Nitrobenceno

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Nitrobenceno
Nitrobenzol.svg
Nitrobenzene-3D-vdW.png
Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Nitrobenceno
General
Otros nombres Nitrobenzol, Nitrobencina, Aceite de mirbane o de mirbana1?
F�rmula estructural Estructura en Jmol
F�rmula molecular C6H5NO2
Identificadores
N�mero CAS 98-95-32?
N�mero RTECS DA6475000
ChEBI 27798
ChEMBL CHEMBL15750
ChemSpider 7138
PubChem 7416
KEGG C06813
InChI[mostrar]
Propiedades f�sicas
Apariencia L�quido amarillento
Densidad 1199 kg/m3; 1,199 g/cm3
Masa molar 123,1094 g/mol
Punto de fusi�n 278,85 K (6 ?)
Punto de ebullici�n 484 K (211 ?)
Temperatura cr�tica 720 K (447 ?)
Presi�n cr�tica 47,62 atm
Viscosidad 1.863 mPa-s a 25 �C
�ndice de refracci�n (nD) 1,5562
Propiedades qu�micas
Acidez 3,98 pKa
Solubilidad en agua 1,9 g/l (20 �C)
2,1 g/l (25 �C)
Termoqu�mica
?fH0gas 68,53 kJ/mol
?fH0l�quido 12,5 kJ/mol
S0l�quido, 1 bar 224,3 J�mol-1�K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 361 K (88 ?)
NFPA 704
NFPA 704.svg

231
Temperatura de autoignici�n 798 K (525 ?)
Frases R
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Frases S (S1/2), S28, S36/37, S45, S61
Riesgos
Ingesti�n Enjuagar la boca, dar a beber una papilla de carb�n activado en agua,
reposo, asistencia m�dica.
Inhalaci�n Dolor de cabeza, labios o u�as azulados, piel azulada, v�rtigo,
n�useas, debilidad, confusi�n mental, convulsiones, p�rdida del conocimiento. Dar
aire, reposo, respiraci�n artificial de ser necesaria, asistencia m�dica.
Piel Puede absorberse. Quitar ropas contaminadas, lavar con agua y jab�n,
asistencia m�dica.
Ojos Enjuagar con abundante agua, asistencia m�dica.
LD50 640 mg/kg (oral, ratas)
2100 mg/kg (dermal, ratas)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados Anilina
Cloruro de bencenodiazonio
Nitrosobenceno
Valores en el SI y en condiciones est�ndar
(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El nitrobenceno es un compuesto qu�mico con la f�rmula C6H5NO2. Es un l�quido
aceitoso t�xico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela
para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor
de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de
perfumes, el nitrobenceno es altamente t�xico en grandes cantidades. En el
laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos
electrof�licos.

�ndice
1 S�ntesis
1.1 Mecanismo de nitraci�n
2 Reacciones
3 Aplicaciones
3.1 Aplicaciones especializadas
4 Bioqu�mica y toxicolog�a
5 V�ase tambi�n
6 Referencias
7 Enlaces externos
S�ntesis
El nitrobenceno se obtiene por la nitraci�n del benceno con una mezcla de agua,
�cido n�trico y �cido sulf�rico concentrados, denominada "mezcla sulfon�trica" o
simplemente "mezcla �cida". La producci�n del nitrobenceno es uno de los procesos
m�s peligrosos realizados en la industria qu�mica debido a gran exotermicidad de la
reacci�n (?H = -117 kJ/mol).6?

NitrationofPh.png
La capacidad mundial para la producci�n de nitrobenceno en 1985 era alrededor de
1.7�106 toneladas.6?

Mecanismo de nitraci�n
Art�culo principal: Nitraci�n
El camino de reacci�n implica la formaci�n de un aducto entre el ion nitronio como
�cido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la
reacci�n del �cido n�trico y un agente deshidratante �cido, t�picamente �cido
sulf�rico:

HNO3 + H+ est� en equilibrio con NO2+ + H2O

Reacciones
Con reductores fuertes como el hidr�geno en estatus naciendi (a la hora de
formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducci�n del nitrobenceno
con hierro y �cido clorh�drico era el m�todo m�s utilizado para obtener esta amina
arom�tica. Aparte de su conversi�n a anilina, el nitrobenceno se convierte
f�cilmente en derivados como el azobenceno,7? nitrosobenceno,8? y
fenilhidroxilamina.9?

En reacciones de sustituci�n electrof�lica sobre el sistema arom�tico el grupo

nitro baja la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante en
posici�n meta.

Aplicaciones
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producci�n de anilina,6?
la cual es precursora del caucho sint�tico y en la elaboraci�n de pesticidas ,
colorantes, explosivos y productos farmac�uticos.

Aplicaciones especializadas
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la s�ntesis de diversos
productos org�nicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el
trinitrobenceno, el �cido nitrobenzolsulf�nico, la fucsina, la quinolina o f�rmacos
como el acetoaminofeno.

A veces se utiliza tambi�n como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros

materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o
como aditivo en explosivos. Tambi�n en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de
piel,

Antiguamente se utilizaba tambi�n redestilado con el nombre de "Aceite de

mirbana"1? en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas
aplicaciones est�n prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone
para el medio ambiente.

Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producci�n

del analg�sico paracetamol (tambi�n conocido como acetaminof�n) (Mannsville
1991).10? El nitrobenceno es usado tambi�n en celdas de Kerr, debido a que tiene
una inusualmente grande constante de Kerr.

Bioqu�mica y toxicolog�a
El nitrobenceno es altamente t�xico (umbral l�mite 5 mg/m3) y puede ser f�cilmente
absorbido a trav�s de la piel, los pulmones o tras ingesti�n por el intestino. En
el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la
hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Adem�s provoca graves da�os en
el sistema nervioso central. S�ntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres,
v�mitos y p�rdida de conciencia. Una intoxicaci�n grave puede provocar la muerte en
cuesti�n de horas. El efecto t�xico se ve refortalecido por el alcohol.

El nitrobenceno es considerado como un carcin�geno humano por la Agencia de

Protecci�n Ambiental de los Estados Unidos,11? y es clasificado por la
International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la
Investigaci�n del C�ncer) como un carcin�geno del Grupo 2B, como "posiblemente
carcin�geno para los humanos".12? Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en
el h�gado, ri��n, y tiroides en ratas.13?

V�ase tambi�n
1,2-diamino-4-nitrobenceno
1,2,3-trimetilbenceno
Referencias
�Ficha de seguridad en winklerltda.com� (PDF). Consultado el 28 de enero de 2012.
N�mero CAS
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Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi 10.1002/14356007.a17_411
 Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. (1955). "Azobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3:
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G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart. "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll.
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http://cfpub.epa.gov/ncea/iris/index.cfm?
fuseaction=iris.showQuickView&substance_nmbr=0079
Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on
Cancer
National Institutes of Health � U.S. Department of Health and Human Services,
Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010