UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q.

Orgánica
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (Clave: I7495)

Práctica 9
Síntesis de benzaldehído

1. Objetivo
Síntesis de benzaldehído a partir de alcohol bencílico.

2. Fundamento teórico
El benzaldehído es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C 6H5CHO. A temperatura
ambiente es un líquido incoloro que puede tornarse amarillento con el almacenamiento. El
benzaldehído representa el aldehído aromático más simple y el más usado industrialmente. En
este el grupo formilo se enlaza directamente al anillo bencénico.

Es un compuesto que sirve de base para medicinas, colorantes, perfumes y en la industria de las
resinas. También puede usarse como solvente, plastificante y lubricante para bajas temperaturas.
Se utiliza para aromatizar o sazonar alimentos y el tabaco.

La forma más utilizada de síntesis del benzaldehído es por oxidación catalítica del tolueno,
utilizándose catalizadores de óxido de manganeso (MnO 2) y de óxido de cobalto (CoO). Ambas
reacciones se llevan a cabo con ácido sulfúrico como medio. [1]

3. Materiales y reactivos
Equipo y materiales Sustancias químicas
Cuerpos de ebullición Alcohol bencílico
Embudo de separación Ácido sulfúrico
Hielo Dicromato de sodio
Manguera Permanganato de magnesio
Matraz de destilación Cloruro de sodio
Tapones

4. Técnica
1. En el matraz de destilación, colocar 0.20 moles de alcohol bencílico , 10 ml de ácido sulfúrico y
algunas parlas de ebullición.
2. Sobre el matraz de destilación, colocar el embudo de separación cerrado (ver figura 1) y
agregar la solución de dicromato de potasio (colocar la especificaciones que tiene la
solución preparada).
3. Calentar la solución alcohol-ácida hasta que se observe el desprendimiento de vapores,
y agregar de manera lenta y controlada la solución de dicromato durante 20 minutos.
4. Mantener una ebullición lenta pero constante.
5. Recuperar el destilado en un baño de hielo.

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6. Separa el aldehído del agua con un embudo de separación, secar con sulfato
de sodio anhidro y medir el volumen para la obtención de rendimientos.
7. Diluir 1 mL del aldehído en 10 mL de agua y agregar 3 gotas de una solución de
permanganato, en caso de no observar cambios durante un minuto, agregar 1 gota de una
solución de hidróxido de sodio.

Solución de
dicromato

Solución Aldehído
alcohol- recuperado

Figura 1: esquema de montaje del sistema de destilación

5. Resultados
Cuando se le agrego el ácido sulfúrico al alcohol bencílico este reacciono, calentando el matraz de
destilación y liberando vapores. Cuando dejo de arrojar vapores tomo una tonalidad amarillenta y
se notó la formación de dos fases.

El calentamiento fue lento, cuando se comenzó a notar vapor se le agrego dicromato de potasio,
pero este no cambio de color, por un momento este había desaparecido, pero después de unos
segundos volvió a la superficie de la misma tonalidad.

Al final del calentamiento se formaron dos fases, una chiclosa de color anaranjado y otra mas de
color azul-verdoso.

6. Observaciones y conclusiones
- Se desconocía que al agregar el ácido sulfúrico al alcohol bencilico este soltaría vapores.

- Antes de calentar se formaron dos capas o fases después de que dejo de arrojar vapores.

- Aunque se le agregaron las perlas de ebullición, el calentamiento fue demasiado tardado en

comparación a los otros equipos.
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- Cuando se le agrego el dicromato de potasio este no cambio de color.

- Al final se formaron dos capaz ,una de color verdes azul y otra chiclosa de color anaranjado.
Desprendía un olor dulce por lo que se cree que se logró sintetizar el benzaldehído pero en poca
cantidad por lo cual no se pudo obtener rendimiento.

Nota: Por culpa de la fase chiclosa no se pudo lavar ni retirar con ácido del matraz de destilación.

7. Cuestionario complementario.
1. Describe el mecanismo de reacción para la síntesis del benzaldehído.

Se lleva a cabo una reacción redox, donde el alcohol se oxida y el dicromato se reduce. Formando
así el aldehído. El benzaldehído será incoloro y la reducción del dicromato será de naranjado a
verde.
H

K2Cr2O7 O
OH + H2SO4


2. ¿Qué otros productos de reacción esperaría?

Acido Benzoico

8. Bibliografía
[1] Bolivar G.. (2018). Benzaldehído: Propiedades, Síntesis, Estructura y Usos. 13 de Noviembre
2018, de lifeder.com Sitio web: https://www.lifeder.com/benzaldehido/#Usos

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