OBJETIVOS:

● Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de

alcoholes.
● Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizar el producto.
● Conocer las condiciones de reacción que deben cuidarse para obtener un aldehído
en un medio oxidante fuerte.
RESUMEN:
Introducción:Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen
por fórmula general RCHO. R representa una cadena alifática o
aromática; C el carbono; O el oxígeno y H el hidrógeno. Se
caracterizan por poseer un grupo carbonilo, al igual que las cetonas
y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les
denominan también como compuestos carbonílicos. Son
compuestos que se oxidan con facilidad y son muy reactivos a las
adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo carbonilo (C=O)
presenta dos átomos que tienen diferencias en su avidez por los
electrones (electronegatividad). El grupo formilo es plano debido a
que el carbono y el oxígeno tienen hibridación sp2. Esta planaridad lo hace susceptible al
ataque de especies nucleófilas, y por tanto, se oxida con facilidad.
En otras palabras, los aldehídos son un tipo de compuestos orgánicos surgidos de la
oxidación de determinados alcoholes, los primarios para ser específicos, ya que de otra
forma se obtendría cetonas en lugar de aldehídos.

Metodología: Se mezcló dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico concentrado, para

posteriormente calentar la mezcla heterogénea para homogeneizar completamente. Una
vez disuelta completamente, esta solución se le agregó a 3 mL de n-butanol y así se formó
una nueva disolución color verde muy oscuro. Después, esta nueva solución se destilo de
manera simple para obtener únicamente lo destilado por debajo de los 90°C. Ahora, el
destilado obtenido se separó por medio de un embudo de separación, para así extraer el
butiraldehído de la fase orgánica, y finalmente realizar las pruebas de identificación y
rendimiento al producto final.
Resultados:El destilado de la reacción nos da un peso aproximado de 2.343 g de
Butiraldehido, lo que a su vez nos lleva a tener un rendimiento de la reacción de 99.32%.
En este caso, el test de Brady, (utilizando la 2,4-Dinitrofenilhidrazina) nos dio positivo,
confirmando que tenemos un aldehído.
Conclusiones: Logramos oxidar con éxito el 1-Butanol, obteniendo así el producto deseado
(el cual era el aldehído) sin embargo en este tipo de síntesis hay que tener mucho cuidado
de no oxidar en exceso el alcohol, ya que podríamos obtener otro producto, el cual puede
que no sea de nuestro interés, me refiero al ácido carboxílico. Si esto llega a suceder,
necesitamos reducir este ácido carboxílico para obtener de nuevo nuestro aldehído.
RESULTADOS Y OBSERVACIONES:
Se obtuvieron 2.344 g de butiraldehido como producto final de la oxidación del n-butanol.
Con ayuda de lo recabado experimentalmente, se calculó el porcentaje de rendimiento de la
reacción para la obtención del butiraldehído:
Teórico=
0.81 𝑔 𝐶₄𝐻₁₀𝑂
3 𝑚𝐿 𝑛𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙( 1 𝑚𝐿 𝑛−𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 )( 74
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶₄𝐻₁₀𝑂
𝑔 𝐶₄𝐻₁₀𝑂𝑙 (
)
3 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
3 𝑚𝑜𝑙 𝐶₄𝐻₁₀𝑂 ) = 0. 0328 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
Práctico= masa del matraz con producto- masa del matraz sin producto= 14.756 g-12.412
g=2.344 g butiraldehido
1 𝑚𝑜𝑙
2. 344𝑔 𝐶4𝐻8𝑂 ( 72 𝑔 𝐶4𝐻8𝑂 ) = 0. 0325
Rendimiento= ( 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 )𝑥100 =( 0.0325 𝑚𝑜𝑙 𝐶4𝐻8𝑂
0.0328 𝑚𝑜𝑙 𝐶4𝐻8𝑂 )𝑥100 =99.08%
Por lo que, el rendimiento de la oxidación del alcohol resultó ser de 99.08%.
El producto de la extracción ,en las pruebas de identificación 2,4-DNFH ,resultó ser un color
naranja intenso con un poco de formación de precipitado que se adhería a la pared del tubo
de ensayo, indicando que la prueba fue positiva para este caso.

Resultados de las pruebas de identificación para el butiraldehído

ANÁLISIS DE RESULTADOS:
La reacción llevada a cabo durante esta práctica fue la siguiente:

Donde se utilizó n-butanol, dicromato de potasio, agua, ácido sulfúrico concentrado y calor
para dar origen al butiraldehído, sulfato de cromo III, sulfato de potasio y agua. En la cual, el
agua sirvió como disolvente, la solución de dicromato de potasio fue acidificada con el ácido
sulfúrico y se utilizó un alcohol primario que es el único que oxidándose nos brinda un
aldehído, ya que los secundarios nos darían cetonas.
Es importante mencionar que la oxidación de alcoholes primarios también nos brinda ácidos
carboxílicos, si es que el aldehído se sigue oxidando por más tiempo, y para evitar esto,
durante el procedimiento se retiró el producto que se iba formando mediante la destilación
simple.
En cuanto al rendimiento de reacción que fue de 99.08%, se puede definir que es bastante
alto, incluso es inusual que se dé un rendimiento así de alto si aplicamos la comparación de
los mL obtenidos en este caso con el de los demás compañeros, ya que en este
procedimiento se obtuvieron aproximadamente 4 mL de 𝐶4𝐻8𝑂 y los otros equipos
obtuvieron aproximadamente 2 mL.
Este rendimiento se le atribuye a la excelente homogeneización de la disolución de
dicromato de potasio con el alcohol debido a que duró bastante tiempo en el calor
disolviendo, además se tuvo un control preciso de la temperatura del destilado porque
empezó a los 82°C y se detuvo inmediatamente antes de subir a los 90°C. Estos límites de
temperatura son causados por la diferencia de puntos de ebullición entre el alcohol (117°C)
y el aldehído (74.9°C), debido a que se busca únicamente destilar el aldehído y dejar en el
matraz el alcohol no oxidado.
Por otro lado, en el manual de prácticas se sugiere hacer un lavado del aldehído con
Na2SO4 anhidro con el fin de eliminar el agua restante de nuestra fase orgánica. Sin
embargo, no se llevó a cabo por la alta posibilidad de quitar el producto de interés en
nuestra fase orgánica.
Finalmente, se realizaron las pruebas de identificación para comprobar que el producto
realmente era el deseado. En la prueba blanco se comprobó el color que debía resultar
cuando la prueba indicaba negativo, mientras que la prueba 2,4-DNFH busca conocer si hay
un grupo carbonilo en el reactivo con el que va a reaccionar ya que únicamente reacciona
con estos, tras la realización de esta se define que inequivocablemente el producto final fue
un butiraldehído ya que la 2,4.dinitrofenilhidracina reaccionó con su grupo carbonilo.
CONCLUSIONES:
En esta práctica realizamos nuestra primera síntesis de aldehídos, utilizando uno de los
varios métodos disponibles para la realización de este trabajo, el cual fue la oxidación de un
alcohol, sin embargo es importante resaltar que la oxidación debe detenerse en cierto
punto, ya que podríamos obtener un ácido carboxílico (lo cual no es de interés para
nosotros en esta práctica), dicho aldehído fue el butiraldehído y este puede ser usado como
disolvente e intermedio para obtener una gran variedad de productos, como un acelerador
de vulcanización para caucho, resina, medicamentos y agroquímicos.
CUESTIONARIO:
1. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido
sulfúrico?
Ésta mezcla se realiza para hacer la preparación del ácido crómico, este será el agente
oxidante que usamos posteriormente para la oxidación del n-butanol.
2. ¿Cómo evita que el butiraldehído se oxide hasta ácido butírico?
Retirando el producto formado, por medio de la destilación simple, para evitar la
reversibilidad de la reacción tomando ventaja del principio de Le Châtelier
3. ¿Cuáles son las condiciones experimentales que deben cuidarse para favorecer el
rendimiento en la obtención del butiraldehído?
No se debe aumentar demasiado rápido la temperatura ya que podemos oxidar el n-butanol
hasta un punto donde obtengamos un ácido carboxílico y para corregir esto tendríamos que
realizar una reducción de este mismo ácido carboxílico. Además las consideraciones
habituales a la hora de montar el sistema de destilación, es decir, verificar que el sistema de
refrigeración esté bien conectado, que la T de destilación no tenga fugas, entre otras.
4. ¿Cómo se puede comprobar la obtención del butiraldehído en la práctica?
Además de realizarle una prueba de identificación con 2,4 dinitrofenilhidrazina, al verter el
producto de la destilación en un embudo de separación, podemos observar 2 fases la
acuosa correspondiente al agua obtenida, y la fase orgánica correspondiente al
butiraldehído, que por diferencia de densidades se separan, así mismo podemos
observar que el estado de oxidación del cromo (VI) por su característico color naranja,
después de realizar la reacción de oxidación, pasa a Cromo (III) por su característico color
verde oscuro.
5. Escriba la reacción de identificación que se realiza para confirmar la obtención del
butiraldehído.

6. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

Se debe de agregar bisulfito de sodio. Precipitar el cromo con lejía de sosa; Y esto ocasiona
que se forme un precipitado solo si el producto obtenido es butiraldehido. Después se debe
filtrar el precipitado, y repetir la operación hasta no haber precipitado alguno.

BIBLIOGRAFÍA:
● Libretexts. (2022b, noviembre 2). 14.6: Reacciones de oxidación de
alcoholes. LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/M
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● Equipo editorial. (2022, 14 enero). Aldehídos. Lifeder.
https://www.lifeder.com/aldehidos/
● ALDEHIDOS Y CETONAS | Química Orgánica. (s. f.). Germán Fernández.
https://www.quimicaorganica.net/aldehidos-cetonas.html
● M. (2021, 22 julio). Estructura, características, usos y peligros. Mundo2030.
https://mundo2030.com/estructura-caracteristicas-usos-y-peligros/
● Briceño, G., V. (2021, 2 diciembre). Aldehídos | Qué son, características,
clasificación, propiedades físicas y químicas. Euston96.
https://www.euston96.com/aldehidos/