Trabajo previo

Resuelva los siguientes puntos antes de la sesión de clase complementaria, es la preparación

mínima para ingresar.

1. Estudie la guía de la práctica de laboratorio Clasificación por Solubilidad

2. Determine en cada caso la identidad del compuesto y su grupo de solubilidad
a. El ácido carboxílico lineal más pequeño que es insoluble en agua
b. El alcohol lineal más pequeño que es insoluble en agua
c. La amina primaria lineal más pequeña que es insoluble en agua
d. La amida primaria lineal más pequeña que es insoluble en agua
e. El éster lineal más pequeño que es insoluble en agua
f. El aldehído lineal más pequeño que es insoluble en agua
g. La cetona lineal más pequeña que es insoluble en agua
h. El éter lineal más pequeño que es insoluble en agua.

Diagrama del método de Kamm, para referencia:

Trabajo en clase
Los siguientes puntos serán desarrollados durante la clase complementaria. Su profesor podrá
requerir que resuelva algunos o todos ellos como preparación adicional para la sesión
presencial. Es su responsabilidad resolver los puntos que queden pendientes después de
terminar la clase.

1. Clasifique los siguientes compuestos por solubilidad según el método de Kamm. En aquellos
casos que tenga lugar una reacción química durante el ensayo, escriba la ecuación
correspondiente:
a) 2-Metiletil etanoato de butilo
b) Ácido cloroetanóico
c) Nitroetano
d) Ácido heptanoico
e) Fenol
f) Anilina
g) 2- Metilpropanal
h) Naftaleno
i) Clorohidroquinona
j) Ácido butanoico
k) Dibutilamina
l) 1,3,4-trihidroxibenceno
m) 1–Metiletil tolueno
n) 2-metil-2-propanol
o) Ácido-3–Metilbutanoico

2. Nombrar usando nomenclatura IUPAC y clasificar por solubilidad las siguientes estructuras:

a b c

d e f
 g h i

j k l

m n

3. Organizar cada grupo de componentes de mayor a menor solubilidad en agua:

a) Metanol, alcohol isopropilico, etanol, 1-butanol.
b) Butano, 1,4-butanodiol, 1-butanol
c) 1-butanol, 2-metil-2-propanol,2-butanol
d) Acetato de amonio, 3-pentanona, benzaldehído, trimetilamina

5. Tenemos los siguientes compuestos en tubos de ensayo separados: acetona, acetofenona, ácido
pentanoico, ácido palmítico, alanina, acetato de isoamilo, fenol, naftaleno, tolueno. No sabemos
qué compuesto está en qué tubo. Analizamos el contenido de los nueve tubos bajo el método de
Kamm y obtuvimos los siguientes resultados:
a. Sólido blanco cristalino. Soluble en agua e insoluble en éter etílico.
b. Polvo blanco oloroso. Insoluble en todos los solventes.
c. Líquido con olor como a solvente. Soluble en agua y en éter etílico.
d. Líquido con un agradable aroma frutal. No reacción con ningún solvente previo al
ensayo de solubilidad en H2SO4 concentrado. Con este último reaccionó: se observó
oscurecimiento de la solución y aumento de la temperatura.
 e. Líquido incoloro de olor desagradable. Insoluble en agua y en HCl 5 %; soluble en
NaOH 10% y NaHCO3 10%
f. Polvo blanco. Insoluble en agua, éter etílico y HCl 5%. Soluble en NaOH 10%. El
ensayo de NaHCO3 10% no fue concluyente.
g. Sólido blanco con vetas púrpuras. Soluble en agua y en éter etílico.
h. Líquido viscoso y oloroso con tendencia a solidificar. Solo dio positivo al ensayo con
H2SO4.
i. Líquido con olor a pegante. Fue insoluble en todos los ensayos.

¿Qué compuesto contenía cada tubo? Explique sus respuestas.

Observación: Este problema usa datos reales, con posibles errores reales.