CUESTIONARIO
1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el
comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles.
FENOL: Ensayo con cloruro férrico
OH
3 + FeCl3 Fe+3 O + 3HCl
O
ALCOHOL: Ensayo con cloruro férrico
CH3OH + FeCl3 NO REACCIONA
FENOL: Ensayo de Bordwell - Wellman
OH
+ CrO3 NO REACCIONA
ALCOHOL: Ensayo de Bordwell - Wellman
OH
+ CrO3 + H2O
OH O O
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de
Bordwell – Wellman con los alcoholes? Explique.
Con este reactivo se puede oxidar alcoholes ya sean primarios o secundarios. En el
caso del primario nos resultaría, en primer lugar un aldehído y luego un ácido
carboxílico; el aldehído no se puede identificar experimentalmente debido a que esta
reacción es demasiado rápida. En cuanto el alcohol secundario se obtiene una cetona.
Finalmente en el alcohol terciario no se obtiene ningún producto ya que este reactivo
no reacciona con estos alcoholes.
3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida
es un fenol o derivado de este?
Por medio del ensayo con cloruro férrico ya que este reactivo solo reacciona con
fenoles tiñéndolo de color violeta o morado.
OH
3 + FeCl3 Fe+3 O + 3HCl
O
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan
para producir:
a) Cloruro de t – butílico
b) 2 – buteno
Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del alchol
que eligió.
a) Cloruro de t – butílico
Se usará el reactivo de Lucas en el Alcohol TerButílico
OH Cl
+ HCl + H2O
(ZnCl2)
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
C4H10O + HCl C4H9Cl + H2O
(ZnCl2)
Alcohol TerButílico + ácido clorhídrico Cloruro de t – butílico + agua
(ZnCl2)
b) 2 – buteno
Se deshidratará al 2 – butanol
OH
CH CH3 + H2O
H3C CH
(H2SO4) H3C CH
CH2 CH3
C4H10O C4H8 + H2O
(H2SO4)
2 – butanol 2 – buteno + agua
(H2SO4)
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y
“Z”, las cuales se les realizará las siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado
ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
Si no reacciona con el FeCl3, entonces no puede ser un fenol; pero, si se oxida
rápidamente con CrO3 puede que sea un alcohol primario o secundario porque se tiñe
de un color azul verdoso. Finalmente, la última prueba es con el reactivo de Lucas nos
damos cuanta rápidamente que se trata de un alcohol primario o secundario, debido a
que tiene una reacción muy lenta.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona
rápidamente con el R. de Lucas.
En este caso se puede deducir rápidamente que se trata de un alcohol terciario debido a
que reacciona velozmente con el ensayo de Lucas por el enturbiamiento que se forma;
pero reacciona muy lento con el sodio metálico formando lentamente pequeñas
burbujas alrededor de este.
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos
hidroxilados.
Si manera lenta con el ensayo de Lucas se deduce que se trata de un alcohol primario o
un secundario; pero, al mencionar que se produjo una cetona en la oxidación con el
CrO3 se deduce inmediatamente que es un alcohol secundario.
OH O
H3C CH CH3 C
H3C CH3
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos afirmar
que una infusión de té tiene derivados fenólicos?
Se somete la muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y el cambio de
color a violeta nos dará a entender que la muestra si tenía derivados fenólicos ya que el
FeCl3 solo reacciona con fenoles.
