Informe Caracterización Halogenuros de Alquino Terminados

Universidad Santiago de Cali
Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica

Laboratorio de Química Orgánica II
Formato: caracterización halogenuros de alquilo
Docente: Esp-MSc. Jorge Enrique Hernández Carvajal
1. Identificación
Integrantes y Códigos: Natalia Velez Hernandez (1192788289)

Isabela Villanueva Gallego (1006207997)
María José Polo Caicedo (1007671756)
Práctica II: caracterización halogenuros de alquilo
2. A) Información de halogenuros de alquinos reactividad:
Los Halogenuros de Alquilo son compuestos orgánicos de Carbono los cuales

presentan una hibridación S p3, este se enlaza de una forma covalente a un
halógeno, puede ser Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) o Yodo (I). Para simplificar
esto desde otra perspectiva, podemos asumir que estamos hablando de
haloalcanos, los cuales son alcanos a los cuales uno de sus Hidrógenos ha sido
sustituido por uno de los halógenos mencionados anteriormente.
Por otro lado, como cualquier compuesto orgánico, estos también presentan una
reactividad o propiedad, la cual hace que se identifiquen más fácilmente, estas
son:
 Podemos ver que cuando los comparamos con los alcanos, los halogenuros
de alquilo presentan notables diferencias causadas por tener enlaces C-X
(siendo X el halógeno), es decir, los enlaces en C-X son los causantes de
las diferencias o semejanzas que hallan entres los halogenuros de alquilo.
 Los enlaces C-H prácticamente son casi apolares, esto es por la poca
diferencia de electronegatividad que se presenta entre el C y el H; sin
embargo, los enlaces (C-X) que se mencionaron en el punto anterior
presentan un momento dipolar, debido a que los halógenos (en especial el
Flúor) son más electronegativos que el carbono.
 Los haloalcanos presentan puntos de ebullición más altos en comparación

a los correspondientes alcanos. Las interacciones dipolo-dipolo provocan
una atracción entre las moléculas.
B) Estudios químicos o reacciones:
Como se dijo anteriormente, los Halogenuros de Alquilo son compuestos

orgánicos de Carbono los cuales presentan una hibridación S p3, estos, al igual
que todos los compuestos químicos a lo largo de años y varios estudios, se han
descubierto sus reacciones químicas, y los Halogenuros no son la excepción,
estos presentan Sustitución Nucleofílica Bimolecular ( Sn2), Sustitución Nucleofílica
Molecular (Sn1), Eliminación E 1 Y Eliminacion E 2, pero en este caso no vamos a
hablar de cada una, sino que se va a hablar de Sustitución y Eliminación en
general.
 Sustitución Nucleofílica: La reactividad de estos Halogenuros se caracterizan
por su fragilidad o resistencia de los enlaces C-X, por ende, durante esta
sustitución cuanto más pesado sea el halógeno, más débil va a ser el enlace, y
por eso, se va a romper con mayor facilidad; en otras palabras, entre más débil
sean los enlaces, mayor será la reactividad o la tendencia a ser sustituido por
el agente nucleofílico (es el que le atraen los núcleos o las cargas positivas).
 Eliminación: En este caso, los halogenuros de alquilo pueden liberar

moléculas de HX mediante esta reacción, la cual específicamente podríamos
hablar de una Deshidrohalogenacion, esta ocurre porque se pierde tanto un H
como un X en una misma molécula de HX.
3. Resultados (1 pagina)
TABLA 1. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DE HALUROS DE ALQUILO
TUBO DE COMPUESTOS ÉTER DE PETRÓLEO AGUA

ENSAYO
1 Bromobutano Soluble Insoluble
2 Cloruro de t- Soluble Insoluble

butilo
3 Bromobenceno Soluble Insoluble
TABLA 2. SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

COMPUESTOS OBSERVACIÓN
Bromobutano SOLUBLE. Se formó una sola fase, mezcla homogénea.
Cloruro de t-butilo SOLUBLE. Se formó una sola fase, mezcla homogénea.
Bromobenceno SOLUBLE. Se formó una sola fase, mezcla homogénea.

TABLA 3. SOLUBILIDAD EN AGUA
TUBO DE COMPUESTOS OBSERVACIÓN

ENSAYO
1 Bromobutano INSOLUBLE. Se formaron dos fases
poco visibles, en la parte de abajo
quedo el bromobutano.
2 Cloruro de t-butilo INSOLUBLE. Se formaron dos fases, la
fase acuosa quedo abajo y la orgánica
arriba.
3 Bromobenceno INSOLUBLE. Se formaron dos fases, el
bromobenceno abajo y el agua arriba.
TABLA 4. PRUEBA EN NITRATO DE PLATA.
TUBO DE COMPUESTOS SOLUBILIDA PRECIPITAD COLOR

ENSAYO D O
1 Cloruro de t- Si disolvió No No cambio
butilo
2 2-Clorobutano Dos fases Si Blanco grisáceo
3 2-Bromobutano Dos fases Si Blanco
4 Bromobenceno Dos fases Si Grisáceo
5 1-Clorobutano Dos fases Si Blanco
TABLA 5. PRUEBA EN YODURO DE SODIO EN ACETONA.
TUBO DE COMPUESTOS SOLUBILIDA PRECIPITAD COLOR

ENSAYO D O
1 Cloruro de t- Si disolvió No No cambio
butilo
2 2-Clorobutano Si disolvió No No cambio
3 2-Bromobutano Si disolvió No Amarillo
4 Bromobenceno Si disolvió No No cambio
5 1-Clorobutano Si disolvió No Blanco

3.1 A) Ecuaciones de la reacción realizada:
I. Nitrato de Plata:
 Cloruro de t-butilo:
CH3 CH3 O
+ Ag NO3
CH3 Cl + N
CH3 Cl Ag
H3C H3C O O
O
CH3 CH3
N O
+ AgCl
CH3 O O CH3 O N + AgCl
H3C H3C
O
Nitrato de terbutilo
 2-clorobutano:
Ag O
Cl Cl
+ Ag NO3 + N
O O
O O
O N
N O
+ AgCl
O O + AgCl
Nitrato de sec-butilo
 2-bromobutano:
+ Ag NO3
+ N
Br
Br
Ag O O
+ AgBr O
N + AgBr
O O
N
O O
Nitrato de sec-butilo
 Bromobenceno:
Br Br
Ag
O
+ N
+ Ag NO3
O O
O O
N
O O
+ AgBr
N
+ AgBr
O O
Nitrato de fenilo
 1-clorobutano:
O
+ Ag NO3 + N
Cl
Cl O O
Ag
+ AgCl O
N + AgCl
O O N
O O
Nitrato de butilo
II. Yoduro de sodio:
 Cloruro de t-butilo:
CH3 CH3 O
+ Na I
+ I
CH3 Cl CH3 Cl Na
H3C H3C O O
CH3 O CH3
I + NaCl O
CH3 CH3 O I + NaCl
O O
H3C H3C
O
Yodato de terbutilo
 2-clorobutano:
Na O
Cl Cl
+ I
+ Na I
O O
O O
I
O
I O
+ NaCl
+ NaCl
O O
Yodato de sec-butilo
 2-bromobutano
+ Na I
+ I
Br
Br
Na O O
+ NaBr O + NaBr
I
O O
I
O O
Yodato de sec-butilo
 Bromobenceno:
Br Br
Na
O
+ I
+ Na I
O O
O O
I
O
O
I + NaBr
+ NaBr
O O
Yodato de fenilo
 1-clorobutano:
+ Na I + I
Cl
Cl O O
Na
I
+ NaCl O
+ NaCl
O O I
O O
Yodato de butilo
B) Estructuras de los reactivos utilizados:
Cl Br
Cl Br
1-clorobutano 2-clorobutano 1-bromobutano 2-bromobutano
Cl Br
CH3
O
I O Na
CH3 Cl
H3C O
Cloruro de t-butilo Yoduro de sodio
Clorobenceno Bromobenceno
O O
Ag N H3C OH
H3C CH3 O O Etanol
Acetona
Nitrato de plata
El eter de petroleo es una fracción

del petroleo compuesta de una mezcla
de hidrocarburos; su formula molecular
seria:
CnH2n+2
3.3 Análisis de resultado
Estudio de las pruebas de solubilidad

 Cuando se puso agua con los halógenos, bromobutano, cloruro de t-butilo y
bromobenceno, se evidenciaron dos fases. Lo que quiere decir que los
halogenuros de alquilos utilizados no son compuestos con capacidad de
disolverse en agua, a pesar de la polaridad de los haluros, esto ocurre
debido a que no tienen la capacidad de formar puentes de hidrógenos,
además estos compuestos tienen propiedades físicas especiales, con las
cuales se puede decir que se comportan como compuestos de baja
polaridad, pues estas moléculas están unidas por fuerzas de Van der Waals
o por atracciones dipolares débiles.
 En la prueba de solubilidad en éter de petróleo, los halógenos,
bromobutano, cloruro de t-butilo y el bromobenceno, se observó que estos
se disolvieron muy bien con el éter de petróleo como solvente, debido a las
interacciones que tenga la molécula, que en este caso puede ser fuerzas de
Van der Waals o atracciones dipolares débiles, por otro lado la solubilidad
en éter de petróleo, también depende de la influencia de los grupos polares
con respecto a la de los grupos no polares presentes en la molécula.
La densidad de los halógenos se mide en función del peso atómico, los cloruros y
fluoruros son menos densos que al agua, mientras que los bromuros y yoduros
son más densos que el agua, para un mismo halógeno la densidad disminuye a
medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. A la vez cuando estos
compuestos se unen moléculas orgánicas como los alcoholes, alcanos, entre
otros, les aporta más densidad a dichos compuestos.
Prueba con nitrato de plata en etanol

En el análisis de la reacción con nitrato de plata en etanol, se deben considerar
varios factores, presentan un mecanismo S N1, presenta una cinética de primer
orden lo que quiere decir que solo depende la concentración del sustrato y no
involucra el nucleófilo, por esta misma razón se deduce que el mismo no está
presente en el paso lento, que es el determinante de la velocidad de la reacción.
Por lo tanto, reaccionara en dos etapas y el nucleófilo debe reaccionar en la
segunda etapa. También es importante conocer la reactividad de los halogenuros
(sustrato): I- > Br- > Cl- > F-. Y su reactividad según su posición: 3° > 2° > 1° >
CH3X, esto es gracias a que la ionización de los terciarios sustituidos es más fácil.
Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden identificar por el color del precipitado,
blanco, amarillo y amarillo suave. Además, los precipitados difieren en su
miscibilidad, el cloruro de plata es miscible, el bromuro de plata poco miscible y el
yoduro de plata es inmiscible.
Imagen 1. Prueba de nitrato de plata

Como se muestra en la imagen 1 varios compuestos arrojaron un precipitado
blanco, sin embargo, algunos presentaron dos fases y otro solo una, se puede
deducir que el compuesto del primer tubo de ensayo el añadimos el halógeno
cloruro de t-butilo es cloruro de plata, aunque los dos tubos de ensayos que le
siguen, los cuales se le añadieron los halógenos 2-clorobutano y 2-bromobutano
presentan precipitados blancos estos produjeron una inmiscibilidad, por lo cual no
se puede saber con exactitud que halogenuro poseen. Por otro lado, los últimos
dos tubos de ensayos a los cuales les aplicamos bromo benceno y cloro butano,
presentaron colores grisáceos y precipitados de colores oscuros, una posible
causa de esto puede ser la presencia de impurezas en los reactivos o tubos de
ensayo.
Reacción general
Mecanismo(SN1)
Prueba de yoduro de sodio en acetona

En el análisis de la prueba de yoduro de sodio en acetona se deben considerar
varios factores, presentan un mecanismo SN2, el cual es un solo paso formando
un estado de transición, según la estereoquímica en una reacción de este
tipo(SN2), el nucleófilo ataca la parte posterior, ósea al grupo saliente opuesto,
para evitar una inversión completa de la configuración del átomo del carbono. La
velocidad de reacción depende de varios factores como el orden de la reactividad
que en este caso son, CH3X > 1° > 2° > 3°, ya que este orden de reactividad
puede explicar el efecto estérico, lo que significa el efecto de las velocidades
relativas implicadas por la configuración de las partes de las moléculas unidas al
centro reactivo, entonces podemos decir que el retardo de la reacción por la
distribución en el espacio de los átomos o grupos voluminosos que obstaculizan el
sitio reactivo mejor conocido como impedimento estérico.
Para este tipo de mecanismos hay que tener en cuenta que se requieren
nucleófilos fuertes debido a que ellos forman parte del único paso de la reacción y
que los grupos salientes deben ser bases débiles. El orden de reactividad según la
basicidad es. I- > Br- > Cl- > F-.
Imagen 2. Prueba de yoduro de sodio
En esta prueba se evidencio que, en el primer y segundo tubo de ensayo, en los

cuales colocamos los halógenos, 1-clorobutano y 2-clorobutano, no cambiaron su
color ni formaron ningún tipo de precipitados, por lo que no se pude decir con
exactitud qué tipo de compuesto presentaban. Esto pudo ocurrir por alguna
impureza en los reactivos o tubos de ensayo, en el tercer y quinto tubo de ensayo
que contenían los halógenos 2-bromobenceno y 1-clorobutano presentaron

precipitados de color blanco que reaccionaron rápidamente a temperatura
ambiente, que probablemente formaron el cloruro de sodio y el bromuro de sodio.
En el cuarto tubo se observó que su coloración cambio a un amarillo pálido que se
dio después de poner el tubo unos minutos en baño maría, dando así el bromuro
de sodio.
Reacción general
Mecanismo
4. Conclusiones
I. Con respecto a los resultados anteriores, se puede decir que, en la reacción

del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al
reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado
por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido.
II. De acuerdo con lo señalado y demostrado anteriormente se puede concluir
que se generaron precipitados no deseados en algunos compuestos por
impurezas presentadas en los reactivos o tubos de ensayo.
III. Dentro del análisis expuesto, se evidencio que los halogenuros no son
solubles en agua, a pesar de la polaridad, debido a que estas moléculas no
pueden formar puentes de hidrogeno con el agua.
5. Bibliografía:
I. [Lifeder, Gabriel Bolívar] [Consulta: 5 de octubre del 2020]

II. [Blog spot, 20 de noviembre del 2012] [Consulta: 5 de octubre del 2020]
III. Bailey, P., Bailey, C. (1998). Química orgánica: conceptos y aplicaciones.
5ta Ed. México: Prentice Hall
IV. Gilbert, J.; Martin, S. (2015). Experimental Organic Chemistry: A
Miniscale & Microscale Approach. 6ta ed. Estados Unidos: CENGAGE
Learning
V. Droguett, F; Zarate, I. (2019). Hidrocarburos halogenados. Cosas de
químicos. México. Editorial universidad tecnológica metropolitana
VI. Microscale Approach. 6ta ed. Estados Unidos: CENGAGE Learning
6. Preguntas:
 ¿En qué consiste la prueba de Beilstein?
La prueba de Beilstein, es un método simple para determinar la presencia de

un halógeno (Cloro, Flúor, Bromo, Yodo); para esta prueba, hay que calentar
un alambre de cobre limpio en una llama de Bunsen hasta que se ponga
incandescente. Después se coloca en contacto rápidamente el
alambre(caliente) con la muestra de ensayo y se retorna el alambre a la llama.
Si la llama es verde, esto demuestra que existe una presencia de halógenos;

los plásticos que tienen Policloroflouroetileno, PVC, Policloruro de Vinilideno,
etc., siempre dan positivo a esta prueba. Si la prueba es negativa, es posible
que el polímero este compuesto solamente de Carbono, Hidrogeno, Oxigeno o
Silicio.
 Explique cómo se realiza la prueba de fusión con sodio. ¿Esta prueba es

específica para haluros de alquilo?
Se emplea un tubo de ensayo pequeño, que se coloca en posición vertical
sosteniéndolo con unas pinzas. Se introduce en el tubo de ensayo un trocito
cúbico de sodio metálico limpio. La porción inferior del tubo se calienta hasta
que se funde el sodio y sus vapores empiezan a elevarse dentro del tubo. Se
añade una pequeña cantidad de la muestra a identificar y de nuevo se calienta
el tubo. La adición y el calentamiento se repiten por segunda vez y entonces se
calienta el fondo del tubo al rojo vivo. Se deja enfriar el tubo y se le añade 1 ml
de etanol para disolver el sodio que no haya reaccionado. El tubo se calienta
de nuevo y, aún caliente, se le deja caer dentro de un vaso de precipitado que
contenga 10 ml de agua destilada. Se rompe el tubo con una varilla de vidrio y
la solución se calienta hasta ebullición y se filtra. El filtrado, que deberá ser
incoloro, se usa para las pruebas específicas elementales.
La prueba de fusión con sodio no es específica para identificar haluros de
alquilo, ya que también se puede identificar los elementos presentes en una
sustancia química. Base en su conversión en compuestos iónicos solubles en
agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas como por ejemplo la
Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos.
 Investigue las reacciones que se usan para la obtención de haluros de

alquilo a partir de alcanos, alquenos y alcoholes. Haga un resumen de
estas reacciones.
 Desde alcanos: Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente el

cloro y el bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el
yodo reacciona nulamente). Mediante una halogenación radicalaria.
En esta reacción un átomo de hidrogeno es eliminado del alcano, y a
continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción
con la molécula diatomica del halógeno.
 Desde alquenos: Un alqueno reacciona con un haluro de hidrogeno (HX)

como el cloruro de hidrogeno (HCl) para formar haloalcano. El doble enlace
del alqueno es el reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el
halógeno y el otro con el átomo de hidrogeno del hidrácido del halógeno. La
regla de Markonikov establece que en está reacción lo más probable es que
el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo
Los alquenos también reaccionan halógenos (X 2) para formar haloalcanos

con dos átomos de halógenos vecinales. Esto a veces se conoce como
“decloración” del halógeno, ya que el reactivo X 2 es coloreado y el producto
es habitualmente incoloro. Por ejemplo
 Desde alcoholes: Los alcoholes terciarios reaccionan directamente con el

HCl para producir el cloroalcano terciario, sin embargo, si se usa un alcohol
primario o secundario es necesario la presencia de un ácido de Lewis que
actúa como un “activador” como el ZnCl 2. Como alternativa la conversión
puede ser llevada a cabo usando el SOCl 2.
Un alcohol puede también ser convertido a un bromoalcano usando HBr o
PBr3 también se puede convertir a yodoalcano para generar el PI 3. Dos
ejemplos:

 Dibuje un haluro de alquilo primario, secundario y terciario y nómbrelo

según la IUPAC

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Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica

Integrantes y Códigos: Natalia Velez Hernandez (1192788289)

Práctica II: caracterización halogenuros de alquilo

2. A) Información de halogenuros de alquinos reactividad:

Los Halogenuros de Alquilo son compuestos orgánicos de Carbono los cuales

 Los haloalcanos presentan puntos de ebullición más altos en comparación

B) Estudios químicos o reacciones:

Como se dijo anteriormente, los Halogenuros de Alquilo son compuestos

 Eliminación: En este caso, los halogenuros de alquilo pueden liberar

TABLA 1. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DE HALUROS DE ALQUILO

TUBO DE COMPUESTOS ÉTER DE PETRÓLEO AGUA

2 Cloruro de t- Soluble Insoluble

TABLA 2. SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Cloruro de t-butilo SOLUBLE. Se formó una sola fase, mezcla homogénea.

Bromobenceno SOLUBLE. Se formó una sola fase, mezcla homogénea.

TABLA 3. SOLUBILIDAD EN AGUA

TUBO DE COMPUESTOS OBSERVACIÓN

TABLA 4. PRUEBA EN NITRATO DE PLATA.

TUBO DE COMPUESTOS SOLUBILIDA PRECIPITAD COLOR

3 2-Bromobutano Dos fases Si Blanco

4 Bromobenceno Dos fases Si Grisáceo

5 1-Clorobutano Dos fases Si Blanco

TABLA 5. PRUEBA EN YODURO DE SODIO EN ACETONA.

TUBO DE COMPUESTOS SOLUBILIDA PRECIPITAD COLOR

3 2-Bromobutano Si disolvió No Amarillo

4 Bromobenceno Si disolvió No No cambio

5 1-Clorobutano Si disolvió No Blanco

3.1 A) Ecuaciones de la reacción realizada:

II. Yoduro de sodio:

B) Estructuras de los reactivos utilizados:

El eter de petroleo es una fracción

3.3 Análisis de resultado

Estudio de las pruebas de solubilidad

Prueba con nitrato de plata en etanol

Imagen 1. Prueba de nitrato de plata

Prueba de yoduro de sodio en acetona

Imagen 2. Prueba de yoduro de sodio

En esta prueba se evidencio que, en el primer y segundo tubo de ensayo, en los

que contenían los halógenos 2-bromobenceno y 1-clorobutano presentaron

I. Con respecto a los resultados anteriores, se puede decir que, en la reacción

I. [Lifeder, Gabriel Bolívar] [Consulta: 5 de octubre del 2020]

 ¿En qué consiste la prueba de Beilstein?

La prueba de Beilstein, es un método simple para determinar la presencia de

Si la llama es verde, esto demuestra que existe una presencia de halógenos;

 Explique cómo se realiza la prueba de fusión con sodio. ¿Esta prueba es

 Investigue las reacciones que se usan para la obtención de haluros de

 Desde alcanos: Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente el

 Desde alquenos: Un alqueno reacciona con un haluro de hidrogeno (HX)

Los alquenos también reaccionan halógenos (X 2) para formar haloalcanos

 Desde alcoholes: Los alcoholes terciarios reaccionan directamente con el

 Dibuje un haluro de alquilo primario, secundario y terciario y nómbrelo

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