LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA NO 2 SINTESIS DE BUTIRALDEHIDO

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

De la cruz Sánchez Saul

Gutiérrez Meza Claudia Janeth

Herrera Licona Sandra Guadalupe

Roque Bautista Flavio Cesar

Santos Martínez Wendy

PROFESORA: JOSEFINA LORTIA HERNANDEZ

Química Orgánica II

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Introducción

En esta sesión se obtuvo un aldehído por medio de la oxidación de un alcohol. Durante el

experimento lo primero que se hizo fue montar el equipo de manera apropiada, llenar el
matraz con butanol y empezar el calentamiento, después por goteo se le adicionaba
dicromato de potasio pero el embudo de nuestro material de trabajo presentaba fugas
por lo que se iba el chorro completo y no se tuvo mucha precisión, debido esto a pesar de
que se mantuvo la temperatura constante entre 75 y 80 grados al momento de obtener el
destilado fue muy poco.

Posteriormente se obtiene nuestro aldehído por medio de una separación de mezcla

heterogénea donde nuestra fase orgánica estaba por encima y la fase debajo era la
también formada de alcohol butílico. La cantidad fue muy poca por diversos factores
como la fuga en el embudo, la destilación incompleta de nuestra solución. En esta práctica
se puede apreciar como es un proceso de obtención de aldehído y como se hace
experimentalmente.

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 ASPECTOS TEORICOS

PROPIEDADES FISICAS
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades
como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo
esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:

 Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad

 Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la
reacción más característica de este tipo de compuestos

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos,
hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia. 

PROCESOS DE OBTENCION
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o la
reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con
facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.

a) Ozonólisis de alquenos: 

Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos
vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

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Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla
por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar

aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de
alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de
oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros,
como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

  

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

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Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con
dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida
alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando

cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la

preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

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Aplicaciones industriales.

Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como
en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se

utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles,
maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos eléctricos.

Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

O O O
Co(CO)8 (CH3CO)2O
(n+1) H C H HO (CH2)n CH2OH CH3 C O (CH2)n CH2 O C CH3
hexano, frio
Polioximetileno Delrin

Otras polimerización dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que se

utilizan para la protección de objetos así como en la elaboración de pinturas. La formica
que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal.

El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención de ácido acético y
anhídrido acético y para la elaboración de disolventes. El benzaldehido. se utiliza como
intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.

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 MECANISMO DE REACCION

OBJETIVOS

 Ejemplificar el método para obtener aldehídos mediante la oxidación de alcoholes.

 Conocer a micro escala un proceso de destilación.

ESPECIFICOS

- Conocer la secuencia de oxidación de un alcohol.

- Comprobar la influencia de la temperatura en una destilación de este tipo

- Llevar a la práctica un método de obtención de aldehídos

Material

 Matraz balón de 3 bocas  Tapón

 Columna de destilación  Embudo de separación
 Conector 3 vías  Termómetro

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  Porta termómetro  Tina
 Parrilla eléctrica  Agitador de vidrio
 Bala magnética  Vaso de precipitado 10 ml
 Cuerpo de ebullición  Vaso de precipitado 50 ml
 Balanza analítica  Pinza de 3 dedos
 Espátula  Pinza nuez
 Vidrio de reloj  Mangueras
 Probeta  Bomba eléctrica

Sustancias

 n-butanol
 Dicromato de potasio (H2Cr2O7)
 Agua (H2O)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Carbonato de calcio (Na2CO3)
 Sulfato de sodio anhídrido (Na2SO4)

Procedimiento
1. Medimos 2.6 ml de n-butanol en la probeta
2. Agregamos el butanol al matraz balón de 3 bocas
3. Montamos el equipo para adición con destilación
4. Calentamos el butanol hasta que empezó a ebullir (73 °C) sin agitar
5. Pesamos 1.8 g de K2Cr2O7 en la balanza analítica con el vidrio de reloj
6. Medimos 15 ml de H2O y lo agregamos en el vaso de precipitado de 50 ml
7. Medimos 2 ml de H2SO4 y lo agregamos en el vaso de precipitado de 10 ml
8. Mezclamos el dicromato de potasio con el agua y agregamos lentamente el ácido sulfúrico
con agitación
9. Agregamos la mezcla sulfocrómica en el embudo de separación
10. Empezamos a agregar la mezcla sulfocromica gota a gota con agitación
11. Controlamos la temperatura hasta que la mezcla sulfocrómica se terminó
12. Dejamos calentar por 15 mins más
13. Pesamos 1 g de carbonato de sodio en la balanza analítica con el vidrio de reloj
14. Lavamos el vaso de precipitado de 50 ml
15. Medimos con la probeta 5 ml de agua
16. Mezclamos el carbonato de sodio con el agua

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 17. Vertimos la solución de carbonato de sodio en la obtención del destilado para separar la
fase orgánica
18. Lavamos el embudo de separación
19. Pasamos la separación al embudo de separación
20. Separamos la fase acuosa de la fase orgánica
21. Recuperamos la fase orgánica
22. Medimos el volumen

Tabla de datos

PM del n-butanol PM del butiraldehído

Volumen n-butanol Vol. butiraldehído
g g
(ml) ( ¿ ( ¿ (ml)
mol mol

2.6 74.12 72.11 .5

Cálculos

Vol. butiraldehído = vol. n-butanol ( PMPMbutiraldehido

n−butanol )

g
72.11
mol
Vol. butiraldehído = 2.6 ml * ( g
¿ = 2.5 ml
74.11
mol

Vol. teórico= 2.5 ml

EFICIENCIA
n= ( valorvalorexperimental
teorico )
x 100

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 (.5 ml
)
n = 2.5 ml x 100=20 %

Tabla de resultados

Vol. teórico Eficiencia

(ml) (%)

2.5 20

DISCUSION
Como podemos apreciar en el cálculo de la eficiencia, nuestro experimento fue deficiente ya que
fue del 20%, involucrando factores ya discutidos como las fugas en el embudo, quizás un manejo
incorrecto de la temperatura, concentraciones de los reactivos diferentes a la establecida ente
otros. Cabe destacar que el producto obtenido apenas alcanzaba los 0.6 ml otra razón por la que
podemos justificar el valor de la eficiencia.

Un factor también importante a considerar es que a la hora de separar la fase orgánica si no se

tuvo una buena precisión parte de nuestro producto se pudo haber ido junto con el alcohol que se
formó, esto debido a que el modo de separación no se es muy exacto y varía según la destreza de
cada persona.

Como podemos ver el producto finalmente obtenido es muy poco, aunque con un olor fuerte y
característico al igual que una consistencia mas espesa.

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 CONCLUSIÓN

El objetivo de la práctica se cumplió, obtuvimos el aldehído por el método de oxidación de

alcoholes, utilizando una mezcla sulfocromica como nuestro agente oxidante y el n-butanol como
nuestro reactivo así logramos obtener el butiraldehido, uno de los factores importantes en nuestra
reacción de oxidación es el tener un control de la temperatura entre (75-80)˚C, también cabe
destacar que nuestro destilado no era puro, contenía alcohol butílico que no reacciono y ácido
butanoico más agua que eran reacciones no deseadas, posteriormente tuvimos que neutralizar
ese acido, volviéndolo una sal y después en un embudo de separación separar nuestra fase
orgánica de la fase acuosa.

En base a objetivos pudimos apreciar de forma experimental este proceso que si bien es sencillo
tiene un control estricto en las condiciones de operación ya que un error alargaría la reacción de
oxidación, volviendo nuestro proceso ineficiente. El proceso que llevamos a cabo es usado en la
industria ya que los aldehídos tienen importantes aplicaciones como en la fabricación de resinas,
plásticos termoestables y como sustitución de piezas metálicas en los autos; industria donde son
muy usados.

Bibliografía

 Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Química orgánica, quinta edición. México: Addison
Wesley.

 Oxidación de alcoholes. (2015, 22 de abril). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de

consulta: 03:00, marzo 17, 2016 desde
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxidaci
%C3%B3n_de_alcoholes&oldid=81972083.

 Solomons, T. (1979). Química orgánica. Mexico: Limusa.

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