1.

Dentro de las reacciones químicas existen distintos tipos, entre ellas existen las
reacciones de sustitución nucleofílica. Diga cuales son los tipos de reacciones y explique
cuando se dan e ilústrelas
R/
En química este tipo de reacción de sustitución, son aquellas reacciones que suceden
cuando un nucleófilo el cual es rico en electrones, remplaza en una posición electrófila, de
una molécula a un átomo o grupo, llamado grupo saliente. Esta clase de reacciones son
importantes en la química orgánica, cuando la reacción se produce sobre un carbono
electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleofila también pueden tener lugar sobre
compuestos inorgánicos covalentes.
Este tipo de reacciones de sustitución nucleófila son bastante frecuentes en química
orgánica, y se pueden categorizar de forma general, según tengan lugar sobre un carbono
saturado o sobre un carbono aromático o insaturado[1]

La reacción S N 1

Es una reacción de sustitución en química orgánica. La sigla ¿) nos indica que se trata de
una reacción nucleofílica y el (1) indica el hecho de que la etapa limitante es unimolecular.
en este tipo de reacción se involucra un intermediario carbocatión y es vista casi siempre
en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o en condiciones
fuertemente acidicas, con alcoholes secundarios y terciarios.
un ejemplo en que se da esta reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con
agua, formando alcohol tert-butilico:

este tipo de reacción SN1 se da en tres etapas:

 la formación de un carbocation de tert-butilo, por la separación de un grupo
saliente, en este caso un “anión bromuro” del átomo de carbono, se puede decir
que esta etapa es lenta y es reversible:
  Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es
una molécula neutra “por ejemplo un disolvente”, se requerirá un tercer paso para
completar la reacción, pero si el disolvente es agua, el intermediario es un ion
oxonio. Se puede decir que esta etapa de reacción es rápida

 Deprotonación: se trata de la eliminación de un protón en el nucleófilo protonado

por el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion
hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida

Reacción S N 2

La reacción SN2 es un tipo de sustitución nucleofílica, en donde un par libre de un

nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo
denominado grupo saliente. Como consecuencia, el grupo entrante remplaza al grupo
saliente en una etapa. Puesto que las dos especies reaccionantes están involucradas en
esta etapa limitante lenta de reacción química, esto nos conduce al nombre de sustitución
nucleofílica bimolecular, o SN2
La reacción más frecuente en un centro de carbono alifático hibridado en sp3, con un
grupo saliente estable electronegativo (L) frecuentemente un átomo halogenuro. La
ruptura del enlace C-Un sucede simultáneamente para formar un estado de transición en
el que el carbono bajo ataque nucleofilico esta pentacoordinado, en una hibridación
aproximadamente sp2. el nucleofilo ataca al carbono a 180° del grupo saliente, puesto
que esto proporciona el mejor traslape entre el par libre del nucleofilo, y el orbital
antienlazante.
2. Esplique como ocurren las reacciones de eliminación, cuantos tipos hay y como ocurre
su mecanismo.

R/

REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Las reacciones de eliminación son aquellas en las cuales se separan dos grupos de una
molécula, sin que sean remplazados por otros grupos, con el resultado de la formación de
un enlace pi. En la mayoría de estas reacciones la perdida tiene lugar en carbonos
adyacentes, por lo que se conoce como eliminaciones 1,2 o eliminación β. Se ha
comprobado que la reacción por eliminación puede transcurrir por un mecanismo mono y
biomolecular denominado: E1 y E2, estos procesos anteriormente nombrados están
relacionados con los mecanismos de sustitución SN1 Y SN2 .[2]

MECANISMO DE ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1:

este mecanismo, es igual que el SN1, nos indica que la velocidad de la relación depende
únicamente de la concentración del sustrato, también podemos decir que las bases
tienden a eliminar un protón y favorecer la eliminación, así como la temperatura elevada
favorece la eliminación de un protón, la ramificación del alquilo favorecerá la del E1.
MECANISMO DE ELIMINACIÓN BIOMOLECULAR E2:
En este mecanismo de eliminación, sucede lo mismo que en el SN2, el cual nos indica
que la velocidad de la reacción depende de la concentración del sustrato y del reactivo, en
este tipo de reacción las bases fuertes la favorecen, así como la temperatura elevada, que
en dado caso requiera que la conformación de debe adoptar el hidrogeno y el grupo
saliente sea anti-coplanar.

3)
a)
H

b)
CH3

CH3
 c)
H

d)
H

e)

H3C
CH2
H3C CH2

4)
A.

CH3CH3 + I2 No se genera la reacción debido a que sus raciones son

endotermicas
B.

Br

Br2

C.

hv Br
Br2
 D.
F

F
CH3CH2CH3 + F2 O

E.

hv
Cl2

Cl

5)
A.

C5H12 + O2 CO2 + H2 O

dihydrogen dioxygen carbon dioxide water

compound with
penta-1,3-diyne
(4:1)
Dióxido de carbono y agua

B.

CH3CH2CH3 + Cl2 Luz CH3CH2CH2Cl + HCl

propane dichlorine 1-chloropropane hydrogen chloride

1-cloropropano y ácido clorhídrico

C.

CH3CH3 + HNO3 400 CH3CH2NO2 + H2 O

ethane nitric acid nitroethane water

Agua y nitro etano

6)
A.
 H2
C O H2
Cl NaI C O
acentona I + NaCL
OCH3
OCH3
I

B.
O O
C CH3
O C + NaBr
O CH3
CH2 CH2
CH3COOH
Br

C.

Br
NaCN CN
O C
H2 EtOH / H2O O C
H2

CN-

D.

NaI + NAOTs
acetona
I
OTs C
C H2
H2 I

E.

S S CH3
CH3 - I
C C
S H2 S H2
 F.
OH OTs
TsCl, Py

I
NaI

8)

H+
C(CH3)3 C(CH3)3
-H2O
OH OH2

CH3 CH3

CH3
CH2
CH3 CH3
H
OH2

CH3

CH2
CH3

9)
a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano
 Br

t
BuO-K+ HBr, ROOR Br
t
BuOH

b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano

Br Br

Br2

CCl4
H
OC(CH3)3 Br

c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol

OH
OH
H2SO4 Br2
H2O

d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol

OH O
H2SO4 MCPBA

e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano

Br I

Br, hv NaI
acetona

f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

 Br Cl

Br2 /hv Cl
tBuO-K+ Cl2, CCl4

10)

R/ porque la molécula B reacciona más lentamente por que el enlace doble lo impide.

11)

SOLUCIÓN

O O

1.O3
2.Zn, AcOH

12)
 SOLUCIÓN

KOH, EtOH
Br OH

HBr Br2 / CCl4

Br Br
Br

Br
Br

13)
A.

3H2/Pt

Chemical Formula: C9H12 Chemical Formula: C9H18

B.
 Chemical Formula: C9H12

H+ H2O

OH2 OH
H H
H2O
H+

Chemical Formula: C9H12 H

H+ H2O

H H
OH2 OH
H2O
H+

C.
 Chemical Formula: C9H12

H2O2, OH-
HBR2
H
BR2
O

H2O2, OH- HBR2

H
OH

BR2

O
HBR2 H2O2, OH-
H

BR2

H
 O

HO

O
H2O2, OH-
H

HO

Chemical Formula: C9H12

H2O2, OH-
HBR2
R2B
H

HBR2
H2O2, OH-
HO
H O
 BR2
O

HBR2 H2O2, OH-

H

BR2
O

HO
O

H2O2, OH-
H

HO
O

D.

Chemical Formula: C9H12

O3
H2 / Lindlar Zn, AcOH
 O

O3
Zn, AcOH H3C C O
O H

14)

NaNH2 Cy2BH
HC CH HC C Na HC C
NH3 H2O2, OH-

O H2
Cy2BH C
C
H2O2, OH-
H

15)
O

NaNH2 H2C CH2 H2 H2 O

HC CH HC C Na HC C C CH2 O- Na+
NH3

H2 H2 H2
H2O
HC C C CH2 OH H2C C C CH2 OH
H
 BIBLIOGRAFIA

[1] “Unidad I - ARM10211368.” [Online]. Available:

https://sites.google.com/site/arm10211368/unidad-i. [Accessed: 18-Oct-2020].
[2] Generalidades: -Sustratos, “Reacciones de eliminación.”