UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA

E.P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II (LABORATORIO)

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 02

NOMBRE DE LA PRACTICA: “HALUROS ORGÁNICOS”

PROFESOR: RAÚL PAREDES MEDINA

ESTUDIANTE: CRISTYAN BRUNO ALCA CHATTA

CÓDIGO: 2016-120010

GRUPO: A (miércoles 9-11)

FECHA DE REALIZACIÓN: 2018-04-25

FECHA DE ENTREGA: 2018-05-04

TACNA - PERÚ

2018
 HALUROS ORGÁNICOS

I. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X (X=Br, Cl, I, F) es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de
productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es de idéntico al orden de
estabilidad de los radicales alquílicos: terciario > secundario > primario.

Dependiendo de su naturaleza, los haluros se pueden clasificar en: haluros de alquilo (R-X),
haluros de cicloalquilo (RCÍCLICO – X) y haluros de arilo (Ar-X). Los dos primeros son haluros
alifáticos; y el último es aromático. Según el número de átomos de halógenos pueden ser:
mono, di, tri, … polihalogenados.
Por la posición del halógeno, los siguientes haluros pueden ser primarios secundarios y
terciarios, respectivamente:

R R

R – CH2 – X R – CH – X R– C – X

Y a pesar de su polaridad, son insoluble o muy pocos solubles en agua. Los haluros de
alquilo son sustancias reactivas ampliamente utilizadas en síntesis orgánica. Los principales
reacciones de los haluros de alquilo son: De sustitución o desplazamiento nucleofílico (S N) y
de eliminación (E)

Los derivados alquílicos monohalogenados (R-X) figuran entre los compuestos orgánicos
mas importantes, debido a su reactividad y a la facilidad con que el halógeno puede ser
sustituido por diversos grupos funcionales, así por ejemplo, puede ser sustituido por un grupo
hidroxilo (-OH) de los alcoholes por reacción con haluro de hidrógeno (H-X)

R-OH + H-X R-X + H2O

Si el radical R- es muy reactivo, caso de un alcohol terciario, el equilibrio se alcanza

rápidamente. Con alcoholes primarios y secundarios se requiere de un catalizador, por
ejemplo el cloruro de zinc. La velocidad de halogenación varía según los casos, tal como se
apreciara en la presente práctica.

II. OBJETIVOS

 Preparar haluros alquílicos y arílicos.

 Apreciar la velocidad de formación de los haluros alquílicos.

III. MATERIALES, REACTIVOS E INSTRUMENTOS

a) Materiales:

 Tubos de ensayo

 Soporte universal

 Goteros

 Balón de gas

 Mechero

 Gradillas

 Vasos precipitados

 Embudo de vidrio

 Cocina eléctrica

 Pinzas

 Pipetas

b) Reactivos:

 Ácido sulfúrico (c)

 HCl (c)

 Agua de Bromo

 Metanol

 Acetona

 NaOH al 1%

 Yoduro de potasio

 Alcohol n- Butílico

 Alcohol sec -butílico

 Tolueno

 FeCl3

 Fenol

 Benceno
  Terbutilo

IV. PARTE EXPERIMENTAL

1. Preparación de Clorometano (o cloruro de metilo CH 3Cl)

a) En un tubo de ensayo grande vertimos 4 ml de metanol al 20% mas 4 ml de ácido

sulfúrico concentrado, adicionamos 2 g de cloruro de sodio pulverizado.

b) Armamos el soporte universal, con el tubo en forma semi-inclinada y tapamos con

un tapón monohoradado (contenía un tubo de desprendimiento con una pequeña
curvatura al final).

c) Con la llama suave del mechero empezamos a calentar y cuando llegó a ebullición
acercamos a la punta el tubo de desprendimiento un cerillo encendido, sin dejar de
calentar. Observamos y anotamos los resultados.

RESULTADO EXPERIMENTAL:

- Al juntar los compuestos en el tubo de ensayo y agitarlos, se podía sentir un

poco caliente, lo cual indicaba que era una reacción exotérmica.

- Al momento de calentar el tubo de ensayo se pudo observar unos burbujeos, a

lo cual al momento que llego a su punto de ebullición desprendió un gas.

- Al momento que despreció el gas y acercamos un cerillo prendido se observó

que se llegaba prender y el color de la llama era un verdoso azulado lo cual
indico que el experimento salió exitosamente.

CH3OH + NaCl H2So4 CH3Cl + Na (OH)

metanol cloruro de sodio Clorometano

2. Preparación de Yodoformo (CHI3)

 En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco ponemos 5 gotas de acetona más 3

ml de solución de NAOH al 1%. Añadimos a la solución yodo (yodo disuelto en
yoduro de potasio). Agitamos, observamos y anotamos los resultados.

RESULTADO EXPERIMENTAL:

- En la guía no se puso cuanto yodo de potasio asi que pusimos 4 gotas para que
salga correctamente la solución.
- Al poner los compuestos agitamos un poco bruscamente y después de algunos
segundos se pudo observar un precipitado y la vez a los pocos minutos se puso
de color medio cristalino.

CH3 - C - CH3 + NaOH KI CHI3 + CO2

Acetona yodoformo

3. Preparación de Cloro de n- butilo y Cloro de sec-Butilo

 En 2 tubos de ensayo mediano medianos vertimos por separado 1ml de alcohol

n-butílico en uno de ellos y en el otro 1 ml de alcohol sec-butilico.
 Preparamos una disolución de HCl 2M (Para ello, en un tubo de ensayo grande
pusimos 1,5 ml de HCl(c) añadimos 10 ml de agua destilada).
 En cada uno de los tubos añadimos 5 ml de la anterior solución. Agite los tubos
con cuidado y déjelos reposar. Obsérvese, toma nota y escriba sus reacciones.
 Añadimos a cada tubo 15 gotas de cloruro de zinc. Agitar los tubos cada 5
minutos, por espacio de 15 minutos. Obsérvese y tomamos notas.
 RESULTADO EXPERIMENTAL:

 Al poner ambas muestras en cada tubo de ensayo respectivamente se notó que

en el n-butílico había 2 capas y en la sec-butílico no se había formado nada lo
cual en teoría podría ser que en el transcurso del tiempo aparezca.
 Al comparar ambos tubos nos fijamos que en el min 0 el n-butílico había como
algo grumoso y sec-butílico no había mucha diferencia ya que se resiste.
 Al añadir el catalizador (cloruro de zinc) la diferencia era más notoria del n-
butílico que el sec-butílico ya que aun a pesar de echar el catalizador el sec-
butílico se resistía.
 REACCIONES:
- n-butílico:

Acido n-butílico ácido clorhídrico 1-clorobutano

- sec-butílico:

OH OH

CH3-CH-CH2-CH3 + HCl ZnCl2 CH3-CH-CH2-CH3Cl + H2O

Alcohol sec-butílico acidó clorhídrico 2-clorobutano

Sec-butílico n-butílico

4. Velocidad de formación de los cloruros de butilo

 Marcamos 3 tubos de ensayo pequeños: A, B y C. Poner a cada tubo 2,5 ml de

HCl.

 Al tubo A, añadimos 1 ml de alcohol n-butílico, al B, 1 ml de alcohol butílico

secundario y al tubo C, 1 ml de alcohol tert- butílico. A los tubo A y B, añadir 0,5
ml de cloruro de zinc (catalizador).

 Agitamos los tubos con cuidado con intervalos de 5 minutos por espacio de unos
30 minutos. Si hay formación de haluro, este aparecerá como una capa liquida
separada. Anote los resultados.
 RESULTADO EXPERIMENTAL:

 Cuadro de lo sucedido con el transcurso del tiempo en los tubos de ensayo.

TIEMPO 10:05 10:10 10:15 10:20 10:25

Tubo A Amarillo Amarillo amarillento Formando 2 capas

2 capas

Tubo B Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro

Tubo C Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro Incoloro

 REACCIONES:

 TUBO A: Se le añadió catalizador.

Acido n-butílico ácido clorhídrico 1-clorobutano

 TUBO B: se le añadió catalizador.

 TUBO C: No se le añadió catalizador ya que actúa instantáneamente.

CH3 CH3

CH3 – C – OH + HCl CH3 – C – Cl + H2O

CH3 CH3
 Alcohol ter-butilico Cloruro de ter-butilico

5. Preparación de haluros arílicos

 En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco pusimos 1 ml de benceno más 0,5

ml de agua de bromo, añada unas limaduras de hierro.

 Calentamos suavemente. Observa y tomar nota. Escribir su reacción.

 Repetimos el experimento usando tolueno en lugar del benceno. Tomar notas y

escribir su reacción.

 En un tubo de ensayo pequeño preparamos solución de fenol. En otro tubo de

ensayo vertimos 1 ml de agua destilada y agregamos unas 5 gotas de fenol.
Agitamos y agregamos agua de bromo hasta que aparezca una solución
amarillenta la mezcla bien agitada que indicara un ligero exceso de bromo.
Eliminamos el exceso de bromo adicionando un poco de bisulfito de sodio. Si
aparecen cristales, filtre y observe el precipitado y escriba su reacción.

 En otro tubo de ensayo pequeño pusimos 2 ml de fenol antes preparada y añada

2 gotas de FeCl3. Observe y tome nota. Escribir su reacción.

RESULTADO EXPERIMENTAL:

 En este caso que no hubo mucha luz solar, hicimos el experimento calentando
suavemente.

 La molecula de Br2 ya que es debilmente electrofila no reaccionaba el benceno

a una velocidad suficiente, pero si reaccionaba.

 El tolueno su caracteristica no es relativamente reactivo, al igual que la

molecula de Br2 se procede electrofilae a una velocidad lenta

 En el caso del fenol si se reacciono rapido y se formo un precipitado blanco

lechoso ya que la reaccion es positiva.

 REACCIONES:

A) Bromuro de benilo

Benceno Bromine Bromuro de benilo

 B) Es activamente, presenta 3 isomeros

45% 7% 45%

C) 2,4,6 tribromofenol ( En este resultado fue con un precipitado lechoso)

Fenol 2,4,6 tribromofenol

D) 2,4,6 tricloruro fenol (El resultado salio medio morado y eso demostro que
la reacion es positiva)

Fenol 2,4,6 tricloruro fenol

V. OBSERVACIONES – CONCLUSIONES

a) Se pudo obtener todos los resultados deseados a la vez se confirmó cuáles eran los activos.
b) Se pudo comprobar y confirmar el n-butílico era el que reaccionaba mejor y mostraba gran
diferencia, ya que el sec-butílico y el ter-butílico
c) Los alcoholes terciarios son los que actúan instantáneamente y no necesitan de un
catalizador.
VI. BIBLIOGRAFIA

a) Paredes R., Química Orgánica II, 1987.

b) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e4_2011/e4_2011

VII. CUESTIONARIO

1) En forma ordenada exponga sus observaciones de la preparación de los haluros

alquílicos con sus correspondientes ecuaciones.

a) Preparación de Clorometano (CH3Cl)

- Esta reacción se obtiene a través de clorometano, su reacción obtenida

es:

C H 3 OH + NaCl H 2 S O 4 C H 3 Cl+ NaOH + H 2 O

→

- Y la reacción de combustión es:

C H 3 Cl+O2 →2 C O2

b) Preparación de Yodoformo (CHI3)

- Al momento de disolver el iodo en KI después de agitar el tubo de

ensayo, se pudo observar que se formaba poco a poco algo medio
cristalino.

2) Exponga sus observaciones de la preparación de los haluros arilicos con sus

respectivas ecuaciones.
Los resultados obtenidos están en la hoja anterior brevemente explicados.
3) Explique la velocidad de formación de los cloruros de butilo. ¿Cuál de los cloruros
se formó más rápido? ¿Por qué? Escribe sus reacciones nombrando los
productos formados:

Esto es lo que sucedió durante la experiencia, como se puede observar el tubo A (n-butílico), el
tubo B (sec-Butílico) usaron catalizador ya que se demoran en actuar y el que se formó mas
rápido fue el tubo C (ter-butílico) ya que no tiene la necesidad de usar un catalizador ya que
actúa instantáneamente.

4) Explique los usos de los haluros orgánico como:

a) Disolventes:

Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se

utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes
electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc.
Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo, etc
b) Anestésicos:

Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que

actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos
de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma
de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el
efecto deseado.

c) Pesticidas:

Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas.

En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-pclorofeniletano) que fue
el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y
su acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. Actualmente
existen otros halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y
plaguicidas como el Lindano y Aldrin.