Estañol Díaz Brenda Beatriz

Clave: 6

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

OBTENCIÓN DE n- BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n-
BUTANOL.

Métodos de síntesis

Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente
oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como
son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio)
o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina),
utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído

Ruptura oxidativa de alquenos.

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno
vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se
obtendría un compuesto
R con
R dos grupos aldehído.
R R
1 2 1) O3 1 2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona
Métodos de reducción.
Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos
empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:
O O O
SOCl 2 LiAl(t-BuO)3H
C C C
R OH R Cl R H
ác. carboxílico cloruro de ácido aldehído
Oxidación de alcoholes secundarios.
La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes
indicados en la oxidación de los aldehídos es efectiva para la oxidación, siendo
la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.
O
H2CrO4
R CH R1 C
H2SO4 R R1
OH
alcohol 2º cetona
Toxicidad

ETANOL
Es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante.
También se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son más pesados que el
aire.
Punto de ebullición: 78.3 °C.
Punto de fusión: -130 °C.
Densidad: 0.7893 a 20 °C.
Primeros auxilios:
Inhalación: Traslade a la víctima a un lugar ventilado. Aplicar respiración
artificial si ésta es dificultosa, irregular o no hay. Proporcionar oxígeno.
Ojos: Lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera
abundante.
Piel: Eliminar la ropa contaminada y lavar la piel con agua y jabón.
Ingestión: No inducir el vómito.
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico,
como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Uso: Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También
es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una
concentración de aproximadamente el 70%. Se emplea como combustible
industrial y doméstico.

ACIDO SULFÚRICO
Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro.
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Primeros Auxilios
Inhalación aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y
proporcionar asistencia médica.
Piel quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia médica.
Ojos enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Ingestión enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, NO provocar el
vómito y proporcionar asistencia médica.
Uso: aplicaciones importantes se encuentran en la refinación del petróleo,
producción de pigmentos, tratamiento del acero, extracción de metales no
ferrosos, manufactura de explosivos, detergentes, plásticos y fibras.

ALCOHOL N-BUTÍLICO
Fórmula química: CH3CH2CH2CH2OH
Peso molecular: 74,1
Aspecto y olor: Líquido claro incoloro, con olor punzante, no residual (nivel de
olor: 10 ppm)
Presión de vapor: 7 mm Hg a 20ºC
Punto de ebullición: 117-118ºC
Punto de fusión: - 89ºC
Densidad a 20 °C: 0,811
Primeros auxilios
Ojos: No permitir que la víctima cierre o restriegue los ojos. Levantar
suavemente los párpados y enjuagar con abundante cantidad de agua.
Piel: Quitar rápidamente la ropa contaminada. Lavar la zona de contacto con
abundante agua y jabón. Si aparece irritación, consultar inmediatamente al
médico.
Inhalación: Remover a la persona expuesta hacia el aire libre y si es necesario
aplicar inmediatamente respiración artificial. Llamar inmediatamente al
médico.
Ingestión: Si se traga, diluir con agua e inducir al vómito inmediatamente.
Nunca hacer ingerir algo a una persona inconsciente o con convulsiones.
Uso: Solvente latente para thinners y pinturas en industria de pinturas,
producción de tintas de impresión para la industria gráfica, auxiliar para la
industria de colorantes, etc.

BUTIRALDEHIDO
ASPECTO Líquido incoloro, de olor acre.
Punto de ebullición: 75°C Punto de fusión: -99°C Densidad relativa (agua = 1):
0.8 Solubilidad en agua: Ninguna Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.2
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.5
Primeros Auxilios
INHALACIÓN: Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, o y someter a
atención médica. Respiración artificial si estuviera indicada.
PIEL Aclarar la piel con agua abundante o ducharse y solicitar atención médica.
OJOS Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.
INGESTIÓN Provocar el vómito (¡ÚNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y
someter a atención médica.
Uso: Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes,
alcoholes, solventes, polímeros (como son: ácido butírico, polivinil butiral y
resinas sínteticas). También es usado para productos farmacéuticos,
agroquímicos, antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares
textiles, saborizantes y perfumes.

DICROMATO DE POTASIO
FORMULA: K2Cr2O7
Es un sólido cristalino naranja-rojizo, soluble en agua. A diferencia del
dicromato de sodio, no es higroscópico. Sus cristales son triclínicos
pinacoidales.
Punto de Ebullición: Se descompone a 500 oC
Punto de fusión: 398 oC
Densidad (a 25 oC respecto al agua a 4 oC): 2.676
Solubilidad: soluble en agua: una disolución saturada a 0 oC, contiene 4.3 %; a
20 oC, 11.7 %; a 40 oC, 20.9 %; a 60 oC, 31.3 %; a 80 oC, 42 % y a 100 oC,
50.2 %.
Primeros auxilios:
Inhalación: Trasladar a la víctima a un área bien ventilada. Si no respira,
proporcionar respiración artificial y si lo hace con dificultad, dar oxígeno.
Ojos: Lavarlos inmediatamente con agua en abundancia, asegurándose de
abrir perfectamente los párpados.
Piel: Lavar con agua en abundancia y, si es necesario, eliminar la ropa
contaminada. Tratar como quemaduras producidas por ácidos. Las lesiones
externas pueden neutralizarse con una disolución al 2 % de tiosulfato de sodio,
después de lavar con agua.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Dar a la víctima a beber agua o leche y no
inducir el vómito.
Uso: Es utilizado en la producción de productos pirotécnicos, explosivos,
colorantes, productos para impresión, para curtido de pieles, para telas
repelentes al agua, en baterías eléctricas, como oxidante en la elaboración de
otros productos químicos orgánicos, en la elaboración de cerillos de seguridad,
en el blanqueo de aceite de palma, ceras y esponjas, como inhibidor de
corrosión, como reactivo analítico, en la industria cerámica y en la obtención
de pigmentos, entre otros.

2,4-DINITROFENILHIDRACINA
Aspecto: sólido
Color: rojo
Olor: inodoro
Solubilidad en agua: casi insoluble
Solubilidad en: etanol (20 °C): poco soluble
Punto/intervalo de fusión: ~ 203 ºC
Primeros auxilios
Inhalación: Tomar aire fresco. Llamar al médico si prosigue el malestar.
Contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Quitar la ropa contaminada.
Ingestión: beber abundante agua, provocar vómitos. Avisar al médico.
Contacto con los ojos: enjuagar con mucha agua, conservando los párpados
bien abiertos (como mínimo durante 10 minutos). Si no desaparecen las
molestias, llamar al oftalmólogo.
Uso: química analítica, reactivo de laboratorio, cromatografía, síntesis de
productos orgánicos, para la determinación de: aldehídos y cetonas.

Bibliografía
www.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4534/Aldehidos_y_Cetonas.doc