benzaldehído - Benzaldehyde

El benzaldehído (C 6 H 5 CHO) es un compuesto orgánico que consiste en

un benceno anillo con un formilo sustituyente. Es el más simple aromático aldehído y una
de las más industrialmente útil.
Es un líquido incoloro con una característica de almendras -como olor . El componente
principal de almendra amarga aceite, benzaldehído se puede extraer de una serie de otras
fuentes naturales. Benzaldehído sintético es el agente aromatizante en el extracto de
imitación de almendra, que se utiliza para pasteles de sabor y otros productos horneados.

Contenido
 

 1Historia
 2Producción
 3Ocurrencia
 4Reacciones
 5Usos
o 5.1usos de nicho
 6Seguridad
 7Referencias
 8Enlaces externos

Historia
Benzaldehído se extrajo en primer lugar de las almendras amargas en 1803 por el
farmacéutico francés Martres. En 1832, los químicos alemanes Friedrich Wöhler y Justus
von Liebig sintetizaron primero benzaldehído.

Producción
A partir de 1999, 7000 toneladas de sintético y 100 toneladas de benzaldehído naturales
se producen anualmente. La fase líquida de cloración y la oxidación de tolueno son las
principales rutas. Se han desarrollado numerosos otros métodos, tales como la oxidación
parcial de alcohol bencílico , alcalino hidrólisis de cloruro de bencilideno , y
la carbonilación de benceno.
Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir
de cinamaldehído obtenido a partir de aceite de casia por la retro- reacción aldólica : el
cinamaldehído se calienta en un acuosa / alcohólica solución entre 90 ° C y 150 ° C con
una base de (más comúnmente carbonato de sodio o bicarbonato ) durante 5 a 80 horas,
seguido de destilación del benzaldehído formado. Esta reacción también
produce acetaldehído . El estado natural de benzaldehído obtenido de este modo es objeto
de controversia.
"Site-específica espectroscopia de resonancia magnética nuclear ", que
evalúa 1 H / 2 proporciones de isótopos de H, se ha utilizado para diferenciar entre origen
natural y benzaldehído sintético.

Ocurrencia
Benzaldehído y similares productos químicos se producen de forma natural en muchos
alimentos. La mayor parte del benzaldehído que la gente come es de los alimentos
vegetales naturales, como las almendras .
Almendras, albaricoques , manzanas y cerezas granos contienen cantidades significativas
de la amígdala . Este glicósido rompe bajo la catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro
de hidrógeno y dos equivalentes de glucosa .
Amigdalina

2  H 2 O
HCN

benzaldehído

2 × glucosa
2 ×  

Benzaldehído contribuye al aroma de las setas de ostra ( Pleurotus ostreatus ).

El benzaldehído se puede oxidar a ácido benzoico , que es una impureza común en las
muestras de laboratorio. Desde el punto de ácido benzoico de ebullición es mucho mayor
que la de benzaldehído, que puede purificarse por destilación . El alcohol bencílico puede
formarse a partir de benzaldehído por medio de hidrogenación . La reacción de
benzaldehído con anhidro acetato de sodio y anhídrido acético produce ácido cinámico ,
mientras alcohólico cianuro de potasio se puede utilizar para catalizar la condensación de
benzaldehído a benzoína . El benzaldehído se somete a desproporcionación tras el
tratamiento con álcali concentrado ( reacción de Cannizzaro ): una molécula de aldehído
se reduce al alcohol bencílico y otra molécula se oxida simultáneamente a ácido benzoico .

Con dioles, incluyendo muchos azúcares, benzaldehído se condensa para

formar acetales de bencilideno .

Usos
Benzaldehído se emplea comúnmente para conferir almendra sabor a los alimentos y
productos perfumados. A veces se usa en productos cosméticos.
En los establecimientos industriales, benzaldehído se utiliza principalmente como un
precursor de otros compuestos orgánicos, que van desde productos farmacéuticos a
los aditivos de plástico. El colorante de anilina verde malaquita se prepara a partir de
benzaldehído y dimetilanilina . El benzaldehído también es un precursor a
ciertas acridina colorantes. Via aldólicas condensaciones , benzaldehído se convierte
en derivados de cinamaldehído y estireno . La síntesis de ácido mandélico se inicia
con la adición de ácido cianhídrico a benzaldehído:
El resultante cianhidrina se hidroliza a ácido mandélico . (El esquema anterior
representa sólo una de las dos formadas enantiómeros ).

usos de nicho
El benzaldehído se utiliza como un repelente de abeja . Una pequeña cantidad de
solución de benzaldehído se coloca sobre un tablero de humos cerca de los
panales. Las abejas a continuación, se alejan de los panales de miel para evitar
los humos. El apicultor puede entonces quitar los marcos de miel de la colmena
con menos riesgo para ambos abejas y apicultor.

La seguridad
Tal como se usa en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos, y jabón,
benzaldehído es "generalmente considerado como seguro" ( GRAS ) por la FDA
de Estados Unidos y de la FEMA . Este estado se reafirmó después de una
revisión en 2005. Es un hecho aceptado en la Unión Europea como agente
saborizante. Los estudios toxicológicos indicar que es seguro y no carcinogénico
en las concentraciones usadas para alimentos y cosméticos, e incluso pueden
tener carcinostáticas propiedades (contra el cáncer).
Para un humano de 70 kg, la dosis letal se estima en 50 ml. Una ingesta diaria
admisible de 15 mg / día ha sido identificado para benzaldehído por la Agencia de
Protección Ambiental de los Estados Unidos . El benzaldehído no se acumula en
los tejidos humanos. Se metaboliza y excreta en la orina.

referencias
enlaces externos
Wikimedia Commons
alberga contenido
multimedia
sobre benzaldehído .

 Fichas Internacionales de Seguridad Química 0102

 SIDS Informe de Evaluación Inicial de benzaldehído de la Organización para
la Cooperación y el Desarrollo (OCDE)
 Descripción benzaldehído en ChemicalLand21.com
 ChemSub línea: benzaldehído.
 Proyecto del potencial carcinógeno
De Wikipedia, la enciclopedia libre

benzaldehído

nombres

nombre IUPAC Preferida

benzaldehído

Sistemática nombre IUPAC

Benzenecarbaldehyde

Otros nombres
Benzenecarboxaldehyde

Phenylmethanal

aldehído benzoico

identificadores

Número CAS 100-52-7 

Modelo 3D ( JSmol ) imagen interactiva

imagen interactiva

ChEBI CHEBI: 17169 

chembl ChEMBL15972 

Propiedades físicas 235 

ECHA InfoCard 100.002.601

Número CE 202-860-4

KEGG D02314 

PubChem CID 240

número RTECS CU437500

UNII TA269SD04T 

InChI
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H 
Clave: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 
InChI = 1 / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
Clave: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE

SMILES
O = Cc1ccccc1
c1ccc (CC1) C = O

propiedades

Fórmula química C 7 H 6 O

Masa molar 106,12 g · mol -1

Apariencia líquido incoloro

fuertemente de refracción

Olor almendrado

Densidad 1,044 g / ml, líquido

Punto de fusion -57,12 ° C (-70,82 ° F; 216,03 K)

Punto de ebullición 178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K)

solubilidad en agua 3 g / L (20 ° C)

Solubilidad 6,95 g / L

log  P 1.64

La susceptibilidad -60,78 · 10 -6 cm 3 / mol

magnética (χ)

Índice de refracción ( n  D ) 1.5456

Viscosidad 1.321 cP (25 ° C)

termoquímica

Std entalpía de -36,8 kJ / mol

formación (Δ f H  o 298 )

Std entalpía de -3525.1 kJ / mol

combustión (Δ c H  o 298 )

Peligros

Ficha de datos de seguridad JT Baker

Clasificación de la
UE (DSD) (obsoleta)  Xn

Frases R (obsoleta) R22

Frases S (obsoleta) (S2) , S24

NFPA 704

2
2
1
punto de inflamabilidad 64 ° C (147 ° F; 337 K)

autoignición 192 ° C (378 ° F; 465 K)

temperatura

límites de explosividad 1.4 a 8.5%

Dosis letal o concentración ( LD , LC ):

LD  50 ( mediana de la 1300 mg / kg (rata, oral)

dosis )

Compuestos relacionados
Compuestos relacionados Alcohol bencílico

del ácido benzoico

Excepto donde se indique lo contrario, los datos se dan para materiales

en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

 verificar  ( lo que es  <Ver TFM>  ?) 

Exenciones y referencias