Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales

Practica:

OBTENCION DEL BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA

BENZOFENONA

Presentan:

Canales Daz Ruth

Castillo Herrera Areli Elizabeth

Profesor (a):

Lourdes Ruiz Centeno

Grupo:

2IM47

Equipo: 7

Fecha de entrega: 04 / Marzo / 2016

 INTRODUCCIN

OBTENCION DEL BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

Definicin, Caractersticas fsicas y qumicas.

El benzhidrol o difenil-metanol es un alcohol secundario con una masa molecular

relativa de 184.2368g/mol. Tiene un punto de fusin entre los rangos de 67C y 69C.
Su punto de ebullicin oscila entre los rangos de 297C a 298C. Es irritante a los ojos,
piel y sistema respiratorio.

Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol.

El benzhidrol puede ser preparado a partir de la reduccin de la benzofenona con la

amalgama del sodio, calcio y alcohol, metlicos; con hidrogeno en presencia de un
catalizador, zinc, aluminio o sodio en soluciones fuertemente alcalinas.

Usos y Aplicaciones.

Por su carcter aromtico, el Benzhidrol es utilizado en la elaboracin de perfumes. Sin

embargo su principal utilizacin es como reactivo intermediario o bien, fuente
(sustrato) para la obtencin de productos orgnicos especficos que tienen aplicacin
en diversas reas como la industria farmacutica o la elaboracin de compuestos para
fumigacin.

Reduccin de carbonilos

La reduccin de carbonilos por metales disueltos en solventes proticos (etanol en este

caso) tiende a formar los alcoholes, aunque tambin debo sealar que puede formar
dmeros si el solvente es aprotico; y reacciones de desproporcin si existen H alfa en
torno al carbonilo. En la figura de abajo, observamos que como intermediario de
reaccin tenemos un "anin radical" que se forma porque el zinc entrega un electrn al
carbono carbonilico, luego el O recibe un H del medio, para despus el zinc entregar un
segundo electrn y reducir el compuesto al alcohol correspondiente.

El medio bsico impide que se produzca la reduccin completa del carbonilo a un

metileno (reduccin de clemensen), de acuerdo al organic synthesis se pueden usar
otros metales, en el caso de los metales alcalino trreos deben evitarse en este caso
porque podramos tener un a reduccin de Birch del anillo aromtico.

Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-

Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro. Sin duda, los
reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en qumica
orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo
carbonilo. Son importantes para la formacin de enlaces de carbono carbono, carbono-
fsforo, carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-
heterotomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, VictorGrignard
recibi el premio Nobel de Qumica en 1912.

Los aldehdos las cetonas se reducen con gran sencillez a los alcoholes primarios y
secundarios correspondientes respectivamente.

Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricacin de

alcoholes.

Hidrlisis: tipo de reaccin qumica en la que una molcula de agua, con frmula HOH,
reacciona con una molcula de una sustancia AB, en la que A y B representan tomos o
grupos de tomos. En la reaccin, la molcula de agua se descompone en los
fragmentos H+ y OH-, y la molcula AB se descompone en A+ y B.

Extraccin: en qumica, mtodo empleado tanto comercialmente como en el

laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolucin. En general se
lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos
separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la mezcla o
disolucin insolubles en l.

Filtracin: Proceso de separar un slido suspendido (como un precipitado) del

lquido en el que est suspendido al hacerlos pasar a travs de un medio poroso
por el cual el lquido puede penetrar fcilmente. La filtracin es un proceso
bsico en la industria qumica que tambin se emplea para fines tan diversos como la
preparacin de caf, la clarificacin del azcar o el tratamiento de aguas residuales. El
lquido a filtrar se denomina suspensin, el lquido que se filtra, el filtrado, y el material
slido que se deposita en el filtro se conoce como residuo.

METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES Y SUS MECANISMOS

Por hidratacin de alquenos:

Por hidrolisis de halogenuros de alquilo o aralquilo

FLUJOGRAMA
 Material:

Matraz de fondo
plano
Esptula de acero
Probeta graduada Preparacin de reactivos:
Agitador de Vidrio
Tubo refrigerante Disolver en el matraz 1gr de
Manguera de ltex NaoH con 8ml de CH3CH2OH y
Bascula digital calentar a bao mara.
Parrilla
Rejilla de asbesto
Papel filtro

Agregar 0.75gr de benzofenona

y 1gr de Zinc en polvo,
homogenizando el sistema con
agitacin manual.

Reduccin:
Salida:
Calentar a Reflujo y bao mara
por 1 hora CRISTALIZACION DEL PRODUCTO

Dejar el filtrado-acido en reposo

durante 10minutos en bao de
hielo.

Separacin y Cristalizacin

Filtrar en calentamiento en un
vaso de precipitados que Recuperar por filtracin los
contenga 15ml de HCl a cristales de benzhidrol formados.
12.5%w 18.75gr de hielo.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Secar y calcular el rendimiento.

Se agregan 1g de Agregar 0.75gr de

NaOH y 8ml de benzofenona y 1gr de
etanol se calienta en Zn. Homogenizando
bao mara por 5 con agitacin
minutos.
 Empieza un burbujeo
continuo por lo tanto el
proceso de sntesis
empez

Recuperar los
Se termina de filtrar la Se preparo el bao
cristales de
solucin obtenida. mara para la filtracin
benzhidrol formados.
Secar y calcular
rendimiento

SINTESIS DE REACCION
 :O:
Zn
Zn

:OH
NaOH

HCl

CH3CH2O OCH2CH3
CH3CH2OH

NaOH + Zn Na2ZnO2 + H2

NaOH + CH3CH2OH CH3CH2ONa + H2O

NaOH +HCl NaCl + H2O

MECANISMO DE REACCION
 MATRIZ DE COMPRENSIN

Reactivo PM R. R.E Solubilidad Toxicidad rombo

[g- L. . [g/lm] .
mol]
 NaOH 40.01 213 - Agua LD50
T=25 Alcoholes (CONEJOS)
**** C Glicerol 500ml/kg

CH3CH2OH 46.07 0.789 1.17cp Agua eter LD50 (ratas)

T=20 T=20 metanol 13ml/kg

C C Cloroformo
Acetona

BENZHIDR 182.2 1.11 - etanol LD50

OL *** T=20 (CONEJOS)

C 3535ml/kg

ZINC 65.38 7.14 - Agua LD50 (ratas)

T=20 Metanol 1710ml/kg

C Gliserol

HCl 36.46 1.12 0.48cp Agua LD50

T=- Alcoholes (CONEJOS)

155C Eter 900ml/kg

benceno

PRODUCTOS
184.24 25c Singularment LD50
e soluble en
agua fra
 APLICACIONES

NaOH Produccin de rayn, algodn mercerizado,

papel, detergentes, o productos de limpieza,
explosivos y tintes
CH3CH2OH Ingrediente de bebidas alcohlicas, excipiente
de medicamentos y cosmticos, Disolvente
industrial y Produccin de latas, lacas barnices
y perfumes.
Fijador de aromatizantes y en aditivos para
plsticos, expuestos a altas dosis de radiacin
solar.

Zn Interviene en el metabolismo de protenas y

cidos nucleicos. Mejora la cicatrizacin de
heridas.
HCl Fabricacin de agroqumicos, productos
veterinario, elaborados de PVC, en procesos
de estampado y neutralizador le lejas en la
industria jabonera.

Elaboracin de antihistamnicos
 CLCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Para encontrar el reactivo limitante de la reaccin principal:

Esta es la cantidad con la que deben de reaccionar los grs de benzofenona, por
lo tanto el reactivo limitante es la benzofenona.

PM Benzofenona= 182.217 PMZinc=65.39 PMBenzhidrol=184.24

gr utilizados de hidrxido de sodio:1.0 g

gr benzofenona : 0.75g
gr utilizados de zinc: 1.0g
Papel filtro=

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIN

g obtenidos
g usados x 100

g
g x 100=
 CONCLUSIONES

CONCLUSION Y OSERVACIONES
Canales Daz Ruth

Se logr aprender que es una reduccin cataltica ya que en una

reduccin se aade un hidrogeno al compuesto y en una oxidacin se
aade un oxigeno as mismo empleamos el zinc con el objeto de
aumentar la velocidad de la reaccin por lo cual lo podemos considerar
como nuestro catalizador.
Como se pudo apreciar, el benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido
por la reduccin de la benzofenona, este alcohol es utilizado para
preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis
como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve
para detectar alteraciones en ambientes malolientes. Para poder realizar
la atencin del benzhidrol se tuvieron que realizar varios procesos
unitarios como lo es: la disolucin, la evaporacin, la precipitacin, la
decantacin y la filtracin, aunque la evaporacin fue mnima ya que el
principal objetivo del reflujo era condensar el vapor antes de que este
saliera a la atmosfera. Tambin fue importante los parmetros de
control sobretodo el de la temperatura en funcin del tiempo ya que
como cada sustancia tiene un punto de ebullicin distinto se tiene que
establecer una temperatura promedio para que tanto los reactivos como
los productos con un bajo punto de ebullicin no se evaporen antes que
los reactivos con un punto de ebullicin amas alto un ejemplo claro es el
etanol que tiene un punto de ebullicin ms bajo que el Zn.
OBSEVACION

Castillo Herrera Areli Elizabeth

En esta prctica se observan varios procesos unitarios como: la

disolucin, evaporacin, precipitacin, decantacin y filtracin. Tambin
cabe mencionar que se tuvo que cuidar la temperatura que no rebasara
70C.

Obtenindose como producto final cristales de benzhidrol como polvo

cristalino con un color entre naranja y amarillo. No se obtuvieron
residuos en el producto filtrado como sales de Zn y NaCl.

El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por la reduccin de la

benzofenona, este alcohol es utilizado para preparar antihistamnicos, es
un intermediario qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es
parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en
ambientes malolientes.

Conclusin.

Castillo Herrera Areli Elizabeth

En esta prctica se pudo concluir que es una reduccin cataltica, y

concluimos que es una reduccin donde se aade un hidrogeno al
compuesto; y en una oxidacin se aade un oxigeno as mismo
empleamos el zinc con el objetivo de aumentar la velocidad de la
reaccin por lo cual lo podemos considerar como nuestro catalizador. Los
parmetros son muy importante sobretodo la temperatura ya que cada
sustancia tiene un punto de ebullicin distinto, estableciendo una
temperatura promedio para que los reactivos como los productos con
un bajo punto de ebullicin no se evaporen antes que los reactivos.

El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por la reduccin de la

benzofenona, este alcohol es utilizado para preparar antihistamnicos, es
un intermediario qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es
parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en
ambientes malolientes.