UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU334 B) – 2020-2
Fecha: 05 de marzo de 2018
Tipo de Prueba: EXAMEN SUSTITUTORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema evaluado: Todo el curso
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el
proceso de calificación. Apagar celulares y solo utilizar lapicero negro o azul (un
solo color)

SOLUCIONARIO
1. (2.5 ptos) Espectroscopia UV-visible
La zeaxantina es un pigmento liposoluble de color amarillo, del grupo de las xantófilas que
aparece en las algas, bacterias y plantas superiores (Zea, Crocus) y en la yema del huevo. Su
función es la de proteger a la planta contra la radiación solar; esta misma propiedad resulta
útil para proteger la retina humana de las radiaciones ultravioleta del sol, cuya estructura
es: (C40H56O2)

Considerando que se han construido una curva de calibración (   1, 2 cm ) con los datos
reportados a continuación:

C 1,03.10-6 2,2.10-6 2,5.10-6 3,2.10-6 3,9.10-6 4,3.10-6 4,8.10-6

(mol/L)

%T 57,9963 31,239 26,656 18,408 12,711 10,332 7,898

A 0.2366 0.5053 0,5742 0,73499 0,8958 0,9858 1,1025

191423.94 191401,52 191400 157049,14 191,410,25 191046,51 191406,25

  191348,07
Determine:

a. La max absorbancia estimada para la zeaxantina.

max  114  5 10  11(48  1,7 11)  16,5  2  10  0  453,3 nm

b. El coeficiente de extinción molar max. (max) estimado el error relativo, considerando
que su valor verdadero es el deducido de la curva de calibración.

 max  (1, 74.104 ).11  191400

c. La concentración molar de una muestra de zeaxantina disuelta en n-hexano sabiendo
que reporta a max =453 nm, un A=0,4614.

(191348, 07  191400)
%e   0, 027 %
191348, 07
Hallando

d. ¿Cuál es la masa en microgramos (g) de zeaxantina contenidos en 250 mL de

solución hexánica de la muestra anterior?

Dato: 1 g  106  g Ar : H  1; C  12; O  16

Aplicando la Ley de Lambert Beer:

A     c  0,4614 191348,071,2c
c  2,01.106 M
6
 m  250 mL  2,01.106 1000molmL  568.10
1 mol
mg

m  285,4  g
2. (2.0ptos) Espectroscopia IR

Hallando el índice de insatruación:

2
C10H12O I=5 (aromático + 1 insaturación y por los datos IR es una cetona, pero
no es arilcetona, por el hecho que la frecuencia de tensión del grupo carbonilo es
mayor a 1700 cm-1.)

Nota: Existen otras posibilidades

3. (3.5 ptos) síntesis orgánica
Utilizando alcoholes primarios y benceno como única fuente de carbono, muestre como
sintetizar: 1-cloro-3-n-propil-5-nitrobenceno.
Cl

O2N
La síntesis:

CH3CH2COCl HNO3/H2SO4

AlCl3 O2N

O O
Cl
Cl

Cl2 Zn/Hg
AlCl3 reflujo
O2N O2N
O2N
O O

4. (3 ptos) Aromaticidad
En relación a la sustitución electrofílica aromática
Cl

Cl

(A) (B)
Producto principal Producto secundario
Utilizando el mecanismo de sustitución aromática electrofílica explicar el resultado de las
diferencias de abundancia en los productos formados. Su respuesta debe incluir un

3
mecanismo paso a paso detallado de la etapa lenta y una discusión de la estabilidad de los
productos intermedios formados en la reacción. El esqueleto carbonado del naftaleno son
predibujadas para ahorrar tiempo sólo tiene que añadir el electrófilo cloro, los dobles
enlaces y la carga.

H Cl H Cl

Cl+
+

H Cl H Cl
H Cl

+ +

+
Mas estable

5. (2,5 ptos) Derivados de ácido

La hidrólisis en medio ácido del compuesto que se muestra, conduce a un hidroxiácido que
presenta actividad óptica, escribir el mecanismo de reacción.

CH3 O
* O
C 2H 5

4
 SaN
O + H+ OH+
CH3 CH3
R R O
:OH2
O
C2H5 C2H5

ópticamente activo

OH
+ CH3
OH2+
R
O
C2H5

- H+ OH
CH3 O CH3
R OH
R HO O +

C2H5 C2H5
OH H
Se produce retención de configuración

6. (3,5 ptos) Derivados de ácido

A continuación, se da la estructura de un disacárido.

a. Escriba la estructura en proyección de Fischer de los monosacáridos constituyentes.

5
b. Nombre el disacárido.

3-O-(-D-galactopiranosil)--L-manopiranosa
c. Escriba la reacción de mutorrotación en solución acuosa.
OH
CH2OH
O
O
HO OH
OH OH
CH2OH

OH
OH
CH2OH
O
O
HO
OH OH
O
CH2OH

OH
OH
CH2OH
O
O
HO
OH OH
OH
CH2OH

OH
6
d. Escriba la reacción del sacárido ácido nítrico.

O también se puede asumir la hidrólisis

OH HO
COOH OH COOH
OH
COOH
HO
OH COOH OH

OH

7. (3 ptos) Consensación aldólica

Proponga el mecanismo de reacción para la condensación aldólica cruzada entre el
benzaldehído y a la acetona hasta producir el compuesto carbonílico -insaturado.