Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Dirección de Ingeniería Química Industrial

Semestre 22-2 (enero-junio 2022)
Laboratorio de química de los grupos funcionales

Práctica 5: Benzofenona
Grupo: 2IM44
Equipo: 9
Profesora: María De Lourdes Carmen Ruíz Centeno

Integrantes:
 Galván García Jonathan

 Pozos Nonato Monica

Fecha de entrega: 4 de abril de 2022

 Índice
Introducción ………………………………………………………………………… 3

Reacción global ..................………………………………………………………. 5

Mecanismo de reacción ………………..…………………………………………. 5

Matriz de comprensión ………………...………………………………………….. 6

Flujograma ………………………………….………………...…………………….. 8

Cálculos estequiométricos …………………………........……………………….. 13

Observaciones ……………………………..…………………………………...…. 14

Conclusiones ………………………………………………………………………. 14
 Introducción teórica
La benzofenona es una cetona aromática que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta
cetona absorbe la radiación y la disipa en forma de calor. Por esa principal
característica es utilizada en la producción de perfumes, jabones y protectores
solares.
En el caso de los perfumes y jabones, la benzofenona provoca que ni el olor ni el
color, pierdan sus propiedades debido a la exposición con los rayos UV, mientras
que en los protectores solares tienen como función absorber la radiación y
transformarla en energía no nociva para la salud de la piel.
Características de la benzofenona
Algunas de las características de la benzofenona, son:
 Absorbe la luz ultravioleta.
 Inhibe la polimerización de estírenos.
 Sirve como fijador de aromas.
 Posee aplicaciones farmacéuticas.
El benzhidrol es un alcohol aromático que se obtiene por la reducción catalítica de
la benzofenona, además, el producto es utilizado para preparar antihistamínicos, es
un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de
una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes. Una
reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el contenido de
hidrógeno o disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula.
A la inversa, una oxidación orgánica es una
reacción en la cual disminuye el contenido
de hidrógeno o se incrementa el de
oxígeno, nitrógeno o halógeno de una
molécula. En química orgánica, la
disminución de enlaces de átomos de
oxígeno a átomos de carbono o el aumento
de enlaces de hidrógeno a átomos de
carbono se interpreta como una reducción.
OPERACIONES Y PROCESOS UNITARIOS QUE INTERVIENEN EN LA
FABRICACIONDE ALCOHOLES
Hidrólisis:
Tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH,
reacciona con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan

3
átomos o grupos de átomos. En la reacción, la molécula de agua se descompone
en los fragmentos H+ y OH-,y la molécula AB se descompone en A+ y B
Extracción:
En química, método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para
separar una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a cabo
utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos separares muy soluble,
siendo el resto delos materiales de la mezcla.
Filtración:
Se denomina filtración al proceso de separación de partículas sólidas de un líquido
utilizando un material poroso llamado filtro. La técnica consiste en verter la mezcla
sólido-líquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del líquido pero
que retenga las partículas sólidas. El líquido que atraviesa el filtro se denomina
filtrado. El filtro, en el laboratorio suele ser papel poroso, pero puede ser de otros
materiales que permitan el paso de líquidos. En cualquier caso, es necesario
seleccionar la porosidad del filtro según el diámetro de las partículas que se quieren
separar.
La reducción de carbonilos por metales disueltos en solventes proteicos (etanol en
este caso) tiende a formar los alcoholes, aunque también cabe señalar que puede
formar dímeros si el solvente es aprótico; y reacciones de desproporción si existen
H alfa en torno al carbonilo.
Usos y aplicaciones
Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes.
Sin embargo, su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente
(sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen
aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de
compuestos para fumigación.

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 Reacción global

Mecanismo de reacción

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 MATRIZ DE COMPRENSIÓN.
REACTIVOS:

PM Estado Densidad PE PF React, React, Rombo de

Nombre Cantidad
(g/mol) físico (g/ml) (°C) (°C) Exc Lim. seguridad

Solido
A AlCl3 133.34 1g 0.0002 120 192.4
amarillo

Liquido
B Beceno 78.11 2.5 ml 0.878 80 5 
incoloro

Cloruro de Líquido
C 140.57 0.7 ml 1.21 197.2 -1 
Benzoilo incoloro

Liquido
D HCl 36.45 1 ml 1.12 48 -26
amarillo

Solido
E Na2SO4 142.04 Pizca 2.67 1429 884
blanco

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 PRODUCTOS:

PM Estado Densidad PE PF Rombo de

Nombre Solubilidad Toxicidad
(g/mol) físico (g/cm3) (°C) (°C) seguridad

Solido Tóxico en
Soluble en
F Benzofenona 182.21 rosado 1.083 305.4 48.5 medio
agua.
blanco acuáticos

ABC

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 ENTRADA

Bibliografias
Vollhardt, K. P.C.; Schore, N. E.: Química Orgánica, 5ª ed.,
Ediciones Omega, 2008.
Química orgánica / L.G. Wade ; traducción, Mª Aurora Lanto
Arriola, Laura Fernández Enríquez ; revisión técnica, Héctor
García Ortega...[et al.].-- 7ª ed.-- México, D.F. : Pearson
Educación, cop. 2012.

HOJAS DE
SEGURIDAD

Benzonilo: https://www.fishersci.es/chemicalProductData
Benzofenona: https://www.carlroth.com/medias/SDB-
9709-ES-ES.pdf?context
Benceno: https://www.carlroth.com/medias/SDB-4898-
ES-ES.pdf?context

Hidróxido de sodio: https://bit.ly/3HbcDRs

Etanol: https://bit.ly/33HQSer
Zinc: https://bit.ly/3sYXNZl
Benzofenona: https://bit.ly/3s6Z94W
Ácido clorhídrico: https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/3hshcl.pdf

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 PROCESO

Material de Laboratorio

 Vaso de precipitados  Matraz balón

 Parrilla electrónica  Tapón de hule
 Embudo de decantación  Soporte universal
 Probeta  Refrigerante recto
 Pinzas para refrigerante  Cabeza de destilación

Todo material debe de estar previamente lavado y seco

Instalación de Equipo

Hidróxido de sodio: https://bit.ly/3HbcDRs

Etanol: https://bit.ly/33HQSer
Zinc: https://bit.ly/3sYXNZl
Benzofenona: https://bit.ly/3s6Z94W
Ácido clorhídrico: https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/3hshcl.pdf

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 Preparación de reactivos

Colocar a baño de agua helada un

matraz balón y agregar 1.25 g
AlCl3 más 3.75 mL de benceno.

Acilación del benceno

Agregar el cloruro de
benzonilo en la campana
de extracción
Agregar 0.9mL de cloruro
de benzonilo

Reflujo Colocar una trampa de

gases con ayuda de
Montar la operación de papel húmedo en la
reflujo. boca del refrigerante.
Al empezar la ebullición
el tiempo de reacción es
de 60 min.
Mantener la temperatura
de reacción a 70°C

://bit.ly/3s6Z94W
Ácido clorhídrico: https://quimica.unam.mx/wp-
content/uploads/2016/12/3hshcl.pdf

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Verter lo obtenido del
reflujo a un vaso de
precipitados que contiene Realizar esta operación en
2.5g de hielo, 7.5mL de la campana de extracción
H2O y 1.25mL de HCl

Separación

Verter el contenido del

vaso de precipitados a un
embudo de separación y
adicionar 5 mL de
Benceno.

Eliminar fase inorgánica

Colocar la fase
inorgánica en un vaso de
precipitados

Formación de cristales

Verter la fase orgánica en

un cristalizador y dejar
reposar 8 días para la
formación de cristales

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Pesar los cristales
obtenidos

Reportar

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 Cálculos
TABLA DE DATOS
Vol, Densidad PM del PM de la Peso del Peso del
Cloruro del Cloruro Benzofenona vaso vaso
de Cloruro de (g/mol) precipitado precipitado
benzoilo de benzoilo (g) con la soln
(ml) benzoilo (g/mol) (g)
(g/ml)
0.4 1.21 140.57 182.217 8.58 8.908

Cálculos
Transformar de volumen a peso del cloruro de benzoilo
W cloruro de benzoilo= Vol del cloruro de benzoilo *  del cloruro de
benzoilo
W cloruro de benzoilo= 0.4 ml * 1.21 g ml = 0.484 g

Peso teórico
W benzofenona = W cloruro de benzoilo ( PM benzofenona /PMcloruro
debenzoilo )
𝒈 𝒈
W benzofenona = 0.484 g * ( 𝟏𝟖𝟐. 𝟐𝟏𝟕 / 𝟏𝟒𝟎. 𝟓𝟕 ) = 0.6273 g
𝒎𝒐𝒍 𝒎𝒐𝒍

W teórico= 0.6273 g

Peso de la benzofenona
W total= W del vaso + W de la benzofenona  W de la benzofenona= W
total - W del vaso
W de la benzofenona= 8.908 g – 8.58 g = 0.328 g

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Eficiencia n = ) x100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙

0.328 𝑔
n=( ) x 100 = 52.28%
0.6273 𝑔

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 TABAL DE RESULTADOS
W cloruro de W de la W teórico (g) Eficiencia (%)
benzoilo (g) Benzofenona
0.484 0.328 0.6273 52.28

Observaciones
1.-En la reacción global el tricloruro de aluminio que en la reacción funciona como
catalizador se regenera en los productos.
2.-Para obtener los resultados la mezcla resultante se tiene que dejar reposar
durante una semana para que los cristales se formen.
3.-Se coloca un pedazo de papel en la parte superior del equipo, esto es para que
los gases que se suelen emanar sean atrapados en la humedad y no se distribuyan
colocando alguna clase de contaminación.
4.-Se obtuvo un rendimiento del 52.28%

Conclusiones
El objetivo de la práctica no se cumplió, debido a un puente que hubo el 21 de
marzo, justo el día que nos tocaba realizar esta Práctica. Consistía en la reacción
de friedel-crafts que consiste en la reacción de un halogenuro de ácido y un
compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis, comprendimos la
importancia de la obtención de cetonas para la industria y la importancia de la
reacción de friedel crafts en la acilacion de compuestos aromáticos. En base a los
resultados podemos decir que obtuvimos un bajo rendimiento de nuestra reacción.
Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química
orgánica. Se identificó lo fundamental que es conocer el método de la síntesis de
Friedel Crafts involucrando la forma de reacciones acido base, en este caso el AlCl3
se emplea como catalizador de Lewis, para que reaccionen el cloruro de benzoilo y
el benceno Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel
industrial como son los solventes, plásticos, farmacéuticos y cosméticos. Gracias al
establecimiento de los parámetros de control e indicios de reacción se pudo
entender de manera más clara el comportamiento y proceso de la síntesis.
S percató considerablemente que no se usó el sulfato de sodio anhidro, para la
obtención de la benzofenona, probamente esto hubiera elevado un poco en los
gramos obtenidos, como también pudo ser que no, no se lavó con este reactivo ya
que por las condiciones y temperaturas del laboratorio pudo ser que se hubiera
obtenido menor rendimiento.

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