Informe de Obtención Ac. Salicilico Terminado

1.
Identificación
Integrantes y Códigos: Natalia Velez Hernandez (1192788289)
Isabela Villanueva Gallego (1006207997)
María José Polo Caicedo (1007671756)
Práctica III: Obtención ácido acetil salicílico
2. Información ácido acetil salicílico:
La aspirina (ácido acetilsalicílico), pertenece a un grupo de medicamentos llamados

salicilatos. Es químicamente un éster acetilado del ácido salicílico. Esta pastilla tan
famosa se origina en la corteza de un árbol, el sauce blanco, aunque de forma muy lejana la
civilización antigua como la griega o la egipcia, por eso era un remedio habitual entre los
sabios de la época. Fue en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró sintetizar, por
primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico. Este medicamento está indicado
en el alivio sintomático de los dolores ocasionales leves o moderados, como dolores de
cabeza, dentales, menstruales, musculares (contracturas) o de espalda (lumbalgia)
también es un analgésico y tiene propiedades antiinflamatorias y se cree que inhibe la
adherencia de plaquetas en los vasos sanguíneos.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de aspirina siendo así uno de
los medicamentos más consumidos en el mundo, se sintetiza a partir de ácido salicílico
y anhídrido acético en presencia de ácido, según se indica en la siguiente razón (ver
figura1.)
H+
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia

de ácido, según la reacción indicada. En dicha reacción, se transforma un grupo hidroxilo
hasta un ester, obteniéndose como subproducto ácido acético. Por tanto, la formación del
ácido acetilsalicílico es una reacción de esterificación. Esta reacción necesita un catalizador
ácido, indicado como H+ sobre las flechas del equilibrio. Cuando la reacción se completa,
quedarán presentes en la mezcla de reacción el ácido salicílico y anhídrido acético no
reaccionado, junto con ácido acetilsalicílico, ácido acético y el catalizador. La técnica utilizada
para purificar el ácido acetilsalicílico de las otras sustancias se llama cristalización. El
principio básico de esta técnica es simple. Al final de la síntesis, la mezcla de reacción estará
caliente y todas las sustancias en disolución. Conforme se enfría la disolución, la solubilidad
del ácido acetilsalicílico decrecerá, y gradualmente cristalizará. Ya que las otras sustancias
son líquidos a temperatura ambiente o están presentes en pequeñas cantidades, los cristales
formados estarán compuestos, principalmente, por ácido acetilsalicílico. De esta forma
conseguimos la separación del ácido acetilsalicílico de las otras sustancias. La purificación
del compuesto se lleva a cabo recristalizando en agua. El ácido acetilsalicílico es poco soluble
en agua y algunas de las impurezas son solubles en agua.
En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la
Universidad 1
Santiago de Cali
Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica
Laboratorio de Química Orgánica II
Formato: obtención ácido acetil salicílico
gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol. En la reacción se
transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono.
Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las pastillas de aspirina puede
determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido
acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico, el disolvente agua no
resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración:
Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se neutralizan hasta
punto final de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y,
en consecuencia, un error por exceso. La reacción de hidrólisis tiene lugar tanto más
lentamente cuanto más baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente
la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.
Universidad 2
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3. Resultados:
Tabla 1. Solubilidad en agua

Tubo de Compuestos Solubilidad Precipitado Observación
ensayo
Se formaron dos fases muy
1 Ac. Salicílico Dos fases Si visibles, en la parte superior
quedo el Ácido y en la parte
inferior quedo el agua.
Se formaron dos fases

2 Ac. Acetilsalicílico Dos fases Si visibles, en la parte inferior
quedo el Ácido y en la parte
superior quedo el agua.
Se formaron tres fases

3 Muestra pura de Tres fases Si visibles, en la parte superior
Ac. Acetilsalicílico quedo el Ácido puro, en la
parte del medio quedo el
agua (un poco opaca) y en
la parte inferior quedo el
Ácido.
Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo

ensayo
1 Ac. Salicílico Dos fases Si visibles, en la parte de
superior quedo el Ácido, y
en la parte inferior quedo el
agua.
2 Ac. Acetilsalicílico Dos fases Si, visibles, en la parte superior
suspensión quedo el agua y en la parte
inferior quedo el Ácido en
suspensión.
Muestra pura de Solo se formó una fase, es
3 Ac. Acetilsalicílico Una fase No decir, el Ácido y el éter se
disolvieron por completo.
Universidad 3
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Tabla 3. Solubilidad en NaOH al 10%
ensayo
1 Ac. Salicílico Una fase No Solo se formó una fase, es
decir, el Ácido y el NaOH se
disolvieron completamente.
Solo se formó una fase, es
2 Ac. Acetilsalicílico Una fase No decir, se disolvió por
completo el Ácido con el
NaOH.
Muestra pura de Solo se formó una fase, es
3 Ac. Acetilsalicílico Una fase No decir, la muestra pura del
Ácido se disolvió por
completo con el NaOH.
Tabla 4. Reacción de los ácidos con solución Yoduro-Yodato

Tubo de Compuestos Solubilidad Precipitado Observación y Color
ensayo
Solo se formó una fase, es
1 Ac. Salicílico Una fase No decir que todo se disolvió,
además todo en conjunto
dio un compuesto
gelatinoso y su color era
amarillo oscuro.
visibles, en la parta inferior
se observó un color café
2 Ac. Acetilsalicílico Dos fases Si oscuro, en la parte superior
el color era naranja claro y
todo en conjunto dio un
compuesto gelatinoso.
visibles, en la parte inferior
se observó un color café
3 Muestra pura de Dos fases Si oscuro (casi negro), en la
Ac. Acetilsalicílico parte superior el color era
un cobrizo un poco claro y
todo en conjunto dio un
compuesto líquido.
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3.1
 Estructuras de los reactivos utilizados:
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 Ecuaciones:
I. Reacción química del ácido acetilsalicílico
II. Reacción química de la eliminación del ácido acético con bicarbonato de

sodio
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III. Reacción química de la prueba de yoduro-yodato
 Ácido salicílico
O OH O O
OH OH
+ KIO3 + KI + KIO3 + KI
Acido Salicilico
O OK
OH
+ I2 + H2O
2-hidroxibenzoato de potasio
 Ácido acetil salicílico
Universidad 7
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O OH O O
O O
O O
Ácido Acetilsalicilico
O OK
+ I2 + H2O
O
2-acetoxibenzoato de potasio
 Rendimiento en la obtención
o , 48 g
∗100= 46 %
1,03 g
Formula 1. Porcentaje de rendimiento
 Resultados en la Reacción de los ácidos con solución de Yoduro-

Yodato
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Imagen 1. Ácido salicílico reaccionando con yoduro-yodato
Imagen 2. Ácido acetilsalicílico reaccionando con yoduro-yodato
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Imagen 3. Muestra pura del ácido acetilsalicílico reaccionando con yoduro-
yodato
3.3 Análisis de resultado (1 pagina)
Se pudo observar que en el agua los compuestos 1,2 y 3 no son solubles. Este hecho
indica que la porción polar de los compuestos no es lo suficientemente grande para
volver a la molécula totalmente soluble, por tanto, la solubilidad en agua se debe a los
puentes de hidrogeno entre el ácido carboxílico y el agua. Sin embargo, en éter de
petróleo, el tercer compuesto es soluble, ya que la porción apolar de la molécula es
mayor, lo cual hace al compuesto miscible y por otro lado este compuesto es soluble
en medio básico debido a que hay una reacción ácido-base, generando la sal del
compuesto, lo cual hace al compuesto miscible con su medio.
Por último, con el fin de identificar el grupo carboxilo, se realizó una reacción de los
compuestos
Ácido acetilsalicílico y Ácido salicílico en una solución de Yoduro-Yodato.
La reacción de yoduro-yodato es una de las pruebas colorimétricas para la
identificación
de ácidos carboxílicos, ya que se produce yodo molecular en un medio
débilmente acido que se puede identificar a través del almidón.
La reacción dio positiva para Ácido salicílico y negativa para Ácido acetilsalicílico
debido a que los hidrógenos en el primer compuesto son más ácidos que en el
segundo. Por otro lado, el porcentaje de rendimiento de acetilsalicílico fue de 46% lo
cual no fue puro debido posibles fuentes de error ya que pudieron haber sido el haber
medido mal las cantidades añadidas inicialmente de ácido salicílico, anhídrido acético
y ácido sulfúrico. No haber calentado la solución lo suficiente que se requería lo cual
afectaría en la disolución de los componentes añadidos inicialmente. Los 0.4898
gramos de ácido acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede
existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.
Además, el no haber dejado la solución que se enfriara a temperatura ambiente y
haberla pasado demasiado caliente al baño de hielo lo cual causaría que los cristales
formen más rápido y que resulten ser más impuros, lo cual afectaría el porciento de
rendimiento. Por otro lado, el no haber utilizado la cristalería sin lavarla, lo cual
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resultaría en un producto más impuro. Por último, el haber perdido producto
gradualmente a través de la practica ya sea que se haya quedado pegado a la
cristalería o a través de las distintas filtraciones.
4. Conclusiones:
 De acuerdo con lo presentado anteriormente, las pruebas de yoduro-yodato, no

arrojaron el resultado esperado, debido a que la prueba tenía que arrojar un
color azul para identificar ácidos carboxílicos y en este caso arrojo un color
naranja opaco.
 Pudimos analizar que al usar como agente acetilante el anhídrido acético como
sustituto del ácido acético, la reacción de esterificación es mucho más rápida.
 Para finalizar es importante recalcar que a pesar de que se cumplió el objetivo
de sintetizar el ácido acetilsalicílico, este no se obtuvo al 100% como nos indica
nuestro porcentaje de rendimiento, esto pudo ser gracias a impurezas en el
momento de la cristalización o en la filtración al vacío.
5. Bibliografías:
I. [Instituto politécnico de Castelo branco, Mariette Pereira, Lucas Días, Fátima

Paixao, 2017] [Consulta: 12 de octubre del 2020]
II. Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición.
España. 1997. McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson
editores, México, 2001 The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs
and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in the Chemical Laboratory.
III. Altamirano L., Vallejos J,. Bustillos B. Universidad Nacional Mayor de san
Marcos. Perú, Lima. Quimica Orgánica 3. Síntesis de la aspirina. 9/05/2018
6. Preguntas
1)¿Cuál podría ser el subproducto polimérico obtenido en la reacción?
Durante esta práctica se empleó una reacción de esterificación catalizada en medio

ácido (H2SO4), donde el ácido salicílico al haberlo tratado con el anhídrido acético
este produjo el Ácido acetilsalicílico (más conocido como aspirina). En esta reacción,
se transforma hasta un Ester, obteniéndose así el subproducto polimérico, este
subproducto podría ser el Ácido Acético.
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2) Justifique el comportamiento observado con respecto a las pruebas de
solubilidad. ¿Qué efectos tiene el grupo carbonilo sobre la solubilidad en
cada disolvente?
 Primero cabe resaltar que el grupo carbonilo a la hora de hablar de solubilidades,

podemos observar que este grupo es polar, entonces al manejar este grupo con
agua se podría decir que se puede disolver fácilmente ya que los dos son
polares, pero en este caso aparte del agua usamos otros dos compuestos, el
Ácido Salicílico y el Ácido acetilsalicílico, por ende, a estos dos ser prácticamente
apolares no se disuelve por completo todo en conjunto, sino que se forma un
precipitado.
 También usamos como disolvente el Eter de petróleo, pero en este caso todo fue
totalmente diferente, ya que el éter es apolar al igual que los Ácidos con los que
trabajamos, pero al ser el grupo carbonilo una molécula polar (paso lo mismo que
en el caso anterior) no se disuelve todo por completo, sino que se formó un
precipitado; pero al usar el ácido acetilsalicílico puro (este es más polar) junto con
el éter y el grupo carbonilo, podemos observar que si se disuelve todo por
completo.
 Por ultimo al revisar la solubilidad con el NaOH lo que sucede es totalmente

diferente a los casos anteriores, el NaOH es una molécula totalmente polar al
igual que el grupo carboxílico, pero como se usó más cantidad de NaOH en
comparación con los ácidos mencionados en casos anteriores, esto hace que se
pueda disolver todo por completo, por ende, se forma una sola fase y no
precipitados.
3) Plantee las ecuaciones correspondientes a las reacciones entre los

ácidos carboxílicos analizados en la prueba de yoduro-yodato. Dibuje la
estructura de cada reactivo y producto.
 Ácido salicílico:
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O OH O O
OH OH
Acido Salicilico
O OK
OH
+ I2 + H 2O
2-hidroxibenzoato de potasio
 Ácido Acetilsalicílico:
O OH O O
O O
O O
Ácido Acetilsalicilico
O OK
+ I2 + H2O
O
2-acetoxibenzoato de potasio
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Práctica III: Obtención ácido acetil salicílico

2. Información ácido acetil salicílico:

La aspirina (ácido acetilsalicílico), pertenece a un grupo de medicamentos llamados

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia

Tabla 1. Solubilidad en agua

Se formaron dos fases

Se formaron tres fases

Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo

Tabla 4. Reacción de los ácidos con solución Yoduro-Yodato

II. Reacción química de la eliminación del ácido acético con bicarbonato de

 Ácido acetil salicílico

 Resultados en la Reacción de los ácidos con solución de Yoduro-

Imagen 2. Ácido acetilsalicílico reaccionando con yoduro-yodato

 De acuerdo con lo presentado anteriormente, las pruebas de yoduro-yodato, no

I. [Instituto politécnico de Castelo branco, Mariette Pereira, Lucas Días, Fátima

1)¿Cuál podría ser el subproducto polimérico obtenido en la reacción?

Durante esta práctica se empleó una reacción de esterificación catalizada en medio

 Primero cabe resaltar que el grupo carbonilo a la hora de hablar de solubilidades,

 Por ultimo al revisar la solubilidad con el NaOH lo que sucede es totalmente

3) Plantee las ecuaciones correspondientes a las reacciones entre los

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