SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA SN1:

OBTENCIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO

Andres Felipe Tavera Martinez1; Arley Miguel Olives Romero2.
OBJETIVOS:
- Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una
reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
- Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una
reacción de sustitución nucleofílica.
- Identificar la obtención de haluros de alquilo en el laboratorio mediante reacciones
sencillas.
PROCEDIMIENTO:
En un Erlenmeyer de 50 mL adicione 3 mL de t-butanol, 9 mL de ácido clorhídrico
concentrado y 1 g de cloruro de calcio y mezcle con agitación vigorosa durante 15 minutos.
Luego, transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación. Deje reposar hasta
observar la separación de fases. Elimine la fase acuosa, y realice 2 lavados a la fase orgánica
con 5 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Separe cuidadosamente y seque
con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica. Determine el punto de ebullición de la sustancia
obtenida y tome el espectro de infrarrojo.
Identificación de Halógenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, ponga tres gotas del haluro
obtenido y adicione 0,5 mL de etanol y 5 gotas de solución de nitrato de plata al 5% y agite.
La prueba es positiva si se observa la formación de un precipitado blanco insoluble en ácido
nítrico.
Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensaye limpio y seco ponga 5 gotas del haluro
obtenido y adicione 0,5 mL de una solución de bromo en CCl4. Agite y observe.
MECANISMOS:
OH Cl
H3C CH3 + Cl H H3C CH3 + H2O

CH3 CH3

Ilustración 1.Reacción Sustitución SN1: Síntesis de Cloruro de t-butilo a partir de t-

butanol

1
20172150044, Universidad Distrital Francisco José de Caldas; Laboratorio de Química orgánica II
2
20172150017, Universidad Distrital Francisco José de Caldas; Laboratorio de Química Orgánica II
 OH H + H
O
+ –
H3C CH3 + H Cl
H3C CH3 + Cl
–

CH3
CH3

Ilustración 2.Protonación del Grupo Hidroxilo y formación del Carbocatión

CH3
+
H3C C CH3 + Cl
–
+ H
O
H
H3C Cl + H2O
CH3 CH3

Ilustración 3.Formación del cloruro de t-butilo

En la síntesis de cloruro de t-butilo a partir de t-butanol se evidencia que el sustrato es
terciario esto indica que las reacciones SN2 no serán posibles por repulsiones y por
impedimentos estéricos, seguidamente se evidencia que el OH es un mal grupo saliente, por
lo cual este grupo se tendrá que protonar formando el ion oxonio, la molécula de t-butanol
tiene un alto impedimento estérico por cuenta del volumen que ocupa cada uno de los átomos,
en especial el de oxígeno debido a su grande nube electrónica, por ello es necesario protonar
al grupo hidroxilo, en el medio se encontraran dichos protones proporcionados por el ácido
clorhídrico, un par de electrones del oxigeno del grupo OH atacara dicho protón, dándole una
carga positiva al oxígeno, formando el ion oxonio, seguidamente esta molécula se separara
de la cadena llevándose consigo el electrón con el cual estaba enlazada al carbono alfa, en
esta paso se produce la formación del carbocatión el cual se comportara como electrófilo,
recordemos que este carbocatión será estabilizado por los carbonos adyacentes a él, dándole
cierta estabilidad a la molécula y a su vez dándole una carga parcial positiva, generando así
un enlace polarizado en la dirección de la reacción, siendo un requisito indispensable para
que se dé la sustitución nucleofílica. El siguiente paso esta dado por el ataque nucleofílico
realizado por el ion cloruro que esta en el medio, un par de electrones del ion atacara al
carbocatión estabilizando la molécula a través de un enlace covalente formando así el cloruro
de t-butilo. En este proceso de obtención se puede apreciar una reacción SN1, cuya cinética
es de primer orden; es decir, que depende estrictamente del sustrato.
En esta reacción no es necesario calentarla debido a que el t-butanol es un compuesto muy
reactivo que se convierte en cloruro de t-butilo por simple agitación con al acido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente. Durante dicha reacción es necesario el uso del cloruro
de calcio el cual actuara como un agente desecante, ya que en dicha reacción se da la
producción de agua, la cual si no es controlada dará la reacción inversa y formara nuevamente
el alcohol, durante la mezcla se obtienen dos fases, que ocurren por la insolubilidad en el
agua, al obtenerse el cloruro de t-butilo este se ubica en la parte superior y la fase acuosa en
la parte inferior la cual será eliminada con ayuda de un embudo de separación. La fase
orgánica obtenida será lavada con solución de bicarbonato de sodio este ayudará a neutralizar
el exceso de ácido clorhídrico presente en la capa orgánica. Seguidamente se procederá a
secar el producto con sulfato de sodio anhidro extrayendo agua que aun este presenta en esta
capa. Finalmente se procede a realizar pruebas de caracterización como el punto de ebullición
el cual debe oscilar entre los 50°C y 52°C, y el espectro infrarrojo.

El compuesto de fórmula molecular (CH3 )3C-Cl con un IDH (grado de insaturación) igual
a cero presenta, en su espectro infrarrojo las siguientes señales representativas:
- La tensión de 2933,80 cm y 3000 cm-1 corresponde a los carbonos sp3 presentes en
el compuesto.
- La posición ter se caracteriza por presentar tensiones en el infrarrojo entre 1255 a
1225 +/- 25 cm-1 y en 1380 a 1365 cm-1. Se puede ver claramente en el espectro la
alta intensidad que presentan los picos en (1216,12, 1261,72 y 1380) cm-1 los cuales
están representando la existencia de la posición ter.
- Los compuestos halogenados presentan bandas propias según sea el halógeno que
esté unido al carbono. La banda en 866,70 cm-1 corresponde a la tensión del enlace
C-Cl.
- A partir de estas señales, se dice que el compuesto que se tiene efectivamente es el
cloruro de t-butilo-
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN:
- IDENTIFICACION DE HÁLOGENOS: Se toma una pequeña cantidad de la capa
orgánica en la cual estaba el cloruro de t-butilo, y se mezcla con una pequeña cantidad
de nitrato de plata, que al reaccionar se precipita la plata en forma de cloruro,
comprobando así la presencia de cloro presente en el halo alcano sintetizado. Cuando
el cloruro de t-butilo entra en contacto con el etanol se ioniza, liberando el ion cloruro
Cl- el cual queda en solución y reacciona con el nitrato de plata, formando así el
cloruro de plata, compuesto blanco insoluble, según las reglas de solubilidad. Éste
compuesto adopta una estructura cristalina en la cual el catión plata está rodeado por
seis aniones cloruro en forma de una geometría octaédrica.
- PRESENCIA DE INSATURACIONES: La prueba de insaturaciones consiste en la
identificación de dobles enlaces con una prueba de bromo. Cuando el bromo entra en
contacto con el alqueno se lleva a cabo una reacción de adición electrofílica, dando
 paso al rompimiento del doble enlace, generando un halo alcano. Esta reacción se
caracteriza por el cambio de color rojizo del bromo a incoloro. En esta reacción se
espera que no haya un cambio de color debido a que no se deberían formar dobles
enlaces, ya que lo que se espera obtener es cloruro de t-butilo el cual no presenta
dobles enlaces en su estructura. Wade, Jr. (2012)

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). Química orgánica experimental. Reverté.
- Wade, Jr. (2012) Química orgánica, séptima edición: Volumen 2. Pearson Education.
- Bacca, W., & Martínez, D. REACCIONES SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
UNIMOLECULAR (SN1): SÍNTESIS DE CLORURO DE T-BUTILO.
- Germán Fernández. (2017, 22 noviembre). Síntesis de cloruro de tert-butilo a partir
de tert-butanol. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=G0whHnlOXJ8
- McMurry, J. (2012) Química orgánica, octava edición. Pearson Education
- Morrison, R. Boyd, R. (1998). Química orgánica, quinta edición. Editorial Addison
Wesley Longman, México.