Informe de Condensación Aldolica

Universidad Santiago de Cali
Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica

Laboratorio de Química Orgánica II
Formato: condensación aldólica
1. Identificación
Integrantes y Códigos: Natalia Velez Hernandez (1192788289)

Isabela Villanueva Gallego (1006207997)
María José Polo Caicedo (1007671756)
Práctica IV: condensación aldólica
2. La condensación aldólica es una reacción química muy útil en la química

orgánica, debido a que está basada en los hidrógenos alfa en forma de protones los
cuales en medio básico se substraen para generar carbaniones estables en
resonancia. La condensación aldólica por lo general da con frecuencia la perdida de
una pequeña molécula de agua o alcohol, en la condensación reaccionan dos
moléculas de aldehído o cetona en medio básico o acido para crear un β-
hidroxialdehido (o β-hidroxicetona) que se designa aldol. En condiciones adecuadas
el aldol se puede deshidratar para formar un compuesto α, β- insaturado.
La condensación aldólica es reversible y las concentraciones de los productos en el
equilibrio suelen ser pequeñas. La forma de aumentar el rendimiento del proceso es
eliminar alguno de los productos de la reacción, por ejemplo, el agua, para desplazar
el equilibrio hacia la derecha. Las condensaciones aldólicas también se pueden
efectuar bajo catálisis ácida. En algunos casos la especie nucleofílica no es el ión
enolato, sino el enol, que ataca al carbonilo protonado.
Etapas del mecanismo la condensación aldolica:

El mecanismo de la condensación aldólica comienza con la reacción ácido-base
entre la acetona y el anión hidróxido lo que genera un equilibrio en el que se
presenta el ión enolato. Después, el ión enolato ataca nucleofílicamente a la acetona
para formar una β-alcoxicetona que, por reacción ácido-base con las moléculas de
agua del disolvente, genera el aldol. Para llevar a cabo la reacción se necesitan
cantidades catalíticas de base, Debido a como se pone de manifiesto en el
mecanismo que se da a continuación, la base no se consume en el proceso, pero
es necesaria para la generación del ión enolato.
Entonces se puede decir que el mecanismo de la condensación aldolica sucede con
la formación de un enolato, el cual ataca al grupo carbonilo de la otra molécula,
además en esta reacción se forma un enlace carbonilo entre el grupo carbonilo de
la molécula y el carbono α de la otra molécula.
1
1. Formación del enolato: En esta etapa la base desprotona el carbono α del

etanal, lo que genera el enolato que se estabiliza por resonancia.
2. Ataque nucleófilo del enolato al grupo el carbonilo.
3. Protonación.
4. Deshidratación del aldol
Cabe resaltar que las cetonas son menos reactivas que los aldehídos, dan un
rendimiento muy bajo en la condensación aldólica. Por ejemplo, dos moléculas de
propanona condensan para formar el aldol correspondiente con un rendimiento del
2
2%. Se pueden conseguir porcentajes elevados del producto separándolo del medio
de reacción según se va formando, o bien, calentando para deshidratarlo. De ambas
maneras los equilibrios de la aldólica se desplazan hacia el producto final.
Tautomería
Los aldehídos y cetonas que posean hidrógenos α muestran tautomería cetoenólica.
Donde hay un equilibrio entre dos compuestos diferentes por intercambio de la
posición de un H y un doble enlace. El equilibrio está desplazado normalmente hacia
la forma ceto, y es posible gracias a la acidez del H en α del carbonilo. Ambas formas
son isómeros estructurales interconvertibles.
Resonancia
la reacción de condensación aldólica procede gracias al ataque nucleofílico del
enolato estabilizado por resonancia al grupo carbonilo de otra molécula.
Condensación aldólica cruzada
Cuando se unen dos compuestos carbonílicos en presencia de una cantidad catalítica
de base, o de ácido, se crearán los correspondientes enolatos de cada compuesto
carbonílico. Por ejemplo, si el propanal y el etanal se mezclan en una disolución
etanólica que contiene una pequeña cantidad de NaOH acuosa se obtienen cuatro
productos de reacción.
3
Estos cuatros compuestos se forman debido a que cuando la mezcla de etanal y

propanal se pone en contacto con la disolución básica se forma una mezcla formada
por los dos aldehídos y sus propios enolatos.
Cada anión enolato nucleofílico ataca a cada uno de los dos aldehídos dando lugar
a la mezcla de los cuatro productos de condensación.
Formación de los productos en condensación cruzada
4
La anterior condensación aldólica cruzada es ineficaz desde el punto de vista sintético

debido a que da lugar a una mezcla de productos. No obstante, una condensación
aldólica cruzada se puede utilizar en síntesis orgánica si se proyecta para que sólo
uno de los dos compuestos carbonílicos pueda establecer un ión enolato, y que el otro
compuesto carbonílico sea más electrofílico que el compuesto carbonílico que ha
generado al enolato.
Punto de fusión
El punto de fusión teórico de la (E)2,6-dibencilden-ciclohexanona es de 120° grados
celsius.
3.Resultados:
Estado Físico Nombre del Apariencia Color Masa final

Compuesto
Solido (E)2,6-dibencilden- Cristales Amarillo 0,3774g
ciclohexanona
Tabla 1. Características del producto obtenido
Masa % de
Reactivos Volumen Conversión Producto final sin Masa rendimiento
inicial volumen final vidrio de teórica
(ml) inicial (g) reloj (g) (g)
(E)2,6-dibencilden-
Benzaldehído 1 1,0415
ciclohexanona
(𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶)
0,3774 1,33 28,4
Ciclohexanona 0,5 0,4739

(𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶)
Tabla 2. Datos principales obtenidos
5
Producto Grupo Punto de fusión Punto de fusión % de

(°C) teórico (°C) rendimiento
1 120,4 54,135
(E)2,6-dibencilden-
ciclohexanona
2 131,2 46,4
3 123 120 (393 K) 28,4
4 120 40
Tabla 3. Punto de fusión y %de rendimiento de cada grupo
Para poder obtener algunos de los resultados que están en la tabla, fue necesario
hacer algunos cálculos:
1. En la Tabla 1. Y en la Tabla 2. Para calcular la masa final, lo que se hizo fue

restarle al peso que se tomó del vidrio de reloj al peso final que se obtuvo:
2. En la Tabla 2. Se puede observar que el volumen que se uso fue en ml y se

convirtió a g, esto se hizo de la siguiente forma:
 Benzaldehído:
𝒎
𝝆= 𝒐 𝒎 = 𝝆 ∗ 𝒗 = 𝟏, 𝟎𝟒𝟏𝟓 ∗ 𝟏 = 𝟏, 𝟎𝟒𝟏𝟓
𝒗
 Ciclohexanona:
𝒎
𝝆= 𝒐 𝒎 = 𝝆 ∗ 𝒗 = 0,9478 ∗ 0,5 = 0,4739
𝒗
3. Para poder calcular la masa teórica y el % de rendimiento, primero se calculó el RE

(reactivo en exceso) y el RL (reactivo limitante)
 Benzaldehído:
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶
𝟏, 𝟎𝟒𝟏𝟓 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶 ∗ 𝒈 = 𝟗, 𝟖 𝒎𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶
𝟏𝟎𝟔, 𝟏𝟑 𝒅𝒆 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶
𝒎𝒐𝒍
𝟗, 𝟖 𝒎𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶
= 𝟐, 𝟎𝟒 (𝑹. 𝑬𝒙𝒄𝒆𝒔𝒐)
𝟒, 𝟖 𝒎𝒎𝒐𝒍
6
 Ciclohexanona:
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶
𝟎, 𝟒𝟕𝟑𝟗 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶 ∗ 𝒈 = 𝟒, 𝟖 𝒎𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶
𝟗𝟓, 𝟏𝟓 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶
𝒎𝒐𝒍
𝟒, 𝟖 𝒎𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶
= 𝟏 (𝑹. 𝑳𝒊𝒎𝒊𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆)
𝟒, 𝟖 𝒎𝒎𝒐𝒍
4. Además, como se muestra en la Tabla 1. Se calculó la masa teórica, la cual se

calculó de la siguiente forma:
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟐𝟎 𝑯𝟏𝟖 𝑶
𝟎, 𝟒𝟕𝟑𝟗 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶 ∗ 𝒈 ∗
𝟗𝟓, 𝟏𝟓 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶
𝒎𝒐𝒍
𝒈
𝟐𝟕𝟒, 𝟑𝟓 𝒅𝒆 𝑪𝟐𝟎 𝑯𝟏𝟖 𝑶
∗ 𝒎𝒐𝒍 = 𝟏, 𝟑3𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟐𝟎 𝑯𝟏𝟖 𝑶
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟐𝟎 𝑯𝟏𝟖 𝑶
5. Entonces, por último, se calculó el % de rendimiento de la siguiente manera:

𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒓𝒆𝒂𝒍
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂
𝟎, 𝟑𝟕𝟕𝟒 𝒈
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝟏, 𝟑𝟑 𝒈
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟐𝟖, 𝟒
3.1
Reacción de condensación aldólica de los compuestos 1 y 2.

7
Estructura de los reactivos utilizados:
3.2. Análisis de resultado:
Primero que todo cabe resaltar que el grupo funcional conocido como grupo
carbonilo, es un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace,
este se encuentra en compuestos que conocemos como aldehídos y cetonas.
En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical

alquilo, con excepción del formaldehído o metanal; en las cetonas, el grupo carbonilo
está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes o alquílicos, su fórmula
abreviada es RCOR.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de
adición. Estas se hacen al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo y se
añade una gran variedad de compuestos. Entre estas podemos encontrar:
 Adición de agua.
 Adición de alcohol.
 Adición del Reactivo de Grignard.
 Reacciones de reducción.
 Condensación de Claisen-Schmidt.
 Condensación Aldólica cruzada.
Durante esta práctica de laboratorio se realizó una condensación aldólica cruzada la

cual es una reacción entre un aldehído (en esta práctica fue un Benzaldehído) o una
8
Cetona (en esta práctica fue una Ciclohexanona) y un compuesto carbonilo el cual
carece de hidrógenos alfa. Este proceso se realizó a partir de una cetona, la cual
presento hidrógenos ácidos y un aldehído aromático el cual carecía de estos
hidrógenos, por ende, este no se auto condensa.
La acidez de los hidrógenos α de las cetonas, se pudo explicar, ya que estos se

ubicaban en los átomos de carbono adyacente al grupo carbonilo, el cual, al perder el
protón, el anión que se produce se estabilizo por una resonancia, por tal motivo la
carga del anión se pierde. Por ende, esta reacción produjo dos estructuras en
resonancia como lo podemos observar en la Ecuación 1.
Ecuación 1. Formación del ion enolato en resonancia
Durante la practica cuando añadimos la ciclohexanona, los compuestos que habíamos

añadido anteriormente cambiaron de color, todo el compuesto se puso amarillo, esto
sucedió porque el pH se alteró, se puso alcalino.
Después de esto lo que se hizo fue llevar el producto anterior a un baño frio por 2
minutos, luego se filtró y se puso a secar, en esta parte podemos pasar a explicar por
qué el porcentaje de rendimiento dio menos del 50%, como se puede ver en el punto
5, nuestro porcentaje de rendimiento fue de 28,4, esto se puede deber a varios
factores, entre estos puede ser contaminación del producto o una purificación
(filtración) mal hecha, pero en nuestro caso ninguna de las anteriores fue el problema,
nuestro problema fue debido a un derrame del producto durante el baño frio, es decir,
se derramo la mitad del producto y aparte de eso le entro agua.
Posteriormente el producto que nos quedó anteriormente se colocó en Etanol para

tomar su pH (el cual debía de estar en 7), el pH que se obtuvo fue de 9, entonces para
que disminuyera se le adiciono una gota de Etanol y 10 gotas de agua y efectivamente
el pH bajo a 7.
En el punto 3, se puede observar los cálculos que hicimos para calcular el Reactivo
en Exceso y el Reactivo Limitante, esto se hace para saber cuál de los dos es el que
se consumió primero (R. Limitante) y cuál es el que se consumió lentamente, en
nuestro caso el R.L fue la Ciclohexanona y el R.E fue el Benzaldehído.
9
Si hablamos de la Ciclohexanona (R.L) se pudo deducir que este era el R.L por dos
motivos, el primero fue porque por medio de un procedimiento matemático (punto 3)
se puedo observar que era el de menor resultado y lo segundo podemos decir que es
porque se usó poca cantidad de este, es decir, en comparación con el otro reactivo,
de este se usó solo un 0,5mL, por ende, se solubilizo mas rápido.
Ya cuando hablamos del Benzaldehído (R.E) se pudo deducir que este era el R.E por
dos motivos también, el primero fue porque por medio de un procedimiento
matemático (punto 3) se puedo observar que era el de mayor resultado y lo segundo
se puede decir que es porque se usó más cantidad de este, es decir, en comparación
con el reactivo anterior, de este se usó 1mL, por ende, se solubilizo más lento.
Para finalizar, se mostrará el mecanismo completo para la obtención del (E)2,6-

dibenciliden-ciclohexanona (que es en lo que se basó esta práctica), en el cual, se
podrá observar la formación de los productos intermediarios que dan pie para la
obtención del producto que se realizó ese día.
10
2. Conclusiones
 La condensación aldólica en un medio básico, es la reacción de un grupo
carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para
dar como producto un aldol.
 La disminución en el porcentaje de rendimiento, puede deberse al
proceso de cristalización donde se adicionó acetato de etilo caliente para
eliminar impurezas.
 El proceso de cristalización es fundamental para tener un compuesto más
puro, por tanto, en este proceso de obtención de dibenzalcetona fue
necesaria la cristalización del precipitado para eliminar impurezas.
 Según los resultados y análisis expuestos, se puede decir que la
condensación aldolica puede dar nuevos enlaces c-c.
11
3. Bibliografía
I. [WWW.QUIMICAORGANICA.ORG, Germán Fernández] [Fecha de
consulta: 3 de noviembre del 2020]
II. 1.MCMURRY, JOHN. Química Orgánica. 8a. edición.
México: CENGAGE LEARNING EDITORES, S. A., 2012.
2. DURST, H.D. / GOKEL, G.W. Química Orgánica
Experimental. Madrid: REVERTÉ, S.A., 2007.
III. Pmcarda.files.wordpress.com. 2020. [online] Recuperado de:
<https://pmcarda.files.wordpress.com/2015/02/tema11-
compuestoscarbonc3adlicos.pdf> [Consultado 17 noviembre 2020].
IV.
Fernández</a> &., 2020. Condensación Aldólica Con Cetonas.
[online] Quimicaorganica.org. recuperado de :
<https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/261-condensacion-
aldolica-con-cetonas.html> [Consultado: 15 noviembre 2020].
V. (2020). Consultado 15 noviembre 2020, de
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema21.
12
4. Preguntas
 Proponga un mecanismo de reacción entre la ciclohexanona y el

benzaldehído usando hidróxido de sodio como base para la obtención de
(E)2,6-dibenciliden- ciclohexanona.
13
 Dibuje las estructuras de 5 cetonas y 5 aldehídos que también puedan ser
usados como precursores en una reacción de Claisen. Recuerde la
nomenclatura de aldehídos y cetonas.
Para esta reacción de Claisen se usan aldehídos aromáticos y cetonas para

obtener cetonas α, β-insaturadas.
Aldehídos aromáticos:
Cetonas:
14
 Investigue en que otras reacciones con nombre propio de gran importancia

en la química orgánica se realiza una condensación aldólica.
Otras reacciones de gran impotancia en donde se realiza la condensación

aldolica:
 Ciclación de Dieckman,
 Reaccion de Michael.
 Reaccion de enaminas de Stork.
 Reacción de Knoevenagel.
15

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Integrantes y Códigos: Natalia Velez Hernandez (1192788289)

Práctica IV: condensación aldólica

2. La condensación aldólica es una reacción química muy útil en la química

Etapas del mecanismo la condensación aldolica:

1. Formación del enolato: En esta etapa la base desprotona el carbono α del

2. Ataque nucleófilo del enolato al grupo el carbonilo.

4. Deshidratación del aldol

Estos cuatros compuestos se forman debido a que cuando la mezcla de etanal y

Formación de los productos en condensación cruzada

La anterior condensación aldólica cruzada es ineficaz desde el punto de vista sintético

Estado Físico Nombre del Apariencia Color Masa final

Ciclohexanona 0,5 0,4739

Tabla 2. Datos principales obtenidos

Producto Grupo Punto de fusión Punto de fusión % de

3 123 120 (393 K) 28,4

Tabla 3. Punto de fusión y %de rendimiento de cada grupo

1. En la Tabla 1. Y en la Tabla 2. Para calcular la masa final, lo que se hizo fue

2. En la Tabla 2. Se puede observar que el volumen que se uso fue en ml y se

3. Para poder calcular la masa teórica y el % de rendimiento, primero se calculó el RE

4. Además, como se muestra en la Tabla 1. Se calculó la masa teórica, la cual se

5. Entonces, por último, se calculó el % de rendimiento de la siguiente manera:

Reacción de condensación aldólica de los compuestos 1 y 2.

Estructura de los reactivos utilizados:

3.2. Análisis de resultado:

En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical

Durante esta práctica de laboratorio se realizó una condensación aldólica cruzada la

La acidez de los hidrógenos α de las cetonas, se pudo explicar, ya que estos se

Ecuación 1. Formación del ion enolato en resonancia

Durante la practica cuando añadimos la ciclohexanona, los compuestos que habíamos

Posteriormente el producto que nos quedó anteriormente se colocó en Etanol para

Para finalizar, se mostrará el mecanismo completo para la obtención del (E)2,6-

 Proponga un mecanismo de reacción entre la ciclohexanona y el

Para esta reacción de Claisen se usan aldehídos aromáticos y cetonas para

 Investigue en que otras reacciones con nombre propio de gran importancia

Otras reacciones de gran impotancia en donde se realiza la condensación

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