PREGUNTAS PRÁCTICA DE HIDROCARBUROS

Video 1:

1. Escriba las ecuaciones para las reacciones de ciclohexano y 1-hexeno con Br2/CCl4
en ausencia y presencia de luz.

el Ciclo ciclohexano, por ser un alcano, al no haber presencia de luz no reacciona con el
bromo (Br)

pero cuando hay presencia de luz si hay reacción formando bromociclohexano

El 1-hexeno reacciona con el bromo (Br) en presencia ó ausencia de luz formando

Br Br
1,2dibromohexano
Br2/CCL4 CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 +
+ Br2/CCL4 Br
Luz

2. Escriba las ecuaciones para la reacción de ciclohexano y 1-hexeno con KMnO4.

El permanganato de potasio KMnO4 no reacciona con el hexano

El KMnO4 si reacciona con el 1 ciclohexeno

+ KMnO4

OH/10ºC

1. Escriba las ecuaciones de reacción para cloroetano; hexano y p-diclorobenceno con

Cu y calor. ¿Cuál subproducto de la reacción produce el color verde? (Prueba de
Beilstein)

Cu
+ OH
KMnO4
+ CL
(+ MnO2 )
CH3
OH
El ciclo hexano no reacciona con el cobre C C
H
3
u

+ Cu
 Cl C
u

+ Cu

Cl C
l

el subproducto que produce el color verde en la prueba de Beilstein es el cloroetano y

el p-diclorobenceno

Video 2:

2. De acuerdo a los resultados obtenidos en el video 2 identifique cuál de las dos

muestras presentadas Q-10 y Q-16 es el hidrocarburo aromático y cuál el alifático?.
Justifique su respuesta.

El hidrocarburo aromático es la muestra Q 10 y el alifático la muestra Q 16

esto se debe a que los compuestos aromáticos reaccionan con el acido sulfúrico
“sulfonación” mientras que los compuestos alifáticos no, además compuestos
aromáticos como la Naftalina y el 1,4diclorobenceno pueden sublimar, al contrario de
los hidrocarburos alifáticos. Cuando los compuestos aromáticos, reaccionan con el
tetracloruro de aluminio y el cloroformo, toma una coloración roja, mientras que los
hidrocarburos alifáticos no.

3. De acuerdo con las indicaciones dadas en el video deduzca cuál es el pH de cada

muestra, ¿¿qué indica esto respecto a la reactividad de los hidrocarburos aromáticos
y alifáticos??

4. ¿Respecto al ensayo de la llama porqué es importante tener en cuenta el residuo de

hollín? ¿¿Qué indica ese resultado??
5. ¿Por qué mencionan que en una prueba cualitativa no es necesaria la exactitud en las
cantidades agregadas?

Video 3.

6. Escriba el mecanismo de reacción para la nitración del tolueno. ¿Por qué es necesario
controlar la temperatura en la nitración del fenol?
7. ¿¿En el video recomiendan no colocar la nariz cerca al tubo en el que se está haciendo
la reacción de nitración, por qué?? ¿Qué es el gas rojizo que se produce?

Video 4.
 8. ¿Para qué se disuelven los diferentes hidrocarburos aromáticos en cloroformo

Cl-CH-CL + AlCl3
inicialmente? Cuál es la función de ese reactivo aparte de disolver la muestra.

Cl
9. Escriba el mecanismo de reacción para la alquilación de Friedel-Crafts con tolueno,
cloroformo y AlCl3.

MECANISMO DE REACCION

CH
Cl

Cl

CH3 CH3
Cl
Cl

CH Cl AlCl3 + AlCl4 AlCl4 Cl + AlCl3

Cl
AlCl3

H
CHCl2

CH3
CH3

H Cl + HCl
CHCl2
CHCl2

Bibliografía:

R. Thornton Morrison, R. Neilson Boy Universidad de New York. Cap 13 Aromaticidad, 14,
sustitución electrofílica aromática, compuestos aromáticos alifáticos.