EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES

Maryori Anatolia Pinchao Carpio

Maria Camila Triana Timana
Leyi Valeria Tobar Meza
Alexis Santiago Melo Córdoba
Universidad de Nariño-Programa de Ingeniería Agroindustrial
tobarvales.11@gmail.com

RESUMEN
En la práctica de laboratorio se utilizaron diferentes métodos de extracción. En la primera
parte de la práctica se realizó una extracción simple y múltiple para la separación y
obtención del mismo producto, en este caso se utilizó una solución de violeta cristal y
cloruro de metileno, donde se obtuvo el violeta de cristal con su coloración violeta
característica, aunque quedó en una mínima parte de este compuesto en la fase acuosa; en
la extracción múltiple se obtuvo diferentes extracciones de violeta de cristal utilizando una
solución de cloruro de metileno, dando como resultado cada una con casi la misma
cantidad pero con diferentes concentraciones observando una leve disminución de ésta,
teniendo como base las coloraciones de cada extracto pasando de ser un violeta a un
violeta casi transparente;finalmente en la extracción por reacción se utilizó 4 pastillas de
aspirina no efervescentes con diclorometano realizando una filtración, luego de eso se
realiza una solución de NaOH a la solución anteriormente ya filtrada para separar la parte
acuosa con la parte orgánica, agregando HCl a la fase acuosa, utilizando papel indicador
se verificó que el PH de 2, realizando por último de este procedimiento se llevó a cabo una
succión de la sustancia para obtener los cristales y así obtener el porcentaje la composición
de este medicamento.

Palabras clave: Extracción,simple, multiple,fases,soluciones , succión,ph,

composición,medicamento

INTRODUCCIÓN
La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de una
mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de
la mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de
compuestos más utilizada en el laboratorio químico.
Además, existen varios tipos de extracción como son:
1.Extracción líquido-líquido simple : La extracción líquido-líquido es un método muy útil
para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia
de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un
compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos
disolventes. A una temperatura determinada.[1]

En situaciones en las que se obtienen reacción por disolución,la extracción del producto de
reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un
disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el
agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer sin disolver las
impurezas que usualmente acompañan a estas soluciones
Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre
ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se
producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase
orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el
disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Unos minutos después de la agitación,
las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la
diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el producto
deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo
impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades.
Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta
cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de veces
más con disolvente orgánico puro.
Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado
selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar
impurezas no deseadas de una disolución.

1.1Características del disolvente de extracción: Algunas de las características que debe

tener el disolvente que elegiremos para realizar la extracción son:
● Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele
ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.
● Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción
que en el disolvente original.
● Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
● Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante destilación o evaporación.
Por otra parte también debemos tener en cuenta que, cuanto más polar es el disolvente
orgánico, más miscible (soluble) es con el agua,pues normalmente se en estos procesos se
utilizan disolventes con mayor solubilidad en agua.
2. Extracción líquido-líquido continúa: La extracción líquido-líquido simple, que es el
procedimiento de extracción más utilizado en el laboratorio químico, se suele utilizar
siempre que el reparto del compuesto a extraer en el disolvente de extracción es
suficientemente favorable. Cuando eso no es así, y la solubilidad del compuesto a extraer
en los disolventes de extracción habituales no es muy elevada se suele utilizar otro
procedimiento que implica una extracción continua de la fase inicial (normalmente una fase
acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción. Para evitar utilizar
grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un sistema cerrado
en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz y los vapores del disolvente
se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o cámara de extracción que
contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente se hace pasar a
través de la disolución acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto extraído, al
matraz inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo
de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el
matraz.
3. Extracción sólido-líquido discontinua: La separación de una mezcla de compuestos
sólidos también se puede llevar a cabo aprovechando diferencias de solubilidad de los
mismos en un determinado disolvente. En el caso favorable de una mezcla de sólidos en la
cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente (normalmente un
disolvente orgánico), mientras que los otros son insolubles, podemos hacer una extracción
consistente en añadir este disolvente a la mezcla contenida en un vaso de precipitados, un
matraz o una cápsula de porcelana, en frío o en caliente, agitar o triturar con ayuda de una
varilla de vidrio y separar por filtración la disolución que contiene el producto extraído y la
fracción insoluble que contiene las impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es disolver
las impurezas de la mezcla sólida, dejando el producto deseado como fracción insoluble, el
proceso, en lugar de extracción, se denomina lavado.

2.2. Extracción sólido-líquido continúa: La extracción sólido-líquido suele ser mucho más
eficiente cuando se hace de manera continua con el disolvente de extracción caliente en un
sistema cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción
líquido-líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente
vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer
contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de
extracción. El paso del disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial,
permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo
de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el
matraz.[2-3]

PROCEDIMIENTO

● Extracción simple:
Para esta extracción,en primer lugar se hizo uso de un montaje sencillo utilizando un
embudo en el cual se procederá a colocar las dos soluciones importantes en este
procedimiento como son: 15 ml de cristal violeta y 15 ml de cloruro de metileno.Una de las
características del solvente de esta extracción es que debe ser volátil para poderse
eliminar y así dejar la sustancia de interés, por eso es necesario que las dos sustancias se
mezclen agitándolo por algunos instantes el embudo e inclinarlo y abrir la llave para
eliminar la presión que hay en su interior, posteriormente se deja en reposo para así poder
observar las fases que se han formado y poder extraer la fase orgánica ,desechar el menor
volumen posible de la interfase,además de recoger la fase acuosa.Rotular cuidadosamente
cada uno de las sustancias contenidas en tubos de ensayo y guardar para su posterior
análisis.

● Extracción múltiple:
Para esta segunda prueba se van a realizar tres extracciones consecutivas,para ello se ha
hecho uso de 15 ml de cristal violeta junto con 5 ml de cloruro de metileno; Estas tres
extracciones se van a realizar todas de la misma manera para obtener resultados
consistentes.
Para las extracciones se añaden las soluciones al embudo y se procede a su agitación y
liberación de presión interior, por consiguiente se espera a que se separen las
fases:acuosa, orgánica e interfase, recogerla en tubo de ensayo debidamente rotulados la
fase orgánica y dejar la acuosa para realizar las dos extracciones siguientes con 5ml en
cada una de cloruro de metileno, guardar las tres extracciones y luego mezclarlas para
luego comparar y analizar.

● Extracción por reacción:

Para este procedimiento utilizamos las 4 tabletas de aspirina no efervecentes , las cuales
pulverizamos con la ayuda de un mortero y un pistilo, antes de esto tomamos su peso el
cual fue luego de tener la sustancia totalmente pulverizada tomamos 1 gramo de ella para
poder realizar la práctica de laboratorio, al pesar el gramo traspasamos con cuidado dicha
muestra a un Erlenmeyer de 50mL, después de realizar este paso adicionamos 25 mL de
diclorometano a la sustancia y realizamos movimientos cautelosos para que la aspirina se
pudiera disolver eliminando así la mayor cantidad de sólido.Realizamos un montaje de
filtración para lo cual usamos papel filtro, para que este pudiera adherirse a las paredes del
embudo echamos una pequeña cantidad del reactivo diclorometano y así pudimos llevar a
cada dicho proceso, el en embudo quedo la cantidad de sólido que no se disolvió lo cual
desechamos y para la siguiente etapa de este proceso utilizamos el filtrado el cual lo
recogimos en un Erlenmeyer de 50mL.

Colocamos el filtrado en el embudo de extracción al cual adicionamos con cuidado 5 mL de

diclorometano, enseguida echamos otro reactivo a la muestra siendo este el hidróxido de
sodio (NaOH 1M), tapamos el embudo y agitamos para poder liberar la presion que habia
adentro. Con cuidado se colocó el embudo sobre el aro y se dejó reposar hasta que las dos
fases se pudieran separar, mientras se espero a que esto ocurriera, se colocó a enfriar agua
destilada en el baño de hielo, para así utilizarla en la etapa de succión. Cuando se pudo
observar las dos fases pasamos a separar, primero recogimos la fase orgánica que se
encontraba en la parte inferior (diclorometano), enseguida fue la interfase la cual
desechamos y por último fue la fase acuosa que la depositamos en el Erlenmeyer de 50 mL
a esta última se le adiciono 10 mL de ácido clorhídrico de 6 M para poder verificar su ph,
para ello se utilizó papel universal el cual al introducirlo en la muestra se tornó de color rojo
esto quiere decir que su ph es igual o menor que 2. Realizado esto se colocó a enfriar en el
baño de hielo dicha muestra hasta que el precipitado blanco desapareciera, hasta que esto
ocurrió se pesó el papel filtro y se lo fijó en el embudo Buchner, se retiró la muestra del
baño de hielo y se filtró al vacío, se utilizó el agua destilada para lavar los cristales
formados, se retiró con cuidado el papel filtro, se depositó en una caja petri y se lo llevó a la
etapa de secado durante 20 minutos, finalizada esta etapa se peso el contenido que se
obtuvo en la práctica para poder calcular su % de composición.

ANÁLISIS Y RESULTADOS
Para este procedimiento se utilizó Cloruro de metilrosanilina Violeta de Metilo,
Comúnmente conocido como cristal violeta o violeta de genciana, para este caso usamos
Violeta de Metilo 2B, su fórmula molecular es la siguiente
−¿¿

C ❑❑ +¿CL ❑ ¿
23 H 26 N ❑3
Su fórmula estructural contiene 3 anillos bencénicos de los cuales 2 contienen las
moléculas de nitrógeno y una molécula amina con enlace doble como se puede observar en
la figura 1

Figura 1
La estructura es plana en los tres anillos aromáticos, debido a la
hibridación sp❑2de sus átomos de carbono
La molécula de cristal violeta es polar porque los tres átomos
electronegativos de nitrógeno ceden su par de electrones libres a los
anillos aromáticos, esta alta polaridad se evidencia en su alto punto
de ebullición que llega casi a los 560.86 ºC, muy superior al del agua

Para este caso utilizamos cristal violeta combinado con agua, el objetivo principal sería la
extracción del cristal violeta; para ello se emplearon dos tipos de extracción; se pudieron
evidenciar 2 fases, una fase orgánica y una acuosa, las cuales en los dos montajes tenían
una diferencia muy importante; había una extracción simple con un solo procedimiento y la
compuesta que consiste en el mismo procedimiento en bajas cantidades del reactivo para
que haya una extracción en 3 pasos. Figura 1.2

Figura 1.2
Pudimos observar que la extracción simple nos brinda un resultado óptimo, más sin
embargo, en la muestra problema quedaron pequeños fragmentos de cristal violeta, los
cuales tenían cierta dificultad para ser extraídos; mientras que la extracción compuesta nos
mostró mejores resultados con respecto a la extracción simple, ya que gran parte de cristal
violeta fue extraído, con 3 procedimientos (figura 1.3),

Figura 1.3
Los cuales consecutivamente se iban decolorando en los tubos de ensayo, dos gráficas
(figura 1.4) de los 2 procesos nos ayudarán a explicar mejor esto:

50 60 70 80 50 60 70 80
100 100
Figura 1.4
Figura 1.4
Podemos evidenciar que en el segundo experimento se obtuvo una mayor recuperación de
hasta un 12% más, mientras que en el primero pudimos observar que se realizó en un paso,
pero con una pureza inferior, esto se pudo evidenciar en el montaje ya que se observó una
cierta cantidad de cristal violeta sobrante en el embudo de separación.
En este último procedimiento se utilizó 4 pastillas de acetilsalicilico. figura 1.1.
El ácido acetilsalicílico es un medicamento ampliamente utilizado en todo el mundo como
antiinflamatorio y antipirético.

● La fórmula química del ácido acetilsalicílico es C9H8O4

● La fórmula extendida es CH3COOC6H4COOH.
● La masa molecular es de 180.159 g mol-1.

La molécula está formada por un anillo aromático que tiene dos grupos funcionales en
posición -orto: el primer sustituto es un ácido carboxílico y el segundo un grupo éster. La
geometría molecular es plana porque el anillo fenílico y los grupos carboxílicos que tienen
una hibridación sp2. Su estructura química puede escribirse como se indica a continuación,
en las representaciones comunes utilizadas para las moléculas orgánicas.

figura.1.

La aspirina se sintetiza mediante la esterificación del ácido salicílico por el anhídrido acético,
por lo que el grupo hidroxilo del ácido salicílico se sustituye por el grupo éster. La reacción

puede ser catalizada por el ácido sulfúrico. figura 1.2.

 ● Propiedades físicas: El ácido acetilsalicílico es un sólido cristalino incoloro a blanco
con olor a vinagre debido a su hidrólisis que produce ácido salicílico y acético. La
aspirina tiene un sabor amargo. Su densidad es de 1,40 g mL-1. Su punto de fusión
es de 135 ºC y a mayor temperatura se descompone. Es soluble en agua, etanol,
éter etílico y cloroformo.
● Propiedades químicas:El ácido acetilsalicílico es conocido por su capacidad como
medicamento antiinflamatorio. El mecanismo de acción se debe a la inhibición de la
enzima ciclooxigenasa, causando la supresión de la producción de prostaglandinas
(prostaglandinas son moléculas implicadas en el proceso de inflamación).[4]

Que contenían g. Se utilizó 1g de acetilsalicilico pulverizado con 25 ml de diclorometano

que sirve como intermediario para disolver y purificar la solución con ayuda del proceso de
filtración, realizado esto se adiciona NaOH que en este caso sería la base para separar las
dos fases, la fase inferior es la fase orgánica(diclorometano) y la fase superior es la acuosa(
solución de NaOH) . ya separadas las dos fases desecho la interfase: esa zona de nadie, o
frontera, tiene una enorme importancia en el estudio de una gran cantidad de procesos
físicos y químicos ya que en ella ambas fases pierden sus propiedades características y
aparecen nuevas fuerzas que son muy diferentes a las existentes en los medios por
separado, lo que da lugar a nuevas estructuras y ordenaciones de compromiso entre las
que demandan ambos medios[5]. A la fase acuosa se le agregó 10 ml de HCl 6M para
identificar el PH de la solución la cual su PH fue de 2. figura 1.3.
 figura 1.3
Luego de medir su PH se llevó a cabo el baño de hielo a la solución para que se formaran
sus cristales y llevarlo a succión o filtración al vacío lavando los cristales con agua fría,
luego de esto se llevó a cabo el secado de los cristales a una temperatura de 100°C
durante 20mn. se pesó el papel filtro y su contenido.

tabla 1.
peso(g) inicial de peso inicial(g) del peso (g) del peso(g) del % de (g)
las 4 pastillas del procedimiento del papel filtro papel filtro + obtenidos del
ácido ácido cristales ácido
acetilsalicílico acetilsalicílico acetilsalicílico

CONCLUSIONES:
En la extracción de cristal violeta líquido-líquido hay que tener en cuenta que los reactivos
que vamos a utilizar cumpla con los criterios necesarios para realizar la extracción
La utilización de equipo de laboratorio es fundamental ya que el gas liberado al momento de
realizar el montaje puede generar alergias cutáneas.

Al final de esta práctica se pudo llegar a la conclusión de que el método más eficaz es la
extracción múltiple en el momento de realizar la extracción con el cristal violeta,puesto que
es más beneficioso realizar varias extracciones con volúmenes pequeños e iguales que
realizar una sola con un volumen mayor,todo esto se debe al coeficiente de reparto.

La posición relativa de ambas fases (arriba o abajo) depende de la relación de densidades;

por lo que el más denso ocupará el fondo del recipiente, mientras que el más ligero ocupará
la zona superior

Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición
para facilitar sublimación posterior.

La extracción simple es una técnica utilizada para realizar una única calibración entre
ambas fases.

La concentración y la intensidad del color van disminuyendo a medida que el cloruro de

metileno extraía el cristal violeta del solvente en el que se encontraba, en este caso, agua.

En cuanto a la extracción por reacciones se puede dar la característica principal del

solvente a escoger es solubilizar al soluto con mayor facilidad que el disolvente que lo
contiene, para así poder realizar una separación de los compuestos orgánicos. Además de
esto hay una controlación de la presión ya que se hacen pequeñas agitaciones para evitar
que la transferencia de fases una a otra sea nula y que no haya variación a la hora de
hacer análisis.

BIBLIOGRAFÍA:

[1].González,M.Extracción química,2011.[En línea].Disponible:

https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/extraccion-quimica
[2]. Angurel I.,Casamitjana N.,Caubet A.,Llor N., Muñoz-Torrero D., Nicolás E.,
Pérez.,García M.L., Pujol M.D., Rosell G., Seco M. y Velasco D. 2014 Operaciones básicas
en ingeniería Química.filtración:filtración al vacío.Universidad de Barcelona.
[3].Bates R.B. y Schaefer J.P. Técnicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-Hall
Internacional, Madrid, 1977.
[4]. Comisión. Real Farmacopea Española.3º ed. Madrid: Ministerio de Sanidad y
Consumo,; 2005 Monografía 0309.
[5]. Dominguez. A . y Domínguez. S. Quimica Organica Experimental. Limusa-Noruega,
México.1993.

TRABAJO COMPLEMENTARIO

Consultar en qué consiste las siguientes tecnicas de extraccion de aceites esenciales:

Destilación por arrastre de vapor, hidrodestilación asistida por radiación con microondas y
destilación extracción simultánea.

Destilación por arrastre al vapor:

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos
no arrastrables. Ley de Dalton Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la
Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o
vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce
la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la
presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:
PT = P1 + P2 + --- Pn

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la

temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta
temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los
líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión
atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a
una temperatura inferior a 100ºC. Esto es Destilación por arrastre con vapor muy
importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de
ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones
de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto.
Aceites esenciales La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia
para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas
complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos
aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. En
el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o
simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el
material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los aceites
esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la
farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en
productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas. La obtención de
los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología llamada de destilación por
arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y el rendimiento del aceite
esencial dependerán de la técnica que se utilice para el aislamiento.[1]

Hidrodestilación asistida por radiación con microondas En esta técnica el efecto de la

radiación calienta el agua hasta ebullición de tal manera que el vapor generado penetra y
rompe las estructuras celulares que contienen la esencia, la cual es liberada y arrastrada
por el vapor de agua para su posterior condensación y separación. Este es un proceso muy
rápido y relativamente económico y los AE obtenidos se encuentran libres de productos de
descomposición térmica y de contaminantes.(2) Destilación-extracción
simultánea (SDE): se usa
un destilador-extractor simultáneo “Likens-Nickerson”.
En un matraz de este equipo se colocan una cantidad de la extracción que se va a requerir
y en otro matraz se coloca una cantidad adecuada de un reactivo, luego de esto se colocan
a calentar a 50 grados centígrados, para así poder obtener obtener la fase orgánica en
estado líquido, porque hay una condensación. [3].

BIBLIOGRAFÍA:

[1]Domínguez, X. A. y Domínguez S., X. A., Química Orgánica Experimental. Limusa-

Noriega, México, 1990.
[2]Álvarez, Q, R., et al. (2001). Rendimiento de aceite esencial en Pinus caribea MorElet
según el secado al sol y a la sombra. Revista Cubana de Farmacia, 35, 1.
3][Cuevas-Glory, L.F., Ortiz-Vázquez, E., Centurión-Yah, A.,Pino J.A., y Sauri-Duch , E.
(2008). Desarrollo de un método por microextracción en fase sólida para el analisi de la
fracción volátil de la miel de abeja de Yucatán. Tec. Pecu. Mex. 46(4):387