Química II

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº2

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y
AROMÁTICOS

1. OBJETIVO

- Reconocer las propiedades químicas de los hidrocarburos alifáticos y

aromáticos

2. INTRODUCCIÓN

Un hidrocarburo es cualquier compuesto químico que consta únicamente de los

elementos carbono (C) e hidrógeno (H), los cuales a su vez se pueden clasificar
como alifáticos y aromáticos.
Los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno de los alcanos y cicloalcanos
no son muy reactivos. Los alcanos también se denominan parafinas (del latín parum
affinis, “poca actividad”).
Los alquenos y alquinos presentan enlaces dobles y triples respectivamente, lo que
hace que sean más reactivos que sus correspondientes alcanos con igual número
de carbonos, presentando reacciones de adición (hidrogenación, halogenación,
hidratación, etc.).
Los hidrocarburos aromáticos como el benceno presentan gran estabilidad por lo
que no presentan reacciones adición sino de sustitución electrofílica (nitración,
sulfonación, etc.).
Las siguientes pruebas sirven para identificar las propiedades de los hidrocarburos
saturados y no saturados, y con ello lograr distinguirlos.

Alcanos y Alquenos
Halogenación
La facilidad de halogenación está influenciada por los halógenos, el flúor
(fluoración) y el cloro, que son más electrofílicos y son agentes halogenantes más
agresivos. El bromo (bromación) es un agente halogenante más débil que el flúor
y el cloro y el yodo (yodación) es el halógeno menos reactivo.

Reacciones con el bromo

Como el bromo es un líquido muy volátil se prepara en CCl 4 y la presencia de
insaturaciones en la cadena carbonada se podrá visualizar por desprendimiento de
bromuro de hidrógeno (HBr) y/o por cambio de coloración.
Ejemplos
a) Bromación de un hidrocarburo saturado (reacción de sustitución)

oscuridad
CH3 CH2 CH2 CH3 + Br2 no reacciona

luz CH3 CH2 CH CH3 + HBr

Br
CH3 CH2 CH2 CH3 + Br2
2-bromobutano
luz
butano CH3 CH2 CH2 CH2 + HBr
Br
1-bromobutano

b) Bromación de un hidrocarburo insaturado (reacción de adición)

El doble enlace de un alqueno es mas reactivo que un enlace simple, por lo
que frente al Br/CCl4 da derivados dihalogenados adyacentes.

CH3 CH2 CH CH2 + Br2 CH3 CH2 CH CH2 + HBr

Br Br
buten-1-eno 1,2-dibromobutano

Reacciones con el permanganato de potasio

Otra prueba para reconocer un enlace doble es la Prueba de Baeyer, que consiste
en adicionar una solución de KMnO4 (color púrpura) al compuesto insaturado. Si
hay reacción se formará un precipitado de color marrón (MnO2), desapareciendo el
color púrpura. En presencia de alcanos y aromáticos no se produce esta reacción
y el color de la solución de KMnO4 se mantiene.

Ejemplos

CH2 CH2 + 2 MnO

H2C CH2 + KMnO4 + H2O 2(s) + 2 KOH

enteno OH OH

etano-1,2-diol

CH3 CH2 CH2 CH3 + KMnO4 + H2O no reacciona

butano
 + KMnO4 + H2O no reacciona

benceno

Reacciones con el ácido sulfúrico

Otra prueba para los enlaces doble C=C, es la reacción con el H 2SO4. Los
hidrocarburos saturados y aromáticos en condiciones ambientales de presión y
temperatura no reaccionan, mientras que los hidrocarburos insaturados si
reaccionan con el H2SO4.

Ejemplo
CH2
O
HO HO CH2
H2C CH2 + S S
enteno O
O O HO O

Benceno
Los compuestos aromáticos como el benceno son bastante estables, no
reaccionando en condiciones ambientales con el bromo, pero si se le añade
limaduras de hierro (catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la reacción
produciéndose derivados de bromo con liberación de bromuro de hidrógeno. La
reacción que se ha producido es una reacción de sustitución y no de adición.

Ejemplo
Br

+ Br2 + HBr

benceno bromobenceno

El benceno también reacciona con el ácido nítrico, dando un aceite amarillo de olor
característico.

NO2
H2SO 4
+ HO-NO2 + H2O

benceno nitrobenceno
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Ensayo con solución de Br2/CCl4

Enumere cuatro tubos de ensayo de 13 x 150, a continuación, adicione 15 gotas de

un alcano líquido en el tubo Nº1 y Nº2, adiciones 15 gotas de un alqueno al tubo
Nº3 y 15 gotas de benceno en el tubo Nº4.
A cada uno de los tubos adicione cuatro gotas de Br2/CCl4. Guardar el tubo Nº1 en
lugar oscuro. Observe la diferencia en la coloración. Retirar después de diez
minutos el tubo Nº1 de la oscuridad y comparar con el tubo Nº2.
Anote sus observaciones.

3.2. Ensayo con solución de KMnO4 (Prueba de Baeyer)

Enumere tres tubos de ensayo de 13 x 150, a continuación, adicione 15 gotas de

un alcano líquido en el tubo Nº1, adiciones 15 gotas de un alqueno al tubo Nº2 y
15 gotas de benceno en el tubo Nº3. Adicione cinco gotas de solución de KMnO4.
Si se produce cambio de color de púrpura a marrón (formación de precipitado),
indica reacción positiva.

3.3. Ensayo con H2SO4

Enumere tres tubos de ensayo de 13 x 150, a continuación, adicione 10 gotas de

un alcano líquido en el tubo Nº1, adiciones 10 gotas de un alqueno al tubo Nº2 y
10 gotas de benceno en el tubo Nº3. Adicione cinco gotas de H2SO4 concentrado
(no calentar).

3.4. Ensayo con solución de Br2/CCl4

Colocar en un tubo de ensayo de 13 x 150 10 gotas de benceno y 10 gotas de

HNO3 concentrado. Hervir por 5 minutos, enfriar un poco y colocarla en un baño
de hielo molido o picado. La formación de un líquido aceitoso amarillento de olor
aromático determina la reacción positiva para nitración.

4. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Timberlake, K. C., & Burce, G. (2011). Laboratory manual for general, organic, and
biological chemistry (2. ed.). New Jersey: Printece Hall.

Isac-García, J., Dobado, J. A., Calvo-Flores, F. G., & Martínez García, H.

(2016). Experimental organic chemistry: Laboratory manual. Amsterdam: Elsevier.