HALOALCANOS Y

ALCOHOLES
Luis Guillermo Borja Hidalgo
Docente Catedrático
Química Orgánica
Universidad del Magdalena
DEFINICIONES
• Haloalcanos o Haluros de alquilo (RX): compuestos orgánicos donde está presente el
enlace carbono – halógeno (elemento del grupo 17)

• Alcoholes (ROH): compuestos orgánicos donde aparece el grupo funcional

HIDROXILO (OH)

• Ambos grupos funcionales se caracterizan por la aparición de enlaces covalentes

polares con la zona parcial
R negativa
X sobre el heteroátomo
R OH
+ - + -
NOMENCLATURA
1. Haloalcanos: Es la misma de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos;
cuando aparece el halógeno X se nombra como un sustituyente más, sin
ninguna prioridad.
Br
F

1-bromo-3-metil-ciclopentano
4-fluoro-2-penteno
NOMENCLATURA
2. Alcoholes: El grupo hidroxilo (OH) sí tiene prioridad sobre los sustituyentes R y
también sobre los halógenos. En este caso, se numera la cadena más larga que
al mismo tiempo genere el número más pequeño para el OH que es prioritario.
Luego se aplican las reglas de nomenclatura, y al final, al nombrar la cadena
principal, se terminacon el sufijo OL (metanol,
6 etanol, propanol, etc)
OH
OH F OH

4-fluoro-2-penten-2-ol
1
4-etil-5-metil-3-hexanol
5-ciclobutil-3-hexen-2-ol
NOMENCLATURA
3. En el caso de que existan otros grupos funcionales de mayor prioridad (ej: ácido
carboxílico o aldehido, entre otros) el OH pasa a ser un sustituyente y se nombra
como HIDROXI o HIDROXIL
OH O
OH

OH
O
Ácido 3-hidroxil-butanoico
4-hidroxi-2-butanona
CARBONOS PRIMARIOS,
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
Hace referencia al grado
H
de sustitución
H
que posee el carbono
CH
conectado con el 3

grupo funcional. C C C
H H H Cl H Cl
H H H
Metano Clorometano Cloroetano
Cloruro de metilo Cloruro de etilo
REFERENCIA (0) CARBONO PRIMARIO
(Una sustitución)
CH3
CH3

C
C
H3C Cl
H3C Cl
H
CH3

2-cloropropano
Cloruro de isopropilo 2-cloro-2-metil-propano
CARBONO SECUNDARIO Cloruro de tertbutilo
(Dos sustituciones) CARBONO TERCIARIO
(Tres sustituyentes)
CARBONOS 1°, 2°, 3° H2C CH2

CH3 CH Metilos(0) = 4
Primarios = 3
C CH Secundarios = 2
H3C C CH3
Terciarios = 1
H2
CH3
IMPORTANTE: La notación de 1ro, 2ro y 3ro sólo aplica a carbonos saturados sp3, SIN
enlaces múltiples.
REACTIVIDAD EN R-X , R-OH
Sustitución: remplazar un grupo funcional por otro diferente
Se pueden dar dos tipos principales de reacción tanto en haloalcanos como en
alcoholes, dependiendo
R X + deYlos reactivos y del grado
R
deY sustitución
+ X (1°, 2°, 3°)

Eliminación: elimina al halógeno del hidrocarburo, generando un enlace múltiple

+ HX
X
 NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
• Un nucleófilo es toda sustancia o fragmento molecular que tiene una alta densidad de
carga negativa y que por lo tanto se va a sentir atraído por zonas de alta densidad de
carga positiva

• El electrófilo es precisamente lo contrario: una sustancia o fragmento de alta densidad

H
positiva. Una manera alternativa de definir al electrófilo es aquel compuesto con BAJA
densidad electrónica.O
H+ Cargas positivas
H
(baja densidad)
Pares e- sin compatir
ELECTRÓFILO
(alta densidad)
NUCLEOFILO
 NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
• El tipo de reacción que se da entre un nucleófilo y un electrófilo es una transferencia de
pares de e- sin compartir, de manera análoga a la reacción entre un ácido (electrófilo) y
una base(nucleófilo)

• Ejemplos de nucleófilos: Agua, hidróxido (OH-), amoniaco (NH3), alcoholes (ROH),

aminas (RNH2) y los iones haluro (X-) [fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro]

• Ejemplos de electrófilos: hidrogeniones (ácidos, H+), carbonilos ( C=O ), haluros de

alquilo ( C-X ). Estos dos últimos por el lado del carbono d+
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
• Mecanismo de reacción donde un grupo funcional es remplazado por otro que
entra en modalidad de nucleófilo.

H H H
• HO 
 + Haloalcano -> Alcohol + Haluro(-)
Ejemplo: Hidróxido(-) Cl

HO Cl HO Cl
H H
H H H H
 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN2
• Este mecanismo que acabamos de ver se
conoce como SUSTITUCION NUCLEOFILICA
DE SEGUNDO ORDEN (SN2)

• El mecanismo de sustitución SN2 se

caracteriza porque prefiere a los haluros de
menor sustitución

• Orden de preferencia SN2:

• Metilos > Primarios > Secundarios >> Terciarios
(no reaccionan SN2)
Br + OH- HO + Br-

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN2

+ OH-
HO
+ I- H
H
H

C
H
H
H
I H C
X H
X
OH OH
H C H
HO
+ OH- + F- Hay espacio de sobra para H H
F el ataque nucleofílico
El carbono 3ro tiene muy poco
espacio disponible y no puede
recibir el ataque nucleofilico
tipo SN2
+ OH- NO HAY REACCIÓN
Cl DE SUSTITUCION
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1
• A diferencia de la SN2, la sustitución nucleofílica de primer orden (SN1) no
depende de un “ataque por detrás” por parte del nucleófilo, sino del
desprendimiento del grupo saliente y la formación de un CARBOCATIÓN.

• Prefiere los medios ácidos y los carbonos altamente sustituidos, mientras que el
mecanismo SN2 prefiere los medios alcalinos y los carbonos menos sustituidos.

• Orden de preferencia SN1: 3° > 2° >> 1° > CH3 (no ocurre SN1 en estos dos en
condiciones ambientales)
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1
H 3C H3C
OH +
H X
• Ejemplo: Alcohol + Haluro SN1Haloalcano
H 3C
C + X-
H C + Agua
+ H2O C
3

CH3 CH3

• Mecanismo: Se compone de 3 pasos principales

1. Desestabilización del grupo saliente

2. Formación del carbocatión (expulsión del grupo saliente)
3. Unión del carbocatión (electrófilo) con el nucleófilo entrante
MUCHAS
GRACIAS
Luis Guillermo Borja Hidalgo
Docente Catedrático
Química General
Universidad del Magdalena