Metanol

Compuesto químico orgánico

El compuesto químico metanol, también

conocido como alcohol de madera o
alcohol metílico (o raramente alcohol de
quemar), es el alcohol más sencillo. A
temperatura ambiente se presenta como
un líquido ligero (de baja densidad),
incoloro, inflamable y tóxico que se
emplea como anticongelante, disolvente y
combustible. Su fórmula química es
CH3OH (CH4O).
 Metanol

Nombre IUPAC
Metanol
General
Otros nombres Carbinol
Alcohol metílico
Alcohol de madera
Espíritu de madera.
Fórmula CH3-OH
semidesarrollada
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular CH4O
Identificadores

Nú CAS 67 56 1[1]
Número CAS 67-56-1[1]
Número RTECS PC1400000
ChEBI 17790
ChEMBL CHEMBL14688
ChemSpider 864
PubChem 887
UNII Y4S76JWI15
KEGG D02309
InChI
InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 791,8 kg/m3; 0,7918
g/cm3
Masa molar 32,04 g/mol
Punto de fusión 176 K (-97 ℃)
Punto de ebullición 337,8 K (65 ℃)
Presión crítica 81±1 atm
Viscosidad 0,59 mPa·s a 20 °C.
Propiedades químicas
Acidez ~ 15,5 pKa
Solubilidad en agua totalmente miscible.
Producto de solubilidad n/d
Momento dipolar 1,69 D
Termoquímica
ΔfH0gas -205±10 kJ/mol
ΔfH0líquido -238.4 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 127.19 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
SGA

Punto de inflamabilidad 285 K (12 ℃)

NFPA 704 3
3 0

T t d 658 K (385 ℃)
Temperatura de 658 K (385 ℃)
autoignición
Frases S S1/2, S7, S16, S36/37,
S45
Riesgos
Ingestión Puede producir
ceguera, sordera y
muerte
Inhalación Por evaporación de esta
sustancia a 20 °C,
puede alcanzar
rápidamente una
concentración nociva
en el aire.
Piel Puede producir
dermatitis.
Ojos Irritación.
Compuestos relacionados
Alcoholes Etanol
Otros Metanal
 Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Historia
Fue utilizado en el proceso de
embalsamamiento, pero los antiguos
egipcios utilizaron una mezcla de
sustancias, incluyendo metanol, que
obtenían mediante la pirólisis de la
madera. Sin embargo, en 1661 Robert
Boyle aisló el metanol puro, cuando lo
produjo a través de la destilación de
madera de boj. Más tarde llegó a ser
conocido como el espíritu piroxílico. En
1834, los químicos franceses Jean-
Baptiste Dumas y Eugene Peligot
determinaron su composición elemental.
Ellos también introdujeron la palabra
metileno en la química orgánica, formada
a partir de la palabra griega methy= "vino"
+ hȳlē = madera (grupo de árboles). La
intención era que significara «alcohol
preparado a partir de madera», pero tiene
errores de lengua griega: se usa mal la
palabra "madera", y un orden erróneo de
las palabras debido a la influencia del
idioma francés. El término "metilo" fue
creado alrededor de 1840 por abreviatura
de metileno, y después fue utilizado para
describir el alcohol metílico; expresión que
la Conferencia Internacional sobre
Nomenclatura Química redujo a «metanol»
en 1892.

En 1923 los químicos alemanes Alwin

Mittasch y Pier Mathias, que trabajan para
BASF, desarrollan un medio para convertir
un gas de síntesis (una mezcla de
monóxido de carbono, dióxido de carbono
e hidrógeno) en metanol. La patente fue
presentada el 12 de enero 1926
(referencia no. 1569775). Este proceso
utiliza un catalizador de óxido de cromo y
manganeso, y requiere de presiones
extremadamente elevadas que van desde
50 hasta 220 atm y temperaturas de hasta
450 °C. La producción moderna de
metanol es más eficiente: se utilizan
catalizadores (comúnmente cobre)
capaces de funcionar a presiones más
bajas. El metanol moderno de baja presión
(LPM) fue desarrollado por ICI a finales de
1960 con la tecnología actualmente
propiedad de Johnson Matthey, que es un
licenciante líder de tecnología de metanol.

El uso de metanol como combustible de

automoción recibió atención durante las
crisis del petróleo de la década de 1970
debido a su disponibilidad, bajo coste, y
los beneficios medioambientales. A
mediados de la década de 1990, más de
20 000 "vehículos de combustible flexible"
(VCF) capaces de funcionar con metanol o
gasolina se vendieron en Estados Unidos.
Además, durante gran parte de la década
de 1980 y principios de los 1990, en los
combustibles de gasolina que se venden
en Europa se mezclan pequeños
porcentajes de metanol. Los fabricantes
de automóviles dejaron de construir VCFs
a metanol a finales de los años 1990,
cambiando su atención a los vehículos
propulsados por etanol. Aunque el
programa de VCF a metanol fue un éxito
técnico, el aumento del precio del metanol
a mediados y finales de la década de 1990
durante un período de caída en precios de
la gasolina disminuyó el interés en el
metanol como combustible.

Aplicaciones

El metanol, como todo alcohol, tiene

varios usos. Es un disolvente industrial y
se emplea como materia prima en la
fabricación de formaldehído. El metanol
también se emplea como anticongelante
en vehículos, combustible de estufetas de
acampada, solvente de tintas, tintes,
resinas, adhesivos, biocombustibles y
aspartame. El metanol puede ser también
añadido al etanol para hacer que este no
sea apto para el consumo humano (el
metanol es altamente tóxico) y para
vehículos de modelismo con motores de
combustión interna.

Toxicidad
En concentraciones elevadas (o menores
en comparación con el alcohol etílico) el
metanol puede causar dolor de cabeza,
mareo, náuseas, vómitos y muerte (la
ingestión de una dosis entre 20 ml a
150 ml es mortal[2]). La exposición aguda
puede causar ceguera o pérdida de la
visión, ya que puede dañar seriamente el
nervio óptico (neuropatía óptica). Una
exposición crónica puede ser causa de
daños al hígado o de cirrosis.

El envenenamiento por metanol y su

asociación con toxicidad severa sobre el
sistema nervioso central y ocular,
constituyen un problema de salud. Las
características clínicas de la intoxicación
aguda por metanol incluyen acidemia
fórmica, acidosis metabólica, toxicidad
visual, coma y en casos extremos la
muerte.

El metanol es metabolizado a
formaldehído en el hígado, y por
oxidaciones sucesivas a través de una vía
dependiente de tetrahidrofurano (THF) se
forman ácido fórmico y dióxido de
carbono.

El ácido fórmico es el metabolito

responsable de los efectos tóxicos del
metanol, el cual inhibe la citocromo
oxidasa, interfiriendo con el transporte de
electrones en la cadena respiratoria.
Inhibe la función mitocondrial en la retina
y aumenta el estrés oxidativo. Su acción
citotóxica se ejerce de manera
diferenciada sobre los fotorreceptores,
con una recuperación parcial de las
respuestas dominadas por los bastones y
ninguna recuperación sobre las
respuestas mediadas por conos
ultravioleta.

La gravedad de la intoxicación con

metanol esta causada por los ácidos
generados en su metabolismo a través de
la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH).
Estos metabolitos se acumulan en el
organismo en las 12-24 horas posteriores
a la intoxicación. El etanol actúa como
antídoto ya que se une selectiva y
competitivamente al ADH, a través de la
misma vía enzimática.

Mientras que el metabolismo de metanol

da lugar a ácido fórmico, responsable de
su toxicidad, el etanol compite con la ADH,
y genera acetaldehído, que en última
instancia se convierte en acetil coenzima
A, para la síntesis de ácidos grasos.

Biometanol
En la industria relacionada con la
producción de vino, el metanol proviene de
la desmetilación enzimática de las
pectinas presentes en la pared celular de
la uva y, por consiguiente, su
concentración en los vinos estará
determinada por la concentración de
pectinas en el mosto, que depende de la
variedad de uva que se emplee, la
concentración de enzimas y el grado de
actividad de estas últimas.

En la pila de combustible, se trabaja en su

aplicación en base al metanol que puede
extraerse de productos vegetales e
integraría un proceso de generación
natural ecológica y sostenible.

Referencias
1. Número CAS
2. «Intoxicación por Metanol» . Consultado
el 4 de enero de 2011.

Enlaces externos
 Instituto Nacional de Seguridad e
Higiene en el Trabajo de España : Ficha
internacional de seguridad química del
metanol.

Obtenido de
«https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Metanol&oldid=111881724»

Última edición hace 2 meses por Ce…

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