DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Dos Pasos: Paso de adición y etapa de eliminación

Por lo general el paso de adición es el paso limitante, por lo que el grupo

carbonilo más reactivo frente a los nucleófilos favorece la sustitución
Vista electrónico los compuestos de acilo fuertemente polarizados reaccionan con más
facilidad que los menos polares. El cloro atrae densidad electrónica del carbono del grupo
carbonilo, mientras las amidas son menos reactivas.
Esteres y Amidas se encuentran en la naturaleza
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN EL GRUPO ACILO DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
 Conversión de ácidos carboxílicos a ésteres

Reacción reversible , favorecida por exceso de etanol para el éster, exceso de alcohol.
Conversión de ácidos carboxílicos a amidas

Las amidas son difíciles de obtener mediante reacción directa de ácidos

Conversión de los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
Conversión de cloruro de ácido a ácidos carboxílicos

HIDRÓLISIS
Los cloruros de ácidos reaccionan con agua para dar ácidos
carboxílicos. La reacción suele llevarse en presencia de una base
como NaOH o piridina. Durante la hidrólisis se genera HCl
Puede llevarse en presencia de piridina o NaOH. El impedimento estérico , disminuye la
reactividad. Orden de reactividad alcohol primario>secundario>terciario
 Anhídridos

Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos

carboxílicos.
Se nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre
de ácido por anhídrido.
O O
O O
C-O-C
CH3-C-O-C-CH3

Anhidrido etanoico Anhidrido ciclohexanoico

O O

C-O-C CH2CH2CH2CH3

Anhidrido benzoico pentanoico

Anhídridos
 Anhídridos

Los anhidridos de ácido se derivan de dos moléculas de ácido carboxílico, las cuales
por calentamiento eliminan un equivalente de agua, pero es poco común.
Los anhídridos ciclicos con anillos de cinco o seis miembros se obtienen por
deshidratación de los diácidos a temperatura alta

Anhídridos
PREPARACIÓN DE ANHÍDRIDOS
REACCIONES DE ANHÍDRIDOS
 Ésteres

Los ésteres se consideran como el resultado de la condensación

entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Los ésteres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo
(CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se emplean como
disolventes industriales, especialmente en la preparación de
barnices.

Ésteres
El enlace éster se halla en las grasas animales y en muchas moléculas con importancia
biológica
PREPARACIÓN DE ÉSTERES

ESTERIFICACIÓN
Como se obtiene el butanoato de metilo a partir de esterificación de Fisher
SON MENOS REACTIVOS QUE LOS CLORUROS DE ÁCIDOS Y
ANHÍDRIDOS
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
SAPONIFICACIÓN,
medio básico
SAPONIFICACIÓN,
Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

https://www.youtube.com/watch?v=WgeRby8vIrI
Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
a) Hidrólisis en medio ácido
Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
BIODIESEL
 Batch, Base Catalyzed Process
Alcohol Water Water

TG Ester
Biodiesel
Alcohol
Catalyst Dryer
Alcohol
Wash

Water
Water Acid
Batch Reactor
Crude
Glycerol

Neutralized
Glycerol
 600 LITERS/DAY BIODIESEL UNIT
Control Panel Motor & Gear Box

Skid
Oil Tank

Methaoxide
Vessel
Washing Vessel

Separating Vessel Vacuum Drier

Reaction Vessel

Development Cost : US $ 7000 Motor& Gear Pump

 Amidas

Las amidas se pueden obtener por reacción entre un ácido carboxílico y una
amina, que puede ser primaria o secundaria.
A continuación se muestran las estructuras de algunas amidas simples, como la
acetamida y la propanamida.

Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo

correspondiente por la terminación AMIDA.

Amidas
 Amidas
O O

CH3CH2CH2CH2CNH2 C
H NH2
Pentanamida
Metanamida

NH2
N

O
N,N,2-Trimetil-propanamida 2-Propenamida

H2N

C-NH-CH3

N-Metil ciclopentil-carboxamida O

HO
Ácido 3-carbamoil-benzoico

Amidas
Hidrólisis ácida
Hidrólisis Básica
POLIAMIDA

Se veran en
polïmeros