FACULTAD TÉCNICA – CARRERA QUÍMICA INDUSTRIAL

Docente: Ing. Judith Flores Quisbert

LABORATORIO N° 1

OBTENCIÓN DE n-ACETALDEHÍDO

I. CONTEXTO

Las materias primas para la obtención del Acetaldehído dependen de los países, algunos procesos
de obtención parten de la oxidación del etileno, hidratación del acetileno, oxidación de alcanos,
etc. Actualmente, aún es importante el que procede de la oxidación de alcoholes.

El Acetaldehído es un importante producto intermedio para la obtención de numerosos productos

orgánicos básicos. Entre ellos se encuentra el acético, anhídrido acético, cetena-dicetena, acetato
de etilo, aldehído crotónico, n-butannol, 2-etilhexanol, cloral, piridinas y muchos más.

Es un producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de

papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la industria alimentaria.

1.1 OBJETIVOS

El estudiante:

 Ejemplificará la obtención de aldehídos alifáticos mediante la reacción de

oxidación de alcoholes.
 Obtendrá el n-Acetaldehído por oxidación del n-Etanol
 Identificará el aldehído obtenido.

1.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Existen varias reacciones de oxidación para la obtención de aldehídos, por ejemplo: Cuando los
alcoholes primarios se pasan a través de cromito cúprico y de bario, como catalizadores y a una
temperatura de 350°C, se obtienen los correspondientes aldehídos con excelentes rendimientos,
sin embargo, esta reacción hay que considerarla como una deshidrogenación y no una verdadera
oxidación.

Otra reacción es la oxidación de alcoholes primario en la que se forma inicialmente aldehídos, los
cuales fácilmente se oxidan hasta ácidos carboxílicos; por lo que, para poder preparar aldehídos a
partir de alcoholes, se debe controlar la oxidación del compuesto formado, evitando el contacto
del aldehído producido con el reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que
se produce.

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1.2.1 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Como ya se mencionó, los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos
carboxílicos dependiendo de las condiciones que se utilicen y los alcoholes secundarios pueden ser
oxidados a cetonas únicamente.

De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgánicos que se han
descubierto, los más comúnmente usados son derivados de cromo hexavalente o manganeso
heptavalente.

El reactivo que más frecuentemente se utiliza para la oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas
es el ácido crómico H2CrO4. El ácido crómico se prepara generalmente en situ, adicionando óxido
crómico (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético; según la
siguiente reacción:

Na 2 Cr2 O 7 + H 2SO 4 → H 2 Cr2 O 7 → 2 H 2 CrO 4

Dicromato de sodio Intermediario inestable Ác. Crómico

El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidación procede a través de la formación de un

cromatoéster proveniente del alcohol y el ácido crómico. En esta etapa no ocurre ningún cambio
en el estado de oxidación. La formación del producto puede ocurrir por dos mecanismos
alternativos:

- Mecanismo 1: Abstracción de un protón por una base y eliminación de un ión HCrO 3

- Mecanismo 2: Mecanismo concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo
abstrae el protón

El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona rápidamente con el cromo VI para
producir dos equivalentes de cromo V, el cual tiene también la capacidad de oxidar alcoholes a
cetonas o aldehídos.

1.2.2 BALANCEO DE LA ECUACIÓN ORGÁNICA

La ecuación balanceada para la reacción de obtención es:

3CH 3 - CH 2 - OH + Na 2 Cr2 O 7 + 4 H 2SO 4 → 3CH 3 − CHO + 7H 2 O + Cr2 (SO 4 ) 3 + Na 2SO 4

n - etanol Pe = 78.5C acetaldehído Pe = 21C

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II. METODOLOGÍA

2.1 MATERIALES Y EQUIPO

 1 Equipo de destilación fraccionada

 1 Matraz pera de dos bocas
 2 Embudos de separación c/tapón
 1 Embudo de vidrio
 1 Espátula
 2 tubos de ensayo
 1 Vidrio de reloj
 1 Recipiente metálico
 1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml
 2 Pipetas graduadas de 10 ml
 1 Probeta graduada de 50 ml
 1 Vaso de precipitados de 250 ml
 1 Vaso de precipitados de 100 ml
 1 Balanza analítica
 1 Canastillo eléctrico
 1 Termómetro de destilación
 Mangueras

2.2 REACTIVOS

 Dicromato de sodio
 Ácido sulfúrico concentrado
 n-Etanol
 Cloruro de sodio
 Solución de Fehling (Sulfato de cobre pentahidratado, hidróxido de sodio, sal
orgánica de tartrato de sodio y potasio)
 Hielo
 Trozos de porcelana

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2.3 DESARROLLO EXPERIMENTAL

2.3.1 SÍNTESIS DEL n-ACETALDEHÍDO (ETANAL)

Preparación del ácido crómico:

1° En un vaso de precipitado disuelva 38 gr. de dicromato de sodio con 100 ml de agua
destilada
2° Para acidular, añada cuidadosamente y con agitación 27 ml de ácido sulfúrico
concentrado (la reacción es exotérmica). Si al enfriar la solución precipita el dicromato,
caliente suavemente.
3° Vacíe la solución a un embudo de separación.

Reacción de oxidación:
1° Coloque en el matraz pera de dos bocas 38 ml. de n-Etanol (95%) y piedras de
ebullición
2° Adapte a una de las bocas el embudo de separación con la mezcla crómica y por la
otra boca un sistema de destilación fraccionada.
3° Para colectar el producto obtenido conecte al equipo de destilación un matraz
Erlenmeyer que esté en un baño de hielo
4° Armado el equipo, caliente el matraz pera. Cuando los vapores del alcohol etílico
lleguen a la columna de fraccionamiento, agregue gota a gota el ácido crómico (aprox.
en 15 min) teniendo cuidado de que la temperatura de destilación se encuentre en un
intervalo de 45 a 50°C
5° Al terminar la adición de la mezcla crómica, continúe calentando
6° Pasados los 15 minutos, pase el destilado a otro embudo de separación limpio,
separe la fase acuosa de la fase orgánica y mida el volumen de n-Acetaldehído obtenido
para calcular el rendimiento.

2.3.2 IDENTIFICACIÓN DEL n-ACETALDEHÍDO (ETANAL)

1° En un tubo de ensayo coloque 2 ml de la muestra obtenida

2° Agregue 5 ml de solución de Fehling. Observe y registre los resultados
3° Introduzca el tubo de ensayo en baño maría durante 10 minutos y nuevamente
observe y registre sus resultados.

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III. TRATAMIENTO DE DATOS

3.1 DATOS Y RESULTADOS

El estudiante deberá analizar los resultados de la parte experimental sobre la síntesis de aldehídos
y reconocimiento en base a las siguientes actividades:

1° Analice y registre todas sus observaciones en la tabla N°1 en base al desarrollo de esta práctica

TABLA N°1 CARACTERÍSTICAS DE LA SÍNTESIS DEL n- ACETALDEHÍDO

CARACTERÍSTICAS PROPIEDADES Y
ALDEHÍDO DEL RECONOCIMIENTO
OBTENIDO: MÉTODO DE REACTIVO DE REACTIVO DE
OBTENCIÓN FEHLING TOLLENS

n- Acetaldehído

2° En base a la reacción de oxidación, calcule el rendimiento de la operación.

3° Discuta los resultados obtenidos e indique sus conclusiones en base a los objetivos planteados.

IV. RECOMENDACIONES

- No oler directamente ningún reactivo ni mezcla de reacción. Todas las sustancias que se usan en
esta práctica son corrosivas.

- La sustancia obtenida irrita levemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio por lo que se
recomienda utilizar todos los implementos de seguridad

V. CUESTIONARIO

1.- Describa las propiedades físicas y químicas del Acetaldehído

2.- ¿Cómo se obtiene el Acetaldehído industrialmente?

3.- ¿Qué aplicaciones industriales tiene el Acetaldehído?

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