OBTENCIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO A TRÁVES DEL MECANISMO DE

REACCIÓN SN1
Andres Felipe Tavera Martinez1 ; Arley Miguel Olives Romero2
RESUMEN: La reacción de sustitución SN1, es el mecanismo por el cual se sintetiza cloruro
de t-butilo a partir de t-butanol, en este laboratorio se toma una porción del alcohol a trabajar,
el cual fue sometido a un proceso de reacción con acido clorhídrico en presencia de cloruro
de calcio el cual ayudo a que la reacción se desplace hacia la derecha. El producto obtenido
fue purificado por decantación, lavado con bicarbonato de sodio y secado con sulfato de
sodio anhidro, finalmente se procedió a realizar las pruebas de caracterización e
identificación como lo fue el punto de ebullición el cual correspondió a los 51°C, prueba de
IR en el cual se identifica la presencia del halógeno correspondiente enlazado al carbono
terciario, prueba de identificación de halógenos en donde se corrobora la presencia de este
por el precipitado del cloruro de plata insoluble en agua, prueba de presencia de
insaturaciones en donde se mezcla una porción del producto obtenido con una solución de
bromo en tetracloruro de carbono, en este caso no hubo un cambio de color aparente lo cual
permite establecer que no se presentó la formación de un alqueno.
PALABRAS CLAVE: Sustitución nucleofílica, halogenuros de alquilo, nucleófilo, alcohol
ABSTRACT: The SN1 substitution reaction, is the mechanism by which t-butyl chloride is
synthesized from t-butanol, in this laboratory a part of the alcohol is taken to work, which
was subjected to a reaction process with hydrochloric acid in the presence of calcium chloride
which helped the reaction shift to the right. The obtained product was purified by decantation,
washing with sodium bicarbonate and drying with anhydrous sodium sulfate. Finally, the
characterization and identification tests were carried out, such as the boiling point, which
corresponded to 51 ° C, test of IR in which the presence of the corresponding halogen linked
to tertiary carbon is identified, halogen identification test where the presence of this is
corroborated by the insoluble silver chloride precipitate, test for the presence of unsaturations
where a part of the Product obtained with a bromine solution in carbon tetrachloride, in this
case there was no plain color change which allows establishing that there was no alkene
formation.

KEYWORDS: Nucleophilic substitution, alkyl halides, nucleophile, alcohol

INTRODUCCIÓN:
Las reacciones de sustitución nucleofílica incluyen la sustitución de un grupo funcional X.
por otro, N, de tal manera que N suministra un par de electrones para formar la nueva unión
y X se separe con el par de electrones de la antigua unión. (Hartshorn, S. R. 1973)

1
20172150044, Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Laboratorio de Química orgánica II
2
20172150017, Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Laboratorio de Química orgánica II
 Ilustración 1 Mecanismo de reacción, Sustitución Nucleofílica

Las reacciones de sustitución son un proceso iónico de dos etapas. De manera general se
tiene que: La primera etapa es la ionización del reactivo y la formación de un carbocatión, la
segunda etapa es la unión del carbocatión con un nucleófilo.
La velocidad de la reacción depende de la concentración de los reactivos. Esto se determina
por la disociación y por la formación del carbocatión. Hay que tener en cuenta que las
reacciones que parten de un carbono terciario se encuentran muy favorecidas, pues los
carbonos terciarios presentan una alta reactividad y estabilidad. (Potapov, V. M. Tatarinchik,
S.N.1983)
Los halogenuros de alquilo se obtienen generalmente a partir de alcoholes mediante
intercambio del grupo OH- por un átomo de halógeno, por halogenación directa del alcano.
En la reacción de los alcoholes con halogenuros de hidrogeno. El que reacciona con mayor
facilidad es el ioduro de hidrogeno; el bromuro o el cloruro de hidrogeno necesitan,
generalmente, temperaturas altas o catalizadores, por ejemplo, ácido sulfúrico concentrado o
cloruro de cinc anhidro. Con estos últimos se alcanza rápidamente el siguiente equilibrio.

Ilustración 2 Obtención Halogenuros de Alquilo

Esta reacción se conoce como esterificación de los ácidos o formación de esteres, ya que los
halogenuros de alquilo se pueden considerar como esteres de los ácidos hidro halogenados.
(Beyer, H., & Walter, W. 1987)

MATERIALES Y MÉTODOS
- REACTIVOS:
Ácido clorhídrico 37%, solución de bicarbonato de sodio al 10%, alcohol t-butílico,
solución de bromo en CCl4, solución de nitrato de plata al 5%, cloruro de calcio, sulfato
de sodio anhidro
- METODOLOGÍA:
En un Erlenmeyer de 50 mL adicione 3 mL de t-butanol, 9 mL de ácido clorhídrico
concentrado y 1 g de cloruro de calcio y mezcle con agitación vigorosa durante 15
minutos. Luego, transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación. Deje
reposar hasta observar la separación de fases. Elimine la fase acuosa, y realice 2 lavados
a la fase orgánica con 5 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Separe
 cuidadosamente y seque con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica. Determine el punto
de ebullición de la sustancia obtenida y tome el espectro de infrarrojo.
Identificación de Halógenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, ponga tres gotas
del haluro obtenido y adicione 0,5 mL de etanol y 5 gotas de solución de nitrato de
plata al 5% y agite. La prueba es positiva si se observa la formación de un precipitado
blanco insoluble en ácido nítrico.
Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensaye limpio y seco ponga 5 gotas del
haluro obtenido y adicione 0,5 mL de una solución de bromo en CCl4. Agite y
observe.

- INFRARROJO:
Las muestras líquidas se analizan directamente, sin mezcla alguna, colocando una o dos
gotas de la muestra entre dos placas de KBr o NaBr, las cuales conforman parte de la
llamada celda de muestras líquidas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
OH Cl
H3C CH3 + Cl H H3C CH3 + H2O

CH3 CH3

Ilustración 3. Reacción Sustitución SN1: Síntesis de Cloruro de t-butilo a partir de t-

butanol

OH H + H
O
+ –
H3C CH3 + H Cl
H3C CH3 + Cl
–

CH3
CH3

Ilustración 4. Protonación del Grupo Hidroxilo y formación del Carbocatión

CH3
+
H3C C CH3 + Cl
–
+ H
O
H
H3C Cl + H2O
CH3 CH3

Ilustración 5. Formación del cloruro de t-butilo

En la síntesis de cloruro de t-butilo a partir de t-butanol se evidencia que el sustrato es
terciario esto indica que las reacciones SN2 no serán posibles por repulsiones y por
impedimentos estéricos, seguidamente se evidencia que el OH es un mal grupo saliente, por
lo cual este grupo se tendrá que protonar formando el ion oxonio, la molécula de t-butanol
tiene un alto impedimento estérico por cuenta del volumen que ocupa cada uno de los átomos,
en especial el de oxígeno debido a su grande nube electrónica, por ello es necesario protonar
al grupo hidroxilo. En el medio se encontraran dichos protones proporcionados por el ácido
clorhídrico, un par de electrones del oxígeno del grupo OH atacara dicho protón, dándole una
carga positiva al oxígeno, formando el ion oxonio, seguidamente esta molécula se separara
de la cadena llevándose consigo el electrón con el cual estaba enlazada al carbono alfa, en
esta paso se produce la formación del carbocatión el cual se comportara como electrófilo,
recordemos que este carbocatión será estabilizado por los carbonos adyacentes a él, dándole
cierta estabilidad a la molécula y a su vez dándole una carga parcial positiva, generando así
un enlace polarizado en la dirección de la reacción, siendo un requisito indispensable para
que se dé la sustitución nucleofílica. El siguiente paso será el ataque nucleofílico realizado
por el ion cloruro que está en el medio, un par de electrones del ion atacará al carbocatión
estabilizando la molécula a través de un enlace covalente formando así el cloruro de t-butilo.
En este proceso de obtención se puede apreciar una reacción SN1, cuya cinética es de primer
orden; es decir, que depende estrictamente del sustrato. Wade, Jr. (2012)
En esta reacción no es necesario calentarla debido a que el t-butanol es un compuesto muy
reactivo que se convierte en cloruro de t-butilo por simple agitación con al ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente. Durante dicha reacción es necesario el uso del cloruro
de calcio el cual actuara como un agente desecante, ya que en dicha reacción se da la
producción de agua, la cual si no es controlada hará que se genere un alqueno en fase gaseosa
o inclusive no permita la formación del producto correspondiente, durante la mezcla se
obtienen dos fases, que ocurren por la insolubilidad en el agua, al obtenerse el cloruro de t-
butilo este se ubica en la parte superior y la fase acuosa en la parte inferior la cual será
eliminada con ayuda de un embudo de separación. La fase orgánica obtenida será lavada con
solución de bicarbonato de sodio este ayudará a neutralizar el exceso de ácido clorhídrico
presente en la capa orgánica. Seguidamente se procederá a secar el producto con sulfato de
sodio anhidro extrayendo agua que aun este presenta en esta capa. Finalmente se procede a
realizar pruebas de caracterización como el punto de ebullición el cual debe oscilar entre los
50°C y 52°C, y el espectro infrarrojo.
 Ilustración 6 Espectro infrarrojo del cloruro de t-butilo. Tomado de: Durst, H. D., &
Gokel, G. W. (1985).
El compuesto de fórmula molecular (CH3 )3C-Cl con un IDH (grado de insaturación) igual
a cero presenta, en su espectro infrarrojo las siguientes señales representativas:
- La tensión de 2933,80 cm y 3000 cm-1 corresponde a los carbonos sp3 presentes en
el compuesto.
- La posición ter se caracteriza por presentar tensiones en el infrarrojo entre 1255 a
1225 +/- 25 cm-1 y en 1380 a 1365 cm-1. Se puede ver claramente en el espectro la
alta intensidad que presentan los picos en (1216,12, 1261,72 y 1380) cm-1 los cuales
están representando la existencia de la posición ter.
- Los compuestos halogenados presentan bandas propias según sea el halógeno que
esté unido al carbono. La banda en 866,70 cm-1 corresponde a la tensión del enlace
C-Cl.
- A partir de estas señales, se dice que el compuesto que se tiene efectivamente es el
cloruro de t-butilo-
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN:
- IDENTIFICACIÓN DE HÁLOGENOS: Se toma una pequeña cantidad de la capa
orgánica en la cual estaba el cloruro de t-butilo, y se mezcla con una pequeña cantidad
de nitrato de plata, que al reaccionar se precipita la plata en forma de cloruro,
comprobando así la presencia de cloro presente en el halo alcano sintetizado. Cuando
el cloruro de t-butilo entra en contacto con el etanol se ioniza, liberando el ion cloruro
Cl- el cual queda en solución y reacciona con el nitrato de plata, formando así el
cloruro de plata, compuesto blanco insoluble, según las reglas de solubilidad. Éste
compuesto adopta una estructura cristalina en la cual el catión plata está rodeado por
seis aniones cloruro en forma de una geometría octaédrica.
- PRESENCIA DE INSATURACIONES: La prueba de insaturaciones consiste en la
identificación de dobles enlaces con una prueba de bromo. Cuando el bromo entra en
contacto con el alqueno se lleva a cabo una reacción de adición electrofílica, dando
 paso al rompimiento del doble enlace, generando un halo alcano. Esta reacción se
caracteriza por el cambio de color rojizo del bromo a incoloro. En esta reacción se
espera que no haya un cambio de color debido a que no se deberían formar dobles
enlaces, ya que lo que se espera obtener es cloruro de t-butilo el cual no presenta
dobles enlaces en su estructura. Wade, Jr. (2012)

CONCLUSIONES
El cloruro de tert-butilo puede ser obtenido a partir de t-butanol, mezclándose con ácido
clorhídrico el cual ayudara a que la síntesis se lleve a cabo. En este proceso es necesario la
adición del cloruro de calcio ya que este ayuda a que la reacción se desplace hacia la derecha
a demás de que no permite la formación de un alqueno ya que absorbe el agua que se va
generado. Durante este proceso la temperatura no fue necesaria ya que el sustrato reacciona
muy fácilmente con el ácido clorhídrico. El proceso de purificación es importante para la
obtención del producto como lo es el lavado y filtración de este. El producto obtenido se
sometió a diferentes pruebas de caracterización e identificación, como lo fue el punto de
ebullición el cual oscila entre 50°C y 52°C, IR, identificación de halógenos y presencia de
insaturaciones. Las cuales permiten afirmar la obtención del cloruro de tert-butilo.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
- Hartshorn, S. R. (1973). Aliphatic nucleophilic substitution. CUP Archive.
- Beyer, H., & Walter, W. (1987). Manual de química orgánica. Reverte.
- Potapov, V. M. Tatarinchik, S.N.(1983) Química Orgánica. Segunda Edición.
Editorial MIR Moscú. Moscú, URRS.
- Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). Química orgánica experimental. Reverté.
- Wade, Jr. (2012) Química orgánica, séptima edición: Volumen 2. Pearson Education.
- Bacca, W., & Martínez, D. REACCIONES SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
UNIMOLECULAR (SN1): SÍNTESIS DE CLORURO DE T-BUTILO.
- Germán Fernández. (2017, 22 noviembre). Síntesis de cloruro de tert-butilo a partir
de tert-butanol. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=G0whHnlOXJ8
- McMurry, J. (2012) Química orgánica, octava edición. Pearson Education
- Morrison, R. Boyd, R. (1998). Química orgánica, quinta edición. Editorial Addison
Wesley Longman, México.