UNIVERSIDAD

NACIONAL AUTONOMA
DE MEXICO

Laboratorio de química orgánica ii

Alumno: Esquivel Martínez Ángel Jared

Trabajo: Previo de la practica 10

Practica: Acido Bencilico
Equipo: 1

Grupo: 1251B
Objetivo: Sintetizar acido bencílico a través de una alfa-dicetona
Objetivos particulares: Conocer el mecanismo de una reacción de cannizzaro

Mecanismo de reacción.

Reaccion de cannizzaro

La reacción de Cannizzaro es la autoxidación-reducción que sufren los aldehídos no enolizables

en un medio fuertemente básico. Puede decirse que es la reacción alternativa a la condensación
aldólica, y por lo general es indeseable cuando se trata de síntesis orgánicas donde participa el
formaldehido.
Condiciones de trabajo.

Ausencia de hidrógenos alfas

Para que la reacción sea posible el aldehído en cuestión debe carecer de hidrógeno alfa. Esto
significa que el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo no debe tener ningún enlace con
un átomo de hidrógeno

R3C-C=O.

Medio Basico

La reacción de Cannizzaro tiene lugar en medios fuertemente básicos, generalmente

proporcionados por hidróxidos de sodio y potasio en soluciones acuosas o alcohólicas.

Temperatura

La temperatura puede oscilar entre 50-70 °C, dependiendo de la solución y del aldehído.

REACCION DE CANNIZZARO CRUZADA

La reacción de Cannizzaro cruzada se da entre un aldehído aromático y el formaldehido, para

formar un alcohol bencílico e iones formiatos.
Propiedades y estructura de reactivos y productos

Agua

Propiedades físicas

Líquido incoloro e inodoro.

Punto de fusión: 0°C.

Punto de ebullición: 100°C.

Densidad: 1g/cm3

Es indispensable para todo (disolvente, extintor, preparación de alimentos, etc.).

Bencilo

C₁₄H₁₀O₂

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicológicas

Sólido, cristales amarillos. Punto de El producto no presenta riesgo de toxicidad aguda

fusión: 95°C según la información conocida o suministrada.
Toxicidad crónica Toxicidad crónica Evitar la
exposición repetida
Punto de ebullición: 346-348°C

Densidad: Solubilidad: insoluble en

agua.
 Etanol

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicológicas

Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor Inhalación: Sensación de quemadura, dolor de

característico y agradable. cabeza, visión borrosa, somnolencia e
Gravedad Específica (Agua=1): 0.7893 / inconsciencia. Grandes cantidades afectan el
20°C aparato gastrointestinal., Ingestión: Piel:
Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79 Punto de Resequedad. Ojos: Irritación, enrojecimiento,
Fusión (ºC): -114. dolor, sensación de quemadura.
Presión de Vapor (mm Hg): 44.0 / 20°C.,
Solubilidad: En agua, alcohol metílico,
éter, cloroformo, acetona y benceno.

Aplicaciones
Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos, hidrocarburos, hidróxidos alcalinos. Como
medio de extracción por solventes, fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,
drogas sintéticas, elastómeros, detergentes, soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos,
anticongelante, antisépticos, medicina.

Ácido clorhídrico HCl

Líquido incoloro o amarillo con olor penetrante
e irritante.
Densidad relativa del vapor de aire (Aire-1): 1.3
Para fabricar gelatina a nivel industrial.
El ácido clorhídrico sirve para disolver la
parte mineral ósea. Sirve para producir
agua desmineralizada, destruir el óxido
de metales.

Densidad relativa del agua (1): 1.2

Presión de Vapor (17.8ºC): 4atm

Solubilidad: soluble en agua, alcoholes, éter y

benceno.
Insoluble en hidrocarburos.

Ácido bencílico C₁₄H₁₂O₃

Sólido blanco cristalino. Fabricación de productos farmacéuticos de

glicolato. También se puede utilizar en la fabricación
de drogas alucinógenas.
Punto de fusión: 150- 152°C

Punto de ebullición: 180°C

Densidad: Solubilidad: 1.41g/L.

Hidróxido de potasio KOH

Sólido, ojuelas blancas. Elaboración de jabón; blanqueador; elaboración de

Punto de fusión: 360°C
Punto de ebullición: 1320°C
ácido oxálico y sales potásicas;; medicina (caústico);
cerillas; grabados; en alimentos, en forma de álcali;
electrólito en baterías alcalinas de almacenaje y
algunas pilas de combustible, etc.

Densidad: 2,04 g/cm3

Solubilidad: en agua 119g / 100ml

 Diagrama de flujo

BIBLIOGRAFIA

 Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley. Iberoamericana, México, 1990.
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V., 1998.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001.
 Beyer,H.(1987).Manual de química orgánica. Madrid España editorial reverté s.a. 
 Experimentos alternos, Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf
 Articulo, Los colorante, sito web: https://www.abc.com.py/articulos/los-colorantes-770144.html
Parte 1

Parte 2

Parte 3

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2

Parte 4

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Parte 5