre las
fases es mejor.

7. ¿Cómo se afecta el resultado de un proceso de extracción con disolvente químicamente activo a


causa de cada uno de los siguientes factores?

a. a. la naturaleza molecular de los componentes de la mezcla en el alimento y en el disolvente de


extracción: El disolvente debe permitir recoger los componentes deseados de la mezcla y por esto se
debe ser cuidadoso al elegir el disolvente o la mezcla de disolventes a usar.

b. el uso de un disolvente químicamente activo que reaccione irreversiblemente con los


componentes de la mezcla que sirve de alimento de la extracción:No sería de utilidad para la
extracción al alterar la naturaleza del componente que se pretende obtener, ya que se obtendrá otra
sustancia al finalizar el proceso, lo que implicaría la aplicación de posteriores técnicas (por medio de
una reacción o series de reacciones) que permitan retornar a la estructura inicial del compuesto de
interés, convirtiéndose en un proceso más complejo.

c. el uso de un disolvente químicamente activo que reaccione reversiblemente con los


componentes de la mezcla que sirve de alimento de la extracción y entre en un equilibrio químico:
Si entra en equilibrio químico quiere decir que la concentración que se tenga del disolvente de
extracción, sin importar si la extracción se realiza continua o discontinua, siempre va a ser la misma.

d. el uso de un disolvente de naturaleza básica sobre una mezcla de compuestos neutros y básicos
si la naturaleza del disolvente es básica, y el extracto deseado es básico o neutro, proceso de
extracción no obtendrá ningún efecto de separación dado que se utiliza un solvente químicamente
activo para cambiar la naturaleza del producto en cuestión y así lograr cambiar su solubilidad fase
acuosa por la formación de una sal.

e. el uso de un disolvente de naturaleza básica sobre una mezcla de compuestos neutros y ácidos:
Los compuestos orgánicos neutros, no se verán afectados por el disolvente acido ya que no
intervienen en las reacciones ácido/base y permanecerán inalterados en la disolución orgánica de
partida.El componente de carácter acido al interactuar con el disolvente de carácter acido dará origen
a una reacción acido base, las sales que se forman en estas extracciones con solubles en agua e
insolubles en el disolvente orgánico, Una vez que el compuesto orgánico ácido o básico se encuentra
disuelto en la fase acuosa en forma de su sal, puede recuperarse de nuevo mediante la reacción ácido-
base inversa, que transforma la sal en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua.

f. el uso de un disolvente de naturaleza ácida sobre una mezcla de compuestos neutros y ácidos: Si
el disolvente es ácido no se producirá la separación dado que la mezcla solo tiene una composición de
sustancias neutras y ácidas y no existiría ningún tipo de reacción.

g. el uso de un disolvente de naturaleza ácida sobre una mezcla de compuestos neutros y básicos:
El componente de carácter básico al interactuar con el disolvente de carácter acido dará origen a una
reacción acido base, las sales que se forman en estas extracciones con solubles en agua e insolubles

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en el disolvente orgánico, Una vez que el compuesto orgánico ácido o básico se encuentra disuelto en
la fase acuosa en forma de su sal, puede recuperarse de nuevo mediante la reacción ácido-base
inversa, que transforma la sal en el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua.

h. la adición de ácido a un extracto obtenido con un disolvente de extracción de naturaleza


básica.Si la naturaleza del extracto es básica, y gracias a esto el compuesto de interés es
soluble, al agregar el ácido se neutralizara la base y el compuesto retirado será insoluble
y se separara de la fase del disolvente.

i. la adición de ácido a un extracto obtenido con un disolvente de extracción de naturaleza ácida:


No se podrá realizar la neutralización del extracto, donde se encuentra la sal del compuesto orgánico
y por lo tanto, el compuesto puro no podrá desplazarse a una fase orgánica por ser insoluble en esta,
en forma de sal. Para poder realizar la neutralización del extracto se requiere la adición de una base
en vez de un ácido, teniendo en cuenta que se empleó un disolvente de naturaleza acida.

j. la adición de base a un extracto obtenido con un disolvente de extracción de naturaleza básica:


No sucederá ningún tipo de reacción, con lo cual no se podrá separar la sustancia que se deseaba
purificar.

k. la adición de base a un extracto obtenido con un disolvente de extracción de naturaleza ácida


dependiendo de los procesos de solvatación presentes en el extracto es posible obtener dos
resultados, que la base neutralice la solución ácida, favoreciendo la precipitación del compuesto
interés, porque la base al neutralizar el ácido precipite acompañada con el sólido en proporciones
variantes.

l. la protonación de algún heteroátomo del disolvente en el alimento por efecto del ácido presente
en el disolvente acuoso químicamente activo usado para la extracción:este mejorara la solubilidad
del heteroatomo en el solvente acuoso y permitirá extraerlo de un solvente orgánico

m. la generación de un jabón o agente tensoactivo o surfactante por reacción entre los


componentes en el alimento y la base presente en el disolvente acuoso químicamente activo usado
para la extracción: Dependiendo de la naturaleza del componente puede actuar como una emulsión
o separar las fase orgánica y la fase acuosa, pero quedando como intermediario, con lo que se tendría
que hacer otro proceso para revertir o deshacer su composición.
n. La ocurrencia de reacciones redox o de hidrólisis de algunos componentes en el alimento por
efecto del disolvente químicamente activo: Las reacciones redox no son tan fácilmente reversibles
como las ácido-base de modo que para poder continuar con el proceso de separación se tendría que
oxidar o reducir el compuesto.

8. ¿Qué puede hacerse para desestabilizar y destruir una emulsión, si se forma, en un proceso
de extracción líquido-líquido? Se puede agregar una solución salina saturada, el cual disminuye
la tensión superficial del agua, y permite que las gotas colapsen, formando una capa. También
puede centrifugarse el contenido emulsionado, aunque es complicado destruir una emulsión y
en lo posible se recomienda evitar que se emulsione

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 Cuestionario 5B

1. ¿Cómo se afecta el resultado de un proceso de extracción discontinua líquido-líquido a


causa cada uno de los siguientes factores?

a. El calentamiento del sistema (extraer a mayor temperatura)El soluto el cual debe pasar a una fase
orgánica, si se aplica mayor temperatura, puede que el soluto sea más soluble en agua complicando
la transferencia en la otra fase la cual es acuosa.
b. densidad y tensión superficial del alimento iguales o muy similares a las del disolvente de
extracción: Si los dos componentes líquidos poseen igual densidad y tensión superficial se formara
una emulsión debido a que las moléculas de un componente podrán penetrar la fase del otro, debido
a que por tener igual tensión superficial las moléculas de la superficie de la mezcla serán atraídos
hacia el interior de esta, en igual magnitud tanto para el alimento como el disolvente de extracción,
y al poseer igual densidad podrán ocupar un mismo volumen las moléculas de estos líquidos,
eliminando las fases que las diferenciaban, imposibilitando el proceso de extracción.

c. la formación de una emulsión. Cuando los líquidos tienen una misma tensión superficial esto
permitirá que sea muy propensa la formación de emulsiones (mezclas de dos o más líquidos
inmiscibles entre sí) muy estables, por lo tanto una emulsión no permitirá la correcta separación
demorando el proceso de separación. Cuando el alimento y el disolvente tienen densidades
diferentes existe una línea que marca claramente, el final de uno de estos y el inicio del otro, sin
embargo al tener densidades muy parecidas lo que ocurre es que no se podrían identificar las dos
fases por lo cual durante la decantación no se podría separar de manera uniforme y predecible. Un
problema que se puede presentar cuando los dos líquidos tienen densidades similares es que son
propensos a la formación de emulsiones y ésta no permite la correcta separación demorando el
proceso.

d. la formación de un precipitado o la presencia de partículas sólidas en alguna de las fases en


contacto: en ciertas ocasiones es muy común la formación de una tercera capa en medio de las dos
interfaces para proceder se debe realizar una filtración del sistema heterogéneo antes de la
separación, en caso de no filtrarse la ley de reparto no es válida, puesto que se debe cumplir que el
estado sea igual en ambas fases, de no ser así no se obtendrá la cantidad deseada por medio de la
extracción y será necesario realizar otras extracciones. También es posible la formación de una
emulsión que haría que el proceso sea más lento.

e. la humedad en un extracto obtenido con un disolvente orgánico: La cantidad residual de agua


presente en la fase orgánica es imperceptible, está en su mayor parte disuelta en el disolvente en este
caso se eliminan las trazas de agua utilizando un agente desecante inerte, generalmente sulfato sódico
o magnésico anhidros. Si la humedad es excesiva es decir, aparece una capa de agua en el fondo del
erlenmeyer ocurrió un error experimental en la separación de las fases. Si esto sucede, en lugar de
añadir el desecante, se debe introducir de nuevo la mezcla en el embudo y separar el agua existente.

f. la presencia de disolvente orgánico en un extracto acuoso. Para terminar la purificación de la


sustancia extraída, se debe realizar un proceso de secado del líquido orgánico, para esto se debe
utilizar el rotavapor para la realización de este proceso.
g. El uso de grandes volúmenes de disolvente de extracción en un sólo contacto: Se observan
mejores resultados se obtienen dividiendo el solvente de extracción en algunas porciones antes de
hacer una extracción única con la totalidad del volumen del solvente de extracción. Es decir, que la

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extracción resulta más eficiente si se realiza más de un contacto que realizar la separación en un solo
paso de extracción.
h. El uso de volúmenes pequeños de disolvente de extracción durante muchos contactos: Si en un
primer contacto, se utiliza una gran cantidad de disolvente, se logrará extraer algo, pero si usamos un
volumen más pequeños en varios contactos podremos lograr un mayor rendimiento en la extracción.

i. una mezcla íntima del alimento con el disolvente mediante agitación moderada en cada contacto.
Seguramente se formara una emulsión, en este caso por acción mecánica ya que se interpone una
sustancia en la otra, a causa de la fuerza exterior aplicada por la agitación, superando la repulsión
entre fases que evita que se mezclen. Al agitar se genera un aumento de la superficie de contacto de
la fase externa con la fase interna, de tal forma que una fase quede finamente dividida en el seno de
la otra, formándose un sistema homogéneo, imposibilitando la extracción del compuesto de interés.

j. La separación de las fases inmiscibles antes de que se alcance un equilibrio adecuado dentro de
las fases: Si esto sucede el disolvente de extracción no podrá entrar en contacto con la sustancia a
extraer y, por lo tanto, no ocurrirá el proceso de extracción, o si ocurre la eficiencia será muy baja.

k. El despojo incompleto del disolvente en el extracto obtenido al recuperar los solutos. Siempre es
considerado una impureza un agente que contamine la muestra, de ser así la existencia de disolvente
en el producto de interés con llevaría a obtener un producto impuro.

2. ¿Cómo influye cada uno de los siguientes factores en el resultado de un proceso de extracción
discontinua sólido-líquido

a. la molienda o trituración del alimento sólido hasta partículas pequeñas: El alimento solido que
contiene al soluto debe acondicionarse (corte, trituración, molienda) para propiciar el contacto con el
solvente y facilitar su extracción Las partículas pequeñas crean una mayor área interfacial entre el
sólido y el líquido y una distancia más corta para que el soluto se difunda a través de la partícula y
alcance la superficie. Entre más grande sea la superficie de contacto entre la parte sólida y el líquido
que le atraviesa aumenta la eficiencia de la extracción. Sin embargo si el tamaño de partícula es
demasiado pequeño, se forman conglomerados que impiden la circulación de solvente entre las
partículas y dificultan su separación del solvente provocando que las partículas de sólido puedan ser
arrastradas con el solvente.

b. una mayor área del sólido expuesta al disolvente de extracción: Cuanto mayor sea el área
expuesta del solido al disolvente de extracción, tendrá una mayor velocidad en este proceso tal y como
se explicaba en el proceso anterior, para esto se debe buscar un tamaño de partícula el cual no sea
muy fino y tampoco sea muy grande (perdería área de contacto), buscando que estas partículas sean
iguales, de tal forma que cada partícula requiera el mismo tiempo de extracción.

c. la agitación prolongada del alimento en suspensión y en contacto con el disolvente de


extracción. La agitación es un proceso muy importante en la extracción, ya que permite el
incremento en la trasferencia de masa, es decir, mejora la interacción entre las fases del soluto y el
disolvente. Además, se evita que la las partículas se sedimenten o precipiten.

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d. El calentamiento del sistema (extracción a mayor temperatura). Si el disolvente a usar es


muy volátil, puede perderse rápidamente y detener el proceso de extracción y no es recomendable
por esto se debe controlar la temperatura.
e. densidad y tensión superficial del alimento igual o muy similar a las del disolvente de
extracción. Se formara una suspensión de los dos componentes (gel) de igual forma que en una
extracción liquido-liquido, imposibilitando el proceso de extracción al no diferenciarse la fase solida
(alimento) del solvente de extracción por interposición de los dos componentes por igualdad en
densidad y tensión superficial.
f. la gelificación (producción de un gel) del alimento sólido con el disolvente: La extracción
no será posible realizarla a causa de que el líquido (disolvente) no se podrá separar del
alimento sólido debido a que está contenido dentro de él.
g. una mala filtración de la suspensión del alimento en el disolvente para recuperar el extracto. El
extracto obtenido contendrá impurezas procedentes del alimento, de igual manera se reduce la
pureza del producto en cuestión y se pueda alterar el rendimiento del proceso daba posiblemente
por asociaciones no previstas dentro del alimento.

h. un despojo incompleto del disolvente del extracto seguido por un secado en caliente del sólido
recuperado. : Si esto sucede no se estarían eliminando las impurezas, se seca para que sólo quede el
compuesto de interés. De esta manera, al realizar los cálculos de rendimiento no se tendrán los
resultados esperados y la pureza se verá afectada. Puede que parte de la mezcla se solubilice,
afectando así el rendimiento.

3. ¿Qué puede hacerse para desestabilizar y destruir un gel, si se forma, en un proceso de


extracción sólido-líquido? Para desestabilizar un gel se induce la coagulación y floculación de la
mezcla, con lo que se busca perturbar las partículas suspendidas, de modo que reduzcan sus fuerzas
de separación y tiendan a unirse partículas de la misma naturaleza mediante neutralización de
cargas por la adición de una sal dando lugar a la formación de un floculo o precipitado insoluble. El
proceso se facilita por agitation de la mezcla.

4. ¿Cómo se secan los extractos obtenidos con disolventes orgánicos?

-Secado de disoluciones: Para eliminar el agua de las disoluciones se trata la solución con un agente
deshidratante. A la hora de escogerlo se ha de tener en cuenta que no reaccione con el material que
se quiere secar, su capacidad de absorción de agua, la rapidez con la que seca la disolución y el precio.

-Secado de líquidos puros o disolventes: Un procedimiento eficaz para obtener un disolvente anhidro
es añadir un deshidratante al disolvente, llevarlo a reflujo y destilarlo después. Este proceso depende
de la naturaleza del disolvente y se encuentra descrito para cada uno de ellos en diferentes manuales.
5. ¿Cuáles son los agentes secantes más conocidos y útiles en un laboratorio de química?

a. corresponden a sales insolubles de origen inorgánico anhidras que adquieren agua por un proceso
de hidratación cuando son expuestas a soluciones “húmedas”, en el siguiente cuadro se muestra los
principales agentes de secado utilizados en el laboratorio, igual que el pH donde se utilizan (algunas
sustancias son sensibles y puede generar rearreglos dentro de la estructura molecular), la capacidad
hace referencia a la cantidad de agua que el compuesto absorbe por unidad de peso, y la exhaustividad
refiere a la eficiencia del compuesto en remover toda el agua presente en la solución cuando el
equilibrio ha sido alcanzado con la solución.

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Agente secante Acidez Capacidad Exhaustividad Velocidad


Sulfato de magnesio Neutro Alta Media Rápida
Sulfato de sodio Neutro Alta Baja Media
cloruro de calcio Neutro Baja Alta Rápida
Sulfato de calcio Neutro Baja Alta Rápida
Carbonato de potasio Básico Media Media Medida
Hidróxido de potasio Neutro ------- -------- Rápida

El sulfato de magnesio, sulfato de sodio y el sulfato de calcio tienen usos generales, el cloruro de calcio
se utiliza para halogenuros de alquilo, el carbonato de potasio se utiliza para aminas, esteres, bases y
cetonas, el hidróxido de potasio se utiliza sólo para aminas
6. ¿Cuáles son las ventajas que esos agentes secantes ofrecen? y ¿cuáles son sus desventajas
conocidas?

Ventajas Desventajas
Efectivos en la eliminación de las moléculas de podrían reaccionar químicamente con las
agua especies de la mezcla
Inertes en moléculas distintas al agua Usado en exceso puede causar la pérdida de
sustancia objetivo
Efectivas para extraer cantidades minúsculas Su errónea eliminación genera impurezas
Evita el desarrollo de hidratos Causa mayor manipulación de sustancia
objetivo lo cual puede generar impurezas
Fácil eliminación La extracción puede generar perdidas si no se
maneja apropiadamente

7. ¿Cómo se secan los sólidos o los gases?

Secado de sólidos: Consiste en separar pequeñas cantidades de agua u otro líquido de


un material sólido con el fin de reducir el contenido de líquido residual hasta un valor aceptablemente
bajo. Las condiciones para secar productos sólidos dependen de la cantidad de sólido, de la naturaleza
del disolvente que se quiere eliminar y de la sensibilidad del producto al calor y a la atmósfera. Es
frecuente, sobretodo en el caso de sustancias orgánicas, el secado a temperatura ambiente en
desecadores de vacío y con la ayuda de desecantes. Otra manera de secar sólidos consiste en utilizar
agentes desecantes junto con el vacío y la calefacción. Esto se consigue en las estufas de vacío .
También se fabrican estufas para secar sólidos en atmósfera inerte.

Secado de gases: Los gases pueden secarse haciéndolos pasar a través de columnas que contienen un
agente desecante (gel de sílice, CaO, KOH, tamices moleculares, etc.). También se pueden secar
haciéndolos burbujear a través de ácido sulfúrico concentrado. Un tamiz molecular es una substancia
que contiene poros de medida precisa y uniforme que se utiliza como adsorbente de gases y líquidos.
Moléculas suficientemente pequeñas, como el agua, pueden entrar en los poros y quedar adsorbidas,
mientras que las más grandes no. Por eso una de las aplicaciones de los tamices moleculares es como
deshidratante y para mantener los disolventes secos.

Los tamices moleculares más habituales son aluminosilicatos de calcio y sodio, especialmente tratados
y que tienen poros de tamaño definido, siendo los más comunes los de 3, 4 i 5 Å. Los tamices de 3 Å,
por ejemplo, adsorben helio, neón, nitrógeno y agua. Los de 4 Å adsorben argón, kriptón, xenón,

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amoníaco, monóxido de carbono, dióxido de carbono y alcanos pequeños, como el eteno, mientras
que los de 5 Å retienen alcanos más grandes, con esqueletos C3-C14. Son muy eficaces y de alta
capacidad desecante, pero son relativamente lentos y más caros que otros deshidratantes.
Generalmente se pueden regenerar calentando a 350 °C al vacío.
8. ¿Cómo opera la extracción con disolventes químicamente activos en el esquema de análisis de
gases de combustión y de otros gases que M. Orsat diseñó en 1875?

Su uso se destina al análisis del componente de una mezcla de gases de diversa naturaleza, aunque la
aplicación más característica es la determinación de dióxido de carbono, oxigeno, hidrogeno,
hidrocarburos pesados, metano, monóxido de carbono y nitrógeno. Se trata de un análisis volumétrico
restringido a la medición de volumen de gases. Un volumen medido de una mezcla de gases, a presión
reducida y a temperatura conocidas se somete a la acción de reactivos selectivos absorbentes (para
separar en procesos sucesivos los distintos constituyentes cuyas cantidades se determinan al ser
eliminados de la mezcla, por la disminución del volumen.

Si no se dispone de n absorbente adecuado, (el metano), se puede mezclar con un exceso de otro gas
(oxigeno) con el que reaccione químicamente, permitiendo determinar asi el volumen que se produce.
El funcionamiento del aparato de orsatesta basado en una extracción el único cambio que se realiza
es que se analizan gases.

9. Muestre claramente, mediante un diagrama de flujo, ¿cómo debe proceder la extracción


secuencial con disolventes químicamente activos para separar y purificar como productos sólidos,
un ácido fuerte (pKa << 6,8), un ácido débil (pKa >> 6,8) y un compuesto neutro, originalmente
disueltos en un disolvente orgánico inmiscible con agua, disponiendo de soluciones acuosas de
NaOH y de Na2CO3?

Extraccion por disolventes Página 12


Informe de laboratorio
Módulo 4: extracción por disolventes
Grupo: 8

extraccion de
disolventes

se deben mantener
se agrega hidroxido de mezclas una en un
sodio acido organico fuerte y
la otra en uno debil

se dispone de un
agitar el embudo de
compuesto neutro en
decantacion
un solvente organico

se espera la formacion
de dos fases (organica y
acuosa)

fase organica
fase acuosa

se compone del acido


organico debil y del
compuesto neutro el el
disolvente organico
formacion de la sal de la
fase acuosa

se agrega el NaCO3
se agrega acido fuerte
se forma la sal en la
fase acuosa

solucion acuosa acida


se formata el
compuesto neutro en el se precipita el acido
disolvente organico por la neutralizacion del organico fuerte
se agrega acido
acido debil y el NaCO3

se retira el disolvente se recolectan filtran y


con el rotavapor secan los cristales

se precipita el acido se crea la solucion


organico debil acuosa acida

se recupera el
compuesto neotro

se recolectan filtran y
secan los cristales

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Módulo 4: extracción por disolventes
Grupo: 8

10. Muestre claramente, mediante otro diagrama de flujo, ¿cómo debe proceder la extracción con
disolventes químicamente activos para separar y purificar como productos sólidos, una base fuerte
y un compuesto neutro, originalmente disueltos en un disolvente orgánico inmiscible con agua?

en el embudo de
decantacion agregar la
base fuerte y el
compuesto neutro

adicionar tambien la
solucion acuosa con
acido

solucion acuosa de la sal solucion organica de


entre la base y el acido compuesto neutro

se agita el ambudo y se
separan las dos fases

separar las fases por


medio de la llave de
embudo y recuperar la
mas denza en un matraz

11. Dibuje, etiquete, nombre las partes y explique el funcionamiento del montaje para hacer cada
una de las siguientes operación de extracción:

Extraccion por disolventes Página 14


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Grupo: 8

a. extracción discontinua sólido-líquido con aparato Soxhlet.www.cenunez.com.ar

b. extracción continua sólido-líquido con aparato Soxhlet. www.ebah.com.br

c. extracción continua líquido-líquido con disolvente de extracción de mayor densidad que el


alimento. profe-farmacognosia.blogspot.com

Extraccion por disolventes Página 15


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Módulo 4: extracción por disolventes
Grupo: 8

d.extracción continua líquido-líquido con disolvente de extracción de menor densidad que el


alimento

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Módulo 4: extracción por disolventes
Grupo: 8

SECCION EXPERIMENTAL

MATERIALES Y METODOS

EXTRACCION LÍQUIDO LÍQUIDO


Para esta práctica se dispuso de una mezcla de 40 mL de benzoina y acido difenilacetico 1:1 o 50%-
50% cuyas propiedades físicas se encuentran consignadas en el formato de laboratorio F-006 A
mezcla que ofrecía las características necesarias para la extracción liquido-liquido.

MATERIALES
 soporte universal
 aro con nuez
 embudo de decantación
 3 erlenmeyer de 120mL
 2 baso de precipitado
 Kitasato y embudo de bunchen
 Pipeta pasteur de boca ancha
 Pipeta pasteur de boca angosta
 Papel filtro
 Trampa de vacio
 Fusiómetro
 Termómetro
 3 tubos capilares

PROCEDIMIENTO
1. Se aseguro el aro al soporte universal por medio de la nuez, en este se coloco el embudo de
decantación debajo del cual se coloco en erlenmeyer justo debajo de la boca del embudo
listo para recibir la muestra separada.
2. Asegurándose que la llave del embudo estuviese cerrada se destapo y deposito en el la
muestra de 40mL de mezcla homogénea.
3. Se realizaron los cálculos estequeometricos necesarios para conocer la cantidad minima de
base necesaria para generar la separación de las dos fases componentes de la mezcla (2.0mL
de NaHCO3 y 1.0mL de NaOH)
4. Se agrego por medio de la tapa de embudo 5 mL de NaHCO3 se seello y se agito el embudo
dejando salir en cierto momento el aire contenido en el embudo por medio de la llave de
este.
5. Se dejo el embudo en el aro y se espero a la separación de las dos fases.

Extraccion por disolventes Página 17


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Grupo: 8

6. Una vez separadas se abrió la llave y se recolecto hipofase o la fase más densa en el
erlenmeyer.
7. Se realizaron 2 lavados y se recolecto el extracto o hiperfase en el vaso de precipitado.
8. Se realizaron los pasos 4-7 de nuevo con la novedad de agregar 5mL de NaOH en lugar de
HCO3- y se recolecto el extracto en el segundo erlenmeyer.
9. A las muestras se les agrego HCl por medio de un gotero y en una cabina de extracción
hasta que se midió su acides con papel tornasol que se torno rojo.
10. Se paso a realizar el proceso de filtración y secado de los cristales que se precipitaron al
agregar el acido
11. Se dejaron secar los cristales en cajas de petri cubiertos por papel filtro por una semana
12. Se tomo el punto de fusión del extracto obtenido con el fusiómetro, termómetro y capilares.

montaje de extracción solido liquido tomada en la practica 21-10-15 a las 9:15 horas

EXTRACCION SOLIDO LÍQUIDO


Para esta prueba se tomo como muestra 9.2259 g de chocolatina cortada en trozos delgados y
finos que presentaran la mayor área posible sin tornarse inmanejable la muestra.

MATERIALES
 Papel filtro
 Dedal de papel filtro
 Soxhlet de extracción discontinua
 2 mangueras de látex
 refrigerante de bolas

Extraccion por disolventes Página 18


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Grupo: 8

 120 mL de disolvente (éter de petróleo)


 Balón de fondo redondo
 Plancha de calentamiento
 Papel aluminio
 Soporte universal
 2 pinzas
 2 nueces
 Soporte universal
 Agitador magnético
 Rota vapor
 Balanza analítica
 Frasco color ámbar de 5 mL de capacidad
 Pipeta pasteur de boca ancha

PROCEDIMIENTO
antes de iniciar la extracción se tomo una muestra pequeña de mezcla y se coloco en un papel filtro
doblado en cuartos, a esto se le agrego pon la pipeta pasteur unas gotas de éter de petróleo y se
observo inmediatamente disolución casi absoluta de la mezcla dejando solo un rastro “pegado” al
papel de tiltro. Por tanto se escogió el éter de petróleo como disolvente adecuado para la práctica.

1. Se coloco sobre la plancha de calentamiento el balón envuelto en papel aluminio, con el


agitador magnético en su interior, sujeto al soporte universal por medio de una pinza y una
nuez.
2. Se deposito en el soxhlet el dedal lleno con la muestra y sellado este se coloco a su vez en la
boca del balón de precipitado sujeto al soporte universal por medio de la pinza y la nuez
restante.
3. Se deposito en el soxhlet el disolvente.
4. Sobre el soxhlet se dispuso el medio de enfriamiento, el refrigerante de bolas con las
mangueras de látex conectadas como entrada y salida de agua.
5. Se procedió a calentar por medio de la plancha
6. Se calentó el sistema y se contaron los contactos a lo largo de una hora y quince minutos.
7. Se des hizo el montaje y se dejo enfriar el contenido del balón.
8. Se utilizo el rota vapor para secar el liquido de solvente de la muestra
9. Se deposito una pequeña cantidad de solvente en el balón para facilitar su transvase
10. Con la pipeta pasteur de boca ancha se transvaso el extracto al frasco color ámbar limpio
seco y previamente pesándose deposito si sellar en el vaso precipitado de 100mL sellado
este por el papel de filtro asegurado con cinta de enmascarar para asegurarlo.
11. Se dejo secar por una semana y se peso de nuevo el frasco color ámbar.

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montaje de extracción solido liquido tomada en la practica 28-10-15 a las 10:12 horas

RESULTADOS

EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO
Fase orgánica
Solución 40 mL
Cloroformo Solvente
Benzoina neutro
Acido difenilacetico Acido debil

Fase acuosa
NaHCO3 Base débil
NaOH Base fuerte

Extracto (g) Rendimiento %


Ac. Difenil actetico 0,3737 84,93%
Benzoina 0,4179 94,98%

 El punto de fusión de la benzoina fue de 129,9 °C

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 Punto de fusión de los cristales recuperados por filtración fue de 140, 8 °C

 El pH del ácido difenil acético en una solución saturada con H2O a 20 °C es de 3,8

Obtenida en la practica, recristalizado total de la extracción liquido liquido 28-10-15 10:53 horas

EXTRACCION SOLIDO-LIQUIDO
Muestra g Solvente mL
Chocolatina 9,2259g Éter de petróleo 120mL

 Duración de la extracción: 1 hora 15 minutos


 Contactos logrados: 3
 Extracto recuperado: 1,1451g
 Refinado o sobrante: 8.0808g
 Rendimiento del extracto: 12.41%
 Rendimiento del refinado: 87.59%
*los contactos se observaron en un intervalo de 15 minutos aproximadamente

ANALISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO

Los rendimientos obtenidos 84,93% en el extracto del ácido difenilacético el cual fue extraído
con el NaHCO3 como base débil apropiada para la extracción y luego las partículas que no
reaccionaban con esa base débil, se les adicionaron NaOH. Así solo en la muestra problema
quedo la benzoina la cual se obtuvo un 94,98% de rendimiento, la agitación del embudo de
la fase orgánica promovió la formación de la sal formada para cada compuesto y la separación
de las fases generando así la posibilidad de dar la separación.
Si analizamos la estructura de ambas moléculas se observa la diferencia en grupos funcionales,
en el ácido, el grupo carboxílico, el cual reaccionan con la base y se forma la sal

Extraccion por disolventes Página 21


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Grupo: 8

correspondiente. Por este diferencia en el carboxilo y el grupo cetona e hidroxilo la benzoina


es que es posible lograr la separación satisfactoria de este mezcla. Se tomaron los puntos de
fusión tanto del ácido difenilacético y de la benzoina, donde la benzoina fue de 129,9 °C y del
ácido difenilacético de 140, 8 °C, si comparamos los puntos de fusión con la literatura (ácido
difenilacético 144-147°C – benzoina 134-138 °C) ambas muestras no fueron purificadas,
posiblemente esto ocurrió debido a las interacciones entre ambas moléculas (puentes de
hidrogeno)
La apariencia general de la fase orgánica recuperada era la de un polvo color amarillo fino y
opaco. El cristalizado obtenido desde la fase acuosa por su parte era blanco de cristales
cúbicos y opacos.

EXTRACCION SOLIDO-LIQUIDO

Durante el proceso de extracción el tiempo disponible para realizar los contactos con el
disolvente se vio afectado ya que se encontró un inconveniente en cuanto al montaje de
extracción el cual tuvo que ser realizado por segunda vez debido a un inconveniente en cuanto
al dedal que fue usado para la extracción el cual dejaba “ir” o que el solvente “arrastrara”
consigo gran parte de la muestra ya que gracias a la naturaleza de la mezcla (chocolatina) esta
se derritió completamente y fue arrastrada por el disolvente. Lo anterior obligo s los
experimentadores a repetir toda la experiencia lo cual resto considerablemente la duración
de la extracción. Tal razón fue la que genero una duración de apenas una hora y quince
minutos y solo tres contactos registrados de disolvente.
Se extrajo una cantidad de 1,1451g de lo que supones son grasas, las cuales su componente
predominante es la manteca de cacao. El rendimiento para el extracto (manteca de cacao) de
un 12,41% de chocolatina marca jet, según la tabla nutricional de esta tiene un 20% de grasa
total lo cual indica que si bien no se obtuvo la cantidad total de “grasa” de la alícuota tomada
se obtuvo más de la mitad de este porcentaje. El porcentaje de refinado o “sobrante” de la
extracción tubo un rendimiento del 87,59% lo cual según lo anterior tubo un 7,59% más de lo
que debía, lo cual pudo ocurrir a falta de contactos con el disolvente

CONCLUSIONES

 Se realizaron los tipos de extracción más utilizados, se observaron las necesidades


experimentales de cada uno como lo son solventes adecuados y materiales
adecuados para la práctica.
 Se realizó la extracción liquido-liquido de la mezcla ácido difenilacético -benzoina,
 Por medio de las reacciones ocurridas entre el NaOH, NaHCO3, el ácido difenilacético
y la benzoina además de los rendimientos obtenidos de cada extracto por separado
se pudo identificar al ácido difenilacético como acido fuerte.
 El rendimiento de la benzoina fue de 94,98 % y del ácido difenilacético de 84,93%

Extraccion por disolventes Página 22


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Grupo: 8

 Usando como criterio el punto de fusión, la benzoina y del ácido difenilacético no


fueron purificados

 Se realizó la extracción solido liquido por medio del uso de un equipo soxhlet, con un
porcentaje alto en el refinado y otro considerable para el extracto.

OBSERVACIONES PARA LA PRÁCTICA


 En la extracción solido-liquido es importante tener en cuenta la naturaleza de la mezcla y así
escoger el dedal adecuado para realizar la extracción.

Bibliografía
1. Henley, E y Seader, J.” Operaciones de separación por etapas de equilibrio en ingeniería
química” Ed. 2ª, editorial: Revertre
2. Patiño A, “Introducción a la ingeniería química” Ed. 1ª , Editorial: universidad
iberoamericana p.3107
3. Nel, P. “Experimentos de química orgánica” Ed. 1ª , Editorial: Ediciones Elizcom, p. 83
4. Molina, P, “Practicas de química orgánica” Ed. 1ª, Editorial: Compobell S.A. p. 15
5. Chocolates.com.co,. (2015). Revisado el 09 November 2015,de
https://chocolates.com.co/sites/default/files/usuarios/parestrepo/jet_leche_12g.jpg

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