cido adpico

cido adpico

Nombre IUPAC

cido hexanodioico

General

Otros nombres cido butano-1,4-dicarboxlico

cido hexano-1,6-dioico"

Frmula semidesarrollada (CH2)4(CO2H)2

Frmula molecular ?

Identificadores

Nmero CAS 124-04-91

ChEBI 30832

ChemSpider 191

PubChem 196

Propiedades fsicas
 Apariencia cristal blanco

Densidad 0.00136 kg/m3; 1,36E-6 g/cm3

Masa molar 146,14 g mol1 g/mol

Punto de fusin 425 K (152 C)

Punto de ebullicin 610 K (337 C)

Propiedades qumicas

Acidez 4.42, 5.42 pKa

Solubilidad en agua bastante soluble2

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 469 K (196 C)

NFPA 704

1
2
0
Temperatura de autoignicin 693 K (420 C)

Frases R R: R36

Compuestos relacionados

cidos dicarboxlicos cido glutrico

cido pimlico

compuestos cido hexanoico

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El cido adpico o cido hexanodioico es el compuesto orgnico con la frmula

(CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido dicarboxlico:
Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco
cristalino, principalmente como un precursor de la produccin del nailon. El cido adpico
en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. 3 A pesar de su nombre (del
Latn adipis, grasa corporal), este cido no es constituyente de grasas naturales, pero s se
encuentra como producto de degradacin oxidativa de aceites.4

ndice
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 1Preparacin

o 1.1Mtodos alternativos de produccin

2Usos

o 2.1En comidas

3Seguridad

4Referencias

5Apndice

6Vase tambin

7Enlaces externos

Preparacin[editar]
Se obtuvo por Dieterle et al.5 por la oxidacin del aceite de ricino con cido ntrico. Fue
sintetizado en 1902 a partir de bromuro de tetrametileno. Histricamente, el cido adpico
ha sido preparado de diferentes formas usando oxidacin. Actualmente este cido es
producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que
proviene de la abreviacin "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado
con cido ntrico para procesar el cido adpico. Al comienzo de la reaccin el ciclohexanol
es convertido en cetona, liberando xido nitroso:
HOC6H11 + HNO3 OC6H10 + HNO2 + H2O
Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa
para la escisin del enlace C-C:
HNO2 + HNO3 NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ OC6H9-2-NO + H+
Entre los productos derivados del mtodo se incluyen a los cidos glutricos y
succnicos.
Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido
de la hidrogenacin del fenol.
Mtodos alternativos de produccin[editar]
Muchos mtodos se han desarrollado por la carbonilacin de butadieno. Por
ejemplo, hidrocarboxilacin procede de la siguiente forma:
CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O HO2C(CH2)4CO2H

Usos[editar]
La mayor parte de los 2500 millones kg de cido adpico producido
anualmente es utilizado como un monmero para la produccin
de nailon por una reaccin de policondensacin formando nailon 6,6. Otra
de las ms relevantes aplicaciones involucran tambin polmeros, con lo
cual el monmero utilizado en la produccin de poliuretano y sus steres
son plastificadores, especialmente en los PVC.
En comidas[editar]
 Las cantidades pequeas pero significativas de cido adpico se utilizan
como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque tambin
ayuda de gelificacin. Excelente en alimentos.

Seguridad[editar]
El cido adpico, al igual que la mayora de cidos carboxlicos, es un leve
irritante para la piel. Mientras que es levemente txico, con una DL50 de
3600 mg/kg por ingestin oral, para las ratas.3

1,6-hexanodiamina
(Redirigido desde Hexametilendiamina)

1,6-hexanodiamina

Nombre IUPAC

Hexano-1,6-diamina

General

Otros nombres Hexametilendiamina 1,6-diaminohexano

HMDA

Frmula NH2-(CH2)6-NH2
semidesarrollada

Frmula molecular C6H16N2

Identificadores

Nmero CAS 124-09-41

ChEBI 39618

ChemSpider 13835579

DrugBank 03260

PubChem 16402

SMILES[mostrar]

Propiedades fsicas

Apariencia Slido. Cristales o polvo de color

amarillento.

Olor Similar a la piperidina.

Densidad 840 kg/m3; 0,84 g/cm3

Masa molar 116,21 g/mol

Punto de fusin 41 C (314 K)

Punto de ebullicin 204 C (477 K)

Punto de 255 C (528 K)

descomposicin

Presin de vapor 0,3 0,4 mmHg

ndice de refraccin (nD) 1,439

Propiedades qumicas

Acidez 10,7 pKa

Solubilidad en agua 2,46 103 g/L

 log P 0,04

Familia Amina

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 358,15 K (85 C)

Compuestos relacionados

aminas 1-hexanamina
Ciclohexanamina

diaminas Tetrametiletilendiamina
N,N'-dietiletilendiamina
Cadaverina
3-dimetilaminopropilamina

triaminas Norespermidina

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La 1,6-hexanodiamina, tambin llamada hexametilendiamina y 1,6-diaminohexano, es

una diamina de frmula molecularC6H16N2.

ndice
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1Propiedades fsicas y qumicas

2Sntesis y usos

3Precauciones

4Vase tambin

5Referencias

Propiedades fsicas y qumicas[editar]

La 1,6-hexanodiamina se presenta como cristales o polvo de color amarillento. Tiene
su punto de fusin a 41 C y a 204 C el punto de ebullicin. Se descompone cuando la
temperatura alcanza los 255 C.2 3 4 En fase slida posee una densidad de 0,840 g/cm3,
mientras que la 1,6-dihexanamina gaseosa es cuatro veces ms densa que el aire. Es muy
soluble en agua (2 460 g/L a 4 C) y ligeramente soluble en benceno, etanol y ter.5
Es un compuesto estable, higroscpico e inflamable. Es incompatible con
agentes oxidantes fuertes, cidos fuertes y materiales orgnicos.4

Sntesis y usos[editar]
La 1,6-hexanodiamina fue descrita por primera vez por Theodor Curtius.6 Este compuesto
se obtiene por la reduccin de adiponitrilo de acuerdo a la reaccin:
NC(CH2)4CN + 4 H2 H2N(CH2)6NH2
Su sntesis se lleva a cabo partiendo de cido adpico y amoniaco para obtener
adiponitrilo, el cual sufre una hidrogenacin cataltica en fase lquida. Otra forma de
producir esta amina es por cloracin del butadieno, seguida de una reaccin
con cianuro sdico con cloruro cuproso como catalizador que da lugar a 1,4-
dicianobutileno, y subsiguiente hidrogenacin.3 Tambin se puede sintetizar haciendo
reaccionar 1,6-hexanodiol con amonaco; la reaccin se lleva a cabo en fase lquida
o supercrtica a una temperatura de 140 C, siendo catalizada por
un complejo homogneo que contiene rutenio.7
La produccin de 1,6-hexanodiamina, que alcanza los 1 000 millones
de kg anuales,8 se utiliza en su mayor parte en torno al 88% como monmero en
la manufactura del nylon 66. Por otra parte, su producto derivado diisocianato de
hexametileno (HDI) se usa en la fabricacin de poliuretano. Acta como agente
de reticulacin en las resinas epoxi. Esta diamina tambin se utiliza para
revestimientos, como lubricante y en productos para el tratamiento de aguas. 5
La 1,6-hexanodiamina tambin se emplea como precursor del azepano, por medio de
una reaccin a 80 C - 150 C, a 30 mmHg - 8 kg/cm2 de presin y utilizando
como catalizador nquel o cobalto.9 Otros muchos productos se pueden sintetizar a
partir de esta diamina, entre ellos amidas muconamida o hexa-2t,4t-dienodiamida
o nitrilos hexa-2t,4t-dienodinitrilo o 3-pentenonitrilo.10
Por otra parte, se ha propuesto el uso de esta diamina en composiciones de
agentes antibacterianos que destruyen biopeliculas (ecosistemas microbianos
organizados conformados por mltiples bacterias asociadas a una superficie); dichas
biopelculas, entre otras cosas, contribuyen a que las clulas bacterianas
desarrollen resistencia a los antibiticos.11

Precauciones[editar]
La 1,6-hexanodiamina es moderadamente txica, con una LD50 de 792-1127
mg/kg.12 Si se inhala, puede causar tos, dificultad respiratoria y dolor de garganta. En
contacto con piel y ojos puede producir quemaduras y ampollas.3
En cuanto a los riesgos medioambientales, en un entorno natural esta diamina existir
como catin 2+. Dado el bajo valor de su coeficiente de particin del carbono
orgnico (Koc = 286),2 esta sustancia es considerada muy mvil en suelos y su elevada
solubilidad en agua sugiere que en gran medida se concentrar en la fase acuosa.
Experimentalmente, este compuesto presenta una toxicidad baja en peces de agua
dulce y slo una toxicidad aguda para el microcrustceo Daphnia magna y para las
especies de algas Selenastrum capricornutum.13