Química

Orgánica III
• Grupos funcionales I
• Halogenuros
• Alcoholes
• Fenoles
• Éteres

Reacción de la molécula Profesor Juan Sanmartín

Santiaguina (alcaloide)
Física y Química
 Química Orgánica
HALOGENUROS DE ALQUILO.- se denomina a los hidrocarburos que contienen
átomos de halógenos unidos a carbono. Los halogenuros de alquilo se dividen en
primarios, secundarios o terciarios, según los enlaces del átomo de carbono al que
vaya unido el átomo de halógeno.

La R (radical) simboliza
CH3  CH  Cl CH3
cualquier cadena de
carbonos)
CH3 CH3  C  Cl
Ejemplo de halogenuro secundaria CH3
R  CH2  Cl
R  CH  Cl Halogenuro terciario
Halogenuro primario R
R
CH3  CH2  Cl Halogenuro secundario R  C  Cl
Ejemplo de halogenuro primario R
 Química Orgánica
La IUPAC nombra a los halogenuros de alquilo de más de
cinco átomos de carbono siguiendo las normas de los
hidrocarburos sustituidos. Además se puede utilizar
nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos
como solos siguientes:

Cl
Cl
Cl  C  Cl CCl 4 CHCl 3
Cl  CH  Cl
Cl tetracloruro de carbono cloroformo

Es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos,

nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
 Química Orgánica
5- bromo 2-penteno
1 2 3 4 5
C H3  C H  C H  C H  C H2Br

1 2 3 4 5 6 7
C H2Br  C H2  C H  C H  C H2  C H  C H3
1-bromo-6-metil-3-hepteno
CH3
CH2Cl
Cl
1 2 3 4
C H3  C H2  C  C H  CH3
6
cloruro de Cl C H2  C H3
bencilo 3,3-dicloro-hexano 5
 Química Orgánica

5 4 3 2 1
C H3  C H2  C H  C H  C H3 1,2-dibromo-pentano

Br Br
Cl
Br CHCl

H2C

CHCl
1,2-diclorociclopropano
Cl
Br
5 4 3 2 1
m-diclorobenceno C H2  C H  C H  C  C H
Cl Br
4-bromo-3-cloro-1-penteno
 Química Orgánica
ALCOHOLES.- Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son
semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo
alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

CH3
alcohol isopropílico
CH3  CH2  OH CH3  C  OH
CH3  CH  OH
alcohol metílico
CH3
CH3
alcohol terbutílico

Nomenclatura. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o

dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos
hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
 Química Orgánica
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador

CH3
CH3  OH
alcohol isopropílico

CH3  C  OH
alcohol metílico CH3  CH  OH
CH3
CH3
alcohol terbutílico
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etanol
CH3  CH2  OH (alcohol etílico) CH2  OH

1 2 3 4
C H2  C H  C OH  C H  OH
2-buten-3,4-diol alcohol
bencílico

OH CH2  CH  CH2
CH3  CH2  C  CH3 OH OH OH
CH3 1,2,3-propanotriol
glicerina
2-metil-2-butanol
CH2OH  CHOH  CH2OH
 Química Orgánica
FENOLES .- tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático.

OH OH OH

NO 2 OH
fenol
m-nitrofenol 1,3-difenol
o bencenol
metadifenol

Nomenclatura. Se nombran utilizando, como en los alcoholes, el sufijo -ol al nombre

del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o
mediante los prefijos orto, meta, para.
 Química Orgánica
En algunas ocasiones se nombran como hidroxicompuestos.

OH OH

CH3
3-hidroxitolueno
OH
OH 1,4-dihidroxibenceno

2-hidroxinaftaleno
 Química Orgánica
ÉTERES.- tienen de formula general R - O - R', donde las ramificaciones R y R'
pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.

1. metoxibenceno
CH3  CH2  O  CH2  CH2  CH3 2. fenilmetiléter
1. etoxipropano
2. etilmetiléter CH3  O

Se pueden nombrar de dos forma.

1. Se nombra el radical más sencillo cambiando la terminación del respectivo
hidrocarburo por –oxi (indicando si es preciso la posición con un número. A
continuación se nombra el radical más complejo como un hidrocarburo.
Nomenclatura sustitutiva.
2. Se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o
arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter. Nomenclatura
radicofuncional.
 Química Orgánica

CH3  CH2  O  CH2  CH3 difeniléter

1. etoxietano
2. dietiléter O

CH3  CH2  CH2  CH2  O  CH2  CH2  CH3

1. propoxibutano
2. butilmetiléter

1. etoxiciclopropano
2. ciclopropiletiléter
O  CH2  CH3
 Química Orgánica
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de
ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos −CH2−
por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa,
significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo −CH2−

CH3  O  CH2  O  CH3 2,4-dioxapentano

CH3  O  CH2  CH2  O  CH2  O  CH3 2,5,7-trioxaoctano

CH3  O  CH  CH  CH  CH3
1. Metoxi-1-metil-2-buteno

CH3 2. 3-metil-2-oxa-4-hexeno
 Reacción Química

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