PREVIO NUMERO 9: OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO

Nombre del alumno: Martinez Moreno José Antonio

Asignatura: APLICACIONES FARMACÉUTICAS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
Licenciatura QFBT
Periodo: 2020-2
Sección 1: JUEVES 11:00 – 15:00
Fecha de entrega: 15 - octubre - 2020
Docente: Alberto Ramírez Murcia
UVM Lomas Verdes

Resumen
Se llevo a cabo obtención de un halogenuro de alquilo(bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol
primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular, así como también se
lograra comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reacción para la
mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en este tipo
de reacciones ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de varios factores como el
tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura( que es un medio), etc.
Para que al final de la práctica nos resulte el halogenuro de alquilo.

Palabras clave: halogenuro de alcohol, halogenuro de alquilo

Introducción Los alcoholes terciarios se convierten al

haluro de alquilo correspondiente sólo con
La conversión de alcoholes en haluros de
ácido clorhídrico y en algunos casos sin
alquilo se puede efectuar por varios
necesidad de calentar. Cuando los alcoholes
procedimientos. Con alcoholes primarios y
se calientan en presencia de cantidades
secundarios se usan frecuentemente cloruro
catalíticas de ácidos experimentan una
de tionilo o haluros de fósforo; también se
reacción de deshidratación que los convierte
pueden obtener calentando el alcohol con
en alquenos. Esta reacción es un equilibrio
ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
entre los reactivos (el alcohol de partida) y
zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico
los productos (el alqueno y el agua).
concentrado y bromuro de sodio.
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es
necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se
consigue mediante la destilación del alqueno,
más volátil que el alcohol porque no puede
formar puentes de hidrógeno, o mediante la
adición de un agente deshidratante que
elimine el agua a medida que ésta se va
generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se
obtiene a partir del ciclohexanol mediante
calentamiento en presencia de H3PO4 de
H2SO4 en un sistema de destilación. Como el
ciclohexeno es más volátil que el
ciclohexanol se va eliminando de la mezcla
de reacción y de este modo el equilibrio del
proceso se va desplazando hacia la derecha.
Los halogenuros de alquilo son compuestos
orgánicos en los cuales un átomo de carbono
con hibridación sp3 se enlaza covalentemente
a un halógeno (F, Cl, Br, I). Desde otra
perspectiva conviene, para simplificar, asumir
que se tratan de haloalcanos; estos son,
alcanos a los que se les han sustituido unos
átomos de H por átomos de halógenos.
Para obtener los halogenuros de alquilo debe
someterse a las moléculas a un proceso de
halogenación; es decir, incorporarles átomos
de halógenos a sus estructuras, en especial a
un átomo a un de carbono sp3. Hay dos
métodos para obtenerlos o sintetizarlos:
mediante radiación ultravioleta a través de un
mecanismo por radicales libres, o mediante
adición de hidrácidos o halógenos.
Halogenación con luz o radiación ultravioleta
El primero, el menos apropiado y con el peor
de los rendimientos, consiste en irradiar los
alcanos con radiación ultravioleta (hv) en
presencia de un halógeno. Por ejemplo, se
muestran las ecuaciones para la cloración del
metano:
CH4 + Cl2 => CH3Cl + HCl (bajo luz
ultravioleta)
CH3Cl + Cl2 => CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 => CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 => CCl4 + HCl
Los cuatro compuestos (CH3Cl, CH2Cl2,
CHCl3 y CCl4) se forman, y por tanto se
tiene una mezcla, la cual puede someterse a
destilación fraccionada. No obstante, este
método resulta poco práctico, y se prefiere
recurrir a las síntesis orgánicas.
Otro ejemplo es el de la bromación del n-
hexano:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + Br2 =>
CH3(Br)CHCH2CH2CH2CH3 + HBr
Nuevamente, en esta reacción se emplea la
luz o radiación ultravioleta para favorecer la
formación de los radicales libres. El bromo,
como es un líquido de color rojo intenso, se
decolora a medida que reacciona,
observándose así un cambio de coloración de
rojo a incoloro al formarse el 2-bromohexano.
Adición de hidrácidos o halógenos a alquenos
El segundo método de obtención de
halogenuros de alquilo consiste en tratar
alcoholes (ROH) o alquenos (R2C=CR2) con
hidrácidos. Los hidrácidos tienen por fórmula
general HX (HF, HCl, HBr y HI). Se
mostrará un ejemplo utilizando etanol para
cada uno de ellos:
CH3CH2OH + HF => CH3CH2F + H2O
CH3CH2OH + HCl => CH3CH2Cl + H2O
CH3CH2OH + HBr => CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OH + HI => CH3CH2I + H2O
Asimismo, los alquenos pueden adicionar
moléculas HX a sus dobles enlaces,
formándose halogenuros de alquilo
secundarios.
CH2=CH-CH3 + HBr => BrCH2-CH2-CH3
+ CH3-CHBr-CH3
El producto BrCH2-CH2-CH3 es el 1-
bromopropano, y el CH3-CHBr-CH3 el 2-
bromopropano. El segundo es el producto
mayoritario por ser el de mayor estabilidad,
mientras que el primero se produce en menor
proporción por ser más inestable. Esto se
debe a que el CH3CHBrCH3 es un
halogenuro de alquilo secundario.
Mecanismo de la SN1
El mecanismo de la reacción transcurre en
dos etapas; la primera supone la perdida del
grupo saliente con formación del carbocatión;
en la segunda etapa se produce el ataque del
nucleófilo.
Estereoquímica
En la reacción SN1 el nucleófilo ataca al
carbocatión formado por ambas caras, lo
que genera mezcla de enantiómeros.
Grupo saliente
La reacción SN1 requiere buenos grupos
salientes, aumentando su velocidad al
aumentar la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Hipótesis
En una reacción de sustitución
nucleofílica biomolecular si conocemos
cuales son los diferentes metodos para la
obtención de halogenuros de alquilo,
entonces al utilizar cierto tipo de
disolventes podremos favorecer la
reacción para la mejor salida de los
grupos salientes y al mismo tiempo el
ataque del reactivo nucleófilo en este tipo
de reacciones.
Justificación
La importancia de la realización de esta
práctica radica en conocer cómo se
obtienen los halogenuros, diferenciar los
diferentes mecanismos para asi poder
obtener el halogenuro de forma correcta
Mecanismo de reacción
O O
-
H O S O H H O S O + H
+

Los haloalcanos secundarios y terciarios dan O O

reacciones de sustitución del tipo SN1.
Influencia del nucleófilo
H
La velocidad de la SN1 no se ve afectada por H3C OH
+ H
+
H3C O
+
H
el tipo de nucleófilo. El paso determinante de
la velocidad es la perdida del grupo saliente.
El disolvente
H -
Los disolventes próticos estabilizan el +
Br
Br + H2O + NaHSO 4
H3C O H H3C
carbocatión y favorecen la velocidad de la
SN1.
Objetivos

 Obtiene un halogenuro de alquilo a Rendimiento teórico

partir del alcohol correspondiente
Ácido sulfúrico concentrado 98%
 Obtención de un haluro de alquilo
primario a partir de un alcohol V= 10mL PM= 98.079g/mol
primario mediante una reacción de d= 1.8g/mL
sustitución nucleofílica SN2
10mL(98)/100= 9.8mL puros V= 11.6mL PM= 74.121g/mol
9.8mL(1.8g/mL)= 17.64g d= 0.81g/mL
17.64g/(98.079g/mol)= 0.179855mol 11.6mL(0.81g/mL)= 9.396g 9.396g/
(74.121g/mol)= 0.126765693mol
Bromuro de Sodio
1-bromobutano
PM= 102.894g/mol
PM= 137.03g/mol
12g/(102.894g/mol)= 0.116624876mol
Reactivo Limitante 0.116624876mol(137.03g/mol)=
15.98110677g
n-Butanol
METODOLOGIA
PROPIEDADES DE REACTIVOS

Bromuro de sodio

Peso molecular: 102.894 g / mol

Punto de ebullición: 1390°C

Punto de fusión: 755°C

Densidad: 3,21

Color: Blanco

Acido sulfurico concentrado

Peso molecular: 36,46 g/mol.

Punto de ebullición: 50,5 ºC a 760 mm Hg

Punto de fusión: -25,4 °C

Densidad: 1.27

Color: ligeramente amarillo

Alcohol n-butilico

Peso molecular: 74.1 g/mol

Punto de ebullicion: 119 °C a 1.013 hPa

Punto de fusion: <-90 °C

Densidad: 0,81 g /cm³ a 20 °C

Color: incoloro

Hidróxido de sodio al 5%
Peso molecular: 40.01 g/mol

Punto de ebullición: 1.390 °C

Punto de fusión: 319 – 323 °C

Densidad: 2,13 g /cm³ a 20 °C

Color: traslucido

Hidróxido de sodio (lentejas)

Peso molecular: 40 g/mol

Punto de fusion: 318 °C

Punto de ebullicion: 1.390 °C

Densidad: N/A

Color: Incoloro

Sulfato de sodio anhidrido

Peso molecular: 142.04 g/mol

Punto de fusion: 888°C

Punto de ebullicion: 1100°C

Densidad: 2.664

Color: Blanco

REFERENCIAS
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, Volumen II, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Fernandez,G. (2009). Sustitución Unimolecular. 2019, de Quimica Organica Sitio web:
http://www.quimicaorganica.net/sustitucion-nucleofila-unimolecular.html