INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA No. 8
“OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO. REACCIÓN
DE CANNIZZARO”
PROFESORA:
MARIA GUADALUPE SUAREZ LOPEZ

GRUPO: 2IV41

TURNO: VESPERTINO

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

• CARDENAS QUINTANA JESSICA NOEMI

• CORNEJO JARDINEZ MIGUEL ANGEL
• DE LUCIO REYES ANDRÉS
• ELOISA PEGUEROS BENNY

01 DE NOVIEMBRE DEL 2021

 PRÁCTICA 8

“Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico.

Reacción de Cannizzaro”

OBJETIVOS

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
→ OBTENER SIMULTANEAMENTE EL ÁCIDO BENZOICO Y EL ALCOHOL BENCÍLICO
POR MEDIO DE LA REACCIÓN DE CANNIZZARO.
→ APLICAR LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS ALDEHÍDOS CARENTES
DE HIDRÓGENO Ɣ EN DETERMINADAS SÍNTESIS ORGÁNICAS.
→ MANEJAR DIVERSAS TÉCNICAS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE
PRODUCTOS ORGÁNICOS.
→ IDENTIFICAR MEDIANTE PRUEBAS ESPECÍFICAS EL PRODUCTO OBTENIDO.
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO
BENZOICO.

Preparación del alcohol bencílico

Puede obtenerse a partir de los bálsamo de Perú y del Tolú, también se prepara habitualmente
por hidrólisis del cloruro de bencilo o a partir de benzaldehído por la reacción de Cannizzaro y
por la acción del paraformaldehído sobre el bromuro de fenilmagnesio (reacción de Grignard)
• C6H5CH2Cl + H2O → Na2CO3 C6H5CH2OH + HCl
• C6H5MgBr + CH2=O → C6H5CH2OMgBr → H2O C6H5CH2OH

Estructura
Su fórmula molecular es C6H5CH2OH, hierbe a 205 o C, congela a 15 °C, su densidad es de
1,04, punto de inflamación 93oC y % de volumen en aire 1,3
Propiedades químicas
El alcohol bencílico reacciona con el cloruro de hidrógeno muy rápidamente. La explicación de
este hecho la da la teoría de resonancia.
• C6H5CH2OH + 2Na → C6H5CH2ONa + H2 Bencilato de sodio y Dihidrógeno
• C6H5CH2OH + Hcl → C6H5CH2Cl + H2O Cloruro de bencilo
• 2C6H5CH2OH → H2SO4 C6H5CH2—O—CH2C6H5+H2O Eter dibencílico
• C6H5CH2OH → KMnO4 C6H5CH=O Benzaldehido→ KMnO4 C6H5C=O--OH Ácido
benzoico
Información toxicológica
Se ha descrito el peligro de esta sustancia mediante incendios por combustible, pueden
formarse mezclas explosivas por encima de 93oC, mediante la inhalación puede dar tos, dolor
de garganta, causar enrojecimiento al tener contacto con la piel y los ojos, la ingestión puede
causar dolor abdominal, diarreas, somnolencias náuseas y vómitos.
Medidas
• Incendio: Evitar las llamas no poner en contacto con materiales oxidantes.
• Explosión: Por encima de 93oC en sistema cerrado mantener ventilación.
• Inhalación: Tomar Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.
 • Contacto con la piel: Usar guantes protectores, quitar las ropas contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia
médica.
• Contacto con los ojos: Usar gafas ajustadas de seguridad o pantalla facial. Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos y proporcionar asistencia médica.
• Ingestión: Enjuagar la boca provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia médica.
Obtención del ácido benzoico
Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele
someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el
benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de
AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como
productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego
de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color
blanco.
Reacción de síntesis del ácido benzoico

Aplicaciones
• Como conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio,
de potasio o de calcio.
• Para conservar alimentos con un pH ácido.
• En la protección contra el moho
• Como producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan
en perfumería.
• Junto con algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para
ablandecer plásticos como el PVC.
• El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
• Se usa para condimentar el tabaco.
• Para hacer pastas dentífricas
• Como germicida en medicina
• Como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
 • Como preservante en los productos enlatados donde se usa ácido benzoico derivado
del tolueno.
Reacciones
• A temperaturas por encima de 390ºC, ocurre una reacción de descarboxilación, éste
sufre una descomposición en dióxido de carbono y benceno. Esta reacción se ha usado
desde hace muchos años para producir benceno puro.
• Cuando se encuentra en presencia de pentacloruro de fósforo, se transforma en cloruro
de bencilo, pudiendo éste ser utilizado como derivado para la formación de
compuestos ésteres.

OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO

Reacción global.
DIAGRAMA DE BLOQUES
 ROMBOS DE SEGURIDAD

Benzaldehído Hidróxido de potasio Éter dietílico

Ácido clorhídrico Alcohol Bencílico Ácido Benzoico

 Tabla de propiedades físicas y químicas de Reactivos y Productos
Propiedades Benzaldehído Hidróxido de Benzoato Alcohol Acido benzoico Sulfato de Ácido clorhídrico
físicas potasio de bencílico. sodio
potasio
Estado físico y Liquido incoloro Solido Blanco Liquido incoloro. Sólido, polvo, Sólido, Liquido color
color o amarillo blanco e inodoro. blanco o amarillo incoloro e amarillento.
claro. inoloro. claro inodoro.

Peso molecular 106.1 g/mol 98.079 32.04 g/mol 108.1 g/mol 122.1 g/mol 142 g/mol 36.46 g/mol
g/mol

Punto de 179°C 1327 °C 456 °C 205.3 °C 250°C - °C 80°C

ebullición
Punto de fusión -26°C 406°C 300 °C -15.4 °C 121 a 123°C 888 °C -50°C
Densidad 𝑘𝑔 𝑘𝑔 1500 𝑘𝑔 𝑘𝑔 2700 𝑘𝑔
1050 𝑚3 𝑎 20 °𝐶 2040 𝑚3
a 1041 𝑚3 𝑎 20 °𝐶 1320 𝑚3 𝑎 20°𝐶 1160 𝑚3 𝑎 20°𝐶
𝑘𝑔 𝑘𝑔
20°C 𝑎 20 °𝐶 𝑎 20°𝐶
𝑚3 𝑚3

Solubilidad En agua 10 g/L Soluble en Soluble en En agua 40 g/L Soluble en agua Soluble en Soluble en agua a
a 20°C. agua a 1.12 agua a 556 a 20°C. a 2.9 g/L a 20°C. agua a 200 g/L cualquier
g/L a 20°C. g/L a 20°C. a 20°C. proporción.

Toxicidad No toxico Toxicidad Toxicidad No toxico. Lesiones No toxico. Quemaduras

aguda por aguda vía oculares graves e graves en la piel y
vía oral. oral y irritación cutánea. lesiones oculares
cutánea. graves.
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CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
DETERMINACION DEL REACTIVO LIMITANTE
𝑔
𝑊𝐶7𝐻6𝑂7 = 2.5 𝑚𝑙 ∗ 1.0415 = 2.604 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑚𝑙
2.604𝑔
𝑛𝐶7𝐻6𝑂7 = 𝑔 = 0.02456 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 (LIMITANTE)
106
𝑚𝑜𝑙

2.25 𝑔
𝑛𝐾𝑂𝐻 = 𝑔 = 0.04010 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻
56.1056
𝑚𝑜𝑙

Cálculo del peso del ácido benzoico y alcohol bencílico

→ Ácido benzoico
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2
𝑛𝐶7𝐻6𝑂2 = 0.02456 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂7 ∗ = 0.01228 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2
2 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂7
𝑔
𝑊𝐶7𝐻6𝑂2 = 0.01228 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2 ∗ 122.13 = 𝟏. 𝟒𝟗𝟖 𝒈 𝑨𝒄 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐
𝑚𝑜𝑙

→ Alcohol bencílico
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻8𝑂
𝑛𝐶7𝐻8𝑂 = 0.02456 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂7 ∗ = 0.01228 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻8𝑂
2 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂7
𝑔
𝑊𝐶7𝐻8𝑂 = 0.01228 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻8𝑂 ∗ 108.14 = 1.328𝑔 𝐶7𝐻8𝑂
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝑉𝐶7𝐻8𝑂 = 1.328𝑔 𝐶7𝐻8𝑂 ∗ 1.04 = 𝟏. 𝟑𝟖 𝒎𝒍 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
𝑚𝑙

Producto obtenido experimentalmente

• ACIDO BENZOICO: 0.9 g
• ALCOHOL BENCILICO: 1 ml
RENDIMIENTO (%)
→ Ácido benzoico
0.9𝑔
%𝑅 = ∗ 100 = 60.44% 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1.489𝑔
→ Alcohol bencílico
1 𝑚𝑙
%𝑅 = ∗ 100 = 72.46% 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
1.38 𝑚𝑙
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OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

OBSERVACIONES
Mediante la observación experimental de los video proporcionados por la profesora, se visualizó el
proceso para una síntesis de Acido de benzoico y el alcohol bencílico a partir de la reacción de
Canizzaro.
La experimentación se realizó al 25%.
Duración de1 hora a temperatura de controlada de 105 °C.
Para el montaje del equipo fue necesario agregar lubricante en las juntar para evitar que se dañen
los instrumentos.
La experimentación se tiene que realizar en medio básico por lo que se utiliza hidróxido de potasio.
El color del agua, hidróxido de potasio y del benzaldehído tienen una apariencia incolora, pero al ser
mezclador cambia a un color blancuzco.
Al terminar de reflujar la mezcla se aprecian dos fases, una es incolora y liquida, la segura es solida
y de color blanco, por lo que se agrega agua y con una varilla se agita hasta lograr la incorporación
de las fases.
La obtención del alcohol se da cuando en el embudo de separación se adiciona éter y se separa la
fase orgánica de la inorgánica.
La purificación del alcohol se lleva a cabo lavándolo con agua y volviendo a desechar la fase acuosa,
posteriormente se seca con sulfato de sodio y destilando para separar el éter del alcohol.
El ácido benzoico proveniente de la otra fase de la primera separación se precipita con HCl, filtrando
y purifica mediante la disolución con agua hirviendo para una posterior recristalización a baño maría
helado.

CONCLUSIONES
Los objetivos para la práctica se cumplieron, los cuales implican la obtención del ácido benzoico y
alcohol bencílico, además de la familiarización con los componentes utilizados.
La limitación de la experimentación fue que al no tener un laboratorio presencial se pierden
elementos de aprendizaje como el manejo de instrumentos, la práctica para la aplicación de diversos
métodos, así como la percepción de los aromas de cada sustancia.
Para la agilización de la reacción se llevó al 25% ya que si se aumentase la reacción tardaría aún
más tiempo.

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El rendimiento para el ácido benzoico fue de un 60.44% y del alcohol bencílico fue de 72.46% se
considera que esta en un rango aceptable. Los factores que pueden interferir para no lograr un
porcentaje de rendimiento adecuado serían los siguientes:
→ Reactivos impuros.
→ Producto sin reaccionar.
→ Una mala medición de los reactivos.
→ Perdida de producto por evaporación y al quedar residuos en el reactor
→ Condiciones ambientales.
→ Determinación inexacta de la temperatura de reacción.
→ Levantamiento de datos con un rango de error por el humano.
A pesar de todas las limitaciones se recibió el conocimiento esperado para la obtención del ácido
benzoico, todo esto gracias al esfuerzo de todas las personas que se involucran para transmitir de
una manera oportuna todos los conocimientos a pesar de los obstáculos que se presentaron durante
el camino

CARDENAS QUINTANA JESSICA NOEMI

OBSERVACIONES
Durante la visualización de esta práctica se observó lo siguiente:
1. Al adicionar el benzaldehído y el hidróxido de potasio con el agua se observa que se forma una
emulsión lechosa.
2. Al momento de montar en sistema de reflujo se debe poner vaselina en la Junta del embudo
para así poder desmontar el sistema después y que no se rompa ningún instrumento.
3. La reacción dura aproximadamente una hora y la temperatura se debe controlar a 105°C.
4. Cuando se termina de reaccionar se observa la formación de una roca que resulta ser el
benzoato de potasio es entonces cuando se agita el embudo para poder disolver la roca.
5. Al adicionar éter al embudo de separación y se obtiene el alcohol bencílico se puede observar
que sale gas por la salida del embudo, también se observa la formación de 2 fases, en la fase
orgánica y la fase inorgánica.

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6. Cuando se separan las bases del embudo de separación se observa que en el embudo queda
alcohol y éter, se observa que para separar estos 2 componentes se debe hacer una destilación
simple y es a los 30° que el éter se empieza a separar, la destilación termina cuando ya no hay
goteo o el goteo se vuelve muy lento.
7. en la obtención de los productos se observa que el ácido benzoico tiene un color blanco
acercándose un poco a un amarillo claro.

CONCLUSIONES
de la visualización de la práctica se concluye lo siguiente:
1. Para la obtención de algún producto en específico no solo se necesita de reacciones químicas
sino también de operaciones unitarias como se observa en el paso de la destilación.
2. Debido a que algunas reacciones son exotérmicas es necesario tener un control de la
temperatura, cuando es el caso en estas prácticas este control se hace por medio de baños de
hielo.
3. El agente extractor más utilizado a nivel industrial es el éter etílico.
4. Al ser una reacción que debe llevarse en condiciones anhidras, es necesario deshacerse del
agua por medio del sulfato de sodio.
5. Es necesario el cuidado y la precisión durante la separación de las dos fases del embudo de
separación dado que de no ser así se debe repetir ese procedimiento las veces necesarias
hasta que sea perfecto y en caso de no hacerlo se pueden obtener cantidades diferentes a las
esperadas y así tener un rendimiento menor al esperado y con ello un porcentaje de error
considerable.

CORNEJO JARDINEZ MIGUEL ANGEL

OBSERVACIONES
De acuerdo con la experimentación en el laboratorio virtual, se observó que las condiciones de
operación deben ser seguidas estrictamente ya que si no es así no obtendremos el producto deseado.
Se utilizó como base en la reacción el hidróxido de potasio, aunque este también puede ser
reemplazado por hidróxido de sodio. Al montar el equipo es importante colocar vaselina no en exceso,
pero si suficiente en las juntas para que así el equipo utilizado no se pegue y se rompa cuando este
se desmonte.
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Cuando se lleva a cabo la separación del alcohol bencílico del ácido benzoico y se agrega agua es
importante agitar suavemente con la varilla en el interior del reactor para que así no se rompa.
Se realizó una destilación simple fraccionada para purificar el alcohol bencílico, separando el éter, la
destilación termina cuando el goteo sea esporádico, es importante mantener la observación en esta
parte de la práctica.
CONCLUSIONES
Por medio de esta práctica se logró conocer acerca de la reacción de Cannizzaro la cual permitió la
realización de esta práctica y obtener los productos deseados.
En esta ocasión se trabajó a un 25% de lo establecido en el manual.
Se realizó una extracción del alcohol bencílico en la cual se hizo hincapié en que una vez se realice la
agitación se despresione el embudo de separación, ya que, de no ser así se perderá un porcentaje
considerable de producto.
En esta parte se tendrá la fase inorgánica que es el benzoato de potasio, mientras que en la fase
orgánica se tendrá el alcohol bencílico; después de separarlas se le agrega HCl con la finalidad de
que el potasio se sustituya por un hidrogeno.
En la reacción de Cannizzaro se obtuvo 1 mL de alcohol bencílico obteniéndose así un rendimiento de
aproximadamente 70% mientras que de ácido benzoico se obtuvo 0.9 g, se concluye que los resultados
obtenidos basados en los cálculos realizados son satisfactorios para la práctica ya que se manejó de
manera correcto tanto reactivos como productos.

DE LUCIO REYES ANDRÉS.

OBSERVACIONES
En la practica 8 obtención del alcohol bencílico y ácido benzoico por reacción de Cannizzaro
observamos la reacción del benzaldehído con hidróxido de potasio, pero antes se crea una mezcla de
hidróxido y agua a la cual se le agregara posteriormente el aldehído.
El aldehído reacciona con hidrogeno para formar un precipitado, en esta mezcla ocurre una de las
reacciones que deseamos, entonces la colocamos a reflujo por una hora, en esta reacción la
temperatura que se maneja es entre 150 y 160 oC en la plancha no afecta tan directamente lo
importante, aquí es el tiempo de reacción por lo que será de la hora después de caer la primera gota
de reflujo.

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Después de la reacción se espera a que el matraz llegue a temperatura ambiente al cual se le agrega
agua para poder disolver el precipitado. Posteriormente agregamos éter etílico a la mezcla se separa
en dos fases, la parte superior es la parte orgánica en la cual está el ácido benzoico, pasando al
embudo de separación el que agitaremos y dejaremos reposar ver la separación de los componentes.
El éter y el alcohol se quedan en la parte superior que guardaremos en otro vaso de precipitados,
mientras que la parte acuosa pondremos en baño frio y con la adicción de ácido clorhídrico
concentrado formaremos precipitados de ácido benzoico, los cristales los observe de color amarillento
al ver su filtración.
La formación de ácido benzoico fue de 0.9 g
Luego regresamos al recipiente del alcohol bencílico con éter, a este le agregamos agua que permitió
la formación de capas para poder separar los compuestos, posteriormente colocamos únicamente la
mezcla de alcohol-éter en un reactor de destilación simple a una temperatura de 30-40 oC ya q que
permitirá separar el éter por su punto de ebullición.
Se produce 1 ml de alcohol bencílico

CONCLUSIONES
Gracias a la realización de la práctica entendí que existieron 3 reacciones presentes en la práctica, la
primera la reacción del benzaldehído que permitió la obtención de los dos productos deseados que
cada uno tuvo su respectiva reacción para formarse completamente o poder identificarse.
De igual manera soy capaz de distinguir las diversas técnicas de separación que se presentaron,
además entiendo las funciones y por qué se utiliza una separación por embudo de separación que va
de la mano con las densidades de las mezclas y la técnica de destilación que es de acuerdo al punto
de ebullición de las sustancias.
Por ultimo entiendo que se trabajó al 25 por ciento de las cantidades que se mencionan en el manual,
entonces gracias a los cálculos y las producciones de las reacciones obtuvimos eficiencias altas de
unos 70% aproximadamente para ambos experimentos lo que muestra que es correcta la producción
de ambos reactivos mediaste esta única reacción.

ELOISA PEGUEROS BENNY

BIBLIOGRAFÍA

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• L.G Wade, J. (2012). Química Orgánica Vol. 1. En J. L.G Wade, Química Orgánica Vol. 1.
Ciudad de México: Pearson.
• McMurry, J. (2008). Química Orgánica 7ma edición. En J. McMurry, Química Orgánica
7ma edición. Ciudad de México: Cengage Learning.
• Arrazola, F., Ávila, T., Flores, R., Gómez, C., Hernández, H., Martínez, M., Martínez, V.,
Peralta, R. & Vázquez, E. (2010). Química orgánica experimental a escala semi-micro y
fundamentos de la espectroscopía. Zacatenco, Deleg. Gustavo A. Madero, Ciudad de
México, México: Instituto Politécnico Nacional.
• Morrison, R. & Boyd, R. (1998). Química orgánica, quinta edición. México: Addison Wesley
• Carey, F. (2003). Química orgánica. 6th ed. México, D.F.: MmcGraw-Hill Interamericana.

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